Le principali disposizioni della teoria della struttura dei composti organici. Teoria della struttura chimica dei composti organici A. M. Butlerova. Scoperte di uno scienziato prima di creare una teoria

Il primo è apparso all'inizio del XIX secolo. teoria radicale(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). I radicali erano chiamati gruppi di atomi che passano inalterati durante le reazioni chimiche da un composto all'altro. Questo concetto di radicali è stato preservato, ma la maggior parte delle altre disposizioni della teoria dei radicali si è rivelata errata.

Secondo teoria dei tipi(C. Gerard) tutte le sostanze organiche possono essere suddivise in tipi corrispondenti a determinate sostanze inorganiche. Ad esempio, gli alcoli R-OH e gli eteri R-O-R erano considerati rappresentanti del tipo di acqua H-OH, in cui gli atomi di idrogeno sono sostituiti da radicali. La teoria dei tipi ha creato una classificazione delle sostanze organiche, alcuni dei cui principi sono attualmente applicati.

La moderna teoria della struttura dei composti organici è stata creata dall'eccezionale scienziato russo A.M. Butlerov.

Le principali disposizioni della teoria della struttura dei composti organici A.M. Butlerov

1. Gli atomi in una molecola sono disposti in una certa sequenza secondo la loro valenza. La valenza dell'atomo di carbonio nei composti organici è quattro.

2. Le proprietà delle sostanze dipendono non solo da quali atomi e in quali quantità fanno parte della molecola, ma anche dall'ordine in cui sono interconnessi.

3. Gli atomi o gruppi di atomi che compongono la molecola si influenzano reciprocamente, da cui dipendono l'attività chimica e la reattività delle molecole.

4. Lo studio delle proprietà delle sostanze consente di determinarne la struttura chimica.

L'influenza reciproca degli atomi vicini nelle molecole è la proprietà più importante dei composti organici. Questa influenza viene trasmessa o attraverso una catena di legami singoli o attraverso una catena di legami singoli e doppi coniugati (alternati).

Classificazione dei composti organici si basa sull'analisi di due aspetti della struttura delle molecole: la struttura dello scheletro di carbonio e la presenza di gruppi funzionali.

composti organici

Idrocarburi Composti eterociclici

Limite- Nepre- Aroma-

nessun tic efficiente

Carbociclico alifatico

Limite Insaturo Limite Insaturo Aromatico

(Alcani) (Cicloalcani) (Arene)

CON P H 2 P+2 C P H 2 P CON P H 2 P -6

alcheni polieni e alchini

CON P H 2 P poliine C P H 2 P -2

Riso. 1. Classificazione dei composti organici in base alla struttura dello scheletro di carbonio

Classi di derivati di idrocarburi per la presenza di gruppi funzionali:

Derivati dell'alogeno R–Gal: CH 3 CH 2 Cl (cloroetano), C 6 H 5 Br (bromobenzene);

Alcoli e fenoli R–OH: CH 3 CH 2 OH (etanolo), C 6 H 5 OH (fenolo);

Tioli R–SH: CH 3 CH 2 SH (etanetiolo), C 6 H 5 SH (tiofenolo);

Eteri R–O–R: CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 (etere dietilico),

complesso R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOSH 2 CH 3 (estere etilico dell'acido acetico);

Composti carbonilici: aldeidi R–CHO:

chetoni R–CO–R: CH 3 COCH 3 (propanone), C 6 H 5 COCH 3 (metilfenilchetone);

Acidi carbossilici R-COOH: (acido acetico), (acido benzoico)

Acidi solfonici R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (acido metansolfonico), C 6 H 5 SO 3 H (acido benzensolfonico)

Ammine R–NH 2: CH 3 CH 2 NH 2 (etilammina), CH 3 NHCH 3 (dimetilammina), C 6 H 5 NH 2 (anilina);

Composti nitro R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (nitroetano), C 6 H 5 NO 2 (nitrobenzene);

Composti organometallici (organoelementi): CH 3 CH 2 Na (sodio etilico).

Viene chiamata una serie di composti strutturalmente simili con proprietà chimiche simili, in cui i singoli membri della serie differiscono tra loro solo per il numero di gruppi -CH 2 - linea omologa, e il gruppo -CH 2 è una differenza omogenea . Nei membri della serie omologa, la stragrande maggioranza delle reazioni procede allo stesso modo (le uniche eccezioni sono i primi membri della serie). Pertanto, conoscendo le reazioni chimiche di un solo membro della serie, si può sostenere con un alto grado di probabilità che lo stesso tipo di trasformazione avvenga con il resto dei membri della serie omologa.

Per qualsiasi serie omologa si può derivare una formula generale che riflette il rapporto tra gli atomi di carbonio e di idrogeno dei membri di questa serie; tale si chiama la formula la formula generale della serie omologa. Sì, c P H 2 P+2 è la formula degli alcani, C P H 2 P+1 OH - alcoli monoidrici alifatici.

Nomenclatura dei composti organici: nomenclatura banale, razionale e sistematica. La nomenclatura banale è una raccolta di nomi storicamente stabiliti. Quindi, dal nome è subito chiaro da dove provenga l'acido malico, succinico o citrico, come si sia ottenuto l'acido piruvico (pirolisi dell'acido tartarico), gli esperti di lingua greca possono facilmente intuire che l'acido acetico è qualcosa di acido e la glicerina è dolce . Con la sintesi di nuovi composti organici e lo sviluppo della teoria della loro struttura, sono state create altre nomenclature, che riflettono la struttura del composto (che appartiene a una certa classe).

La nomenclatura razionale costruisce il nome di un composto basato sulla struttura di un composto più semplice (il primo membro della serie omologa). CH 3 LUI- carbinolo, CH 3 CH 2 LUI- metilcarbinolo, CH 3 CH(OH) CH 3 - dimetilcarbinolo, ecc.

Nomenclatura IUPAC (nomenclatura sistematica). Secondo la nomenclatura IUPAC (International Union for Pure and Applied Chemistry), i nomi degli idrocarburi e dei loro derivati funzionali si basano sul nome dell'idrocarburo corrispondente con l'aggiunta di prefissi e suffissi inerenti a questa serie omologa.

Per nominare correttamente (e inequivocabilmente) un composto organico secondo la nomenclatura sistematica, è necessario:

1) scegliere la sequenza più lunga di atomi di carbonio (la struttura madre) come scheletro di carbonio principale e darne il nome, facendo attenzione al grado di insaturazione del composto;

2) rivelare tutto i gruppi funzionali presenti nel composto;

3) determinare quale gruppo è il più anziano (vedi tabella), il nome di questo gruppo si riflette nel nome del composto come suffisso ed è posto alla fine del nome del composto; tutti gli altri gruppi sono indicati nel nome sotto forma di prefissi;

4) numerare gli atomi di carbonio della catena principale, dando al gruppo più alto il più piccolo dei numeri;

5) elencare i prefissi in ordine alfabetico (in questo caso non si tiene conto della moltiplicazione dei prefissi di-, tri-, tetra-, ecc.);

6) comporre il nome completo del composto.

Classe di connessione	Formula del gruppo funzionale		Suffisso o finale
acidi carbossilici		carbossi-	acido oico
Acidi solfonici			Acido solfonico

Aldeidi

		Idrossi-
		Mercapto-


	С≡≡С
Derivati dell'alogeno	-Br, -I, -F, -Cl	Bromo, iodio, fluoro, cloro	-bromuro, -ioduro, -fluoruro, -cloruro
Composti nitro

Nel farlo, devi ricordare:

Nei nomi di alcoli, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, ammidi, nitrili, alogenuri acidi, il suffisso che definisce la classe segue il suffisso del grado di insaturazione: ad esempio 2-butenale;

I composti contenenti altri gruppi funzionali sono indicati come derivati di idrocarburi. I nomi di questi gruppi funzionali sono preceduti dal nome dell'idrocarburo progenitore: ad esempio 1-cloropropano.

I nomi dei gruppi funzionali acidi, come il gruppo acido solfonico o acido fosfinico, sono posti dopo il nome dello scheletro idrocarburico: ad esempio acido benzensolfonico.

I derivati di aldeidi e chetoni prendono spesso il nome dal composto carbonilico genitore.

Gli esteri degli acidi carbossilici sono chiamati derivati degli acidi progenitori. La desinenza dell'acido -oico è sostituita da -oato: ad esempio, il metil propionato è l'estere metilico dell'acido propanoico.

Per indicare che un sostituente è legato all'atomo di azoto della struttura madre, viene utilizzata una N maiuscola prima del nome del sostituente: N-metilanilina.

Quelli. bisogna iniziare con il nome della struttura madre, per la quale è assolutamente necessario conoscere a memoria i nomi dei primi 10 membri della serie omologa degli alcani (metano, etano, propano, butano, pentano, esano, eptano, ottano, nonano, decano). Devi anche conoscere i nomi dei radicali formati da loro - mentre la desinenza -an cambia in -yl.

Considera il composto che fa parte dei farmaci usati per curare le malattie degli occhi:

CH 3 - C (CH 3) \u003d CH - CH 2 - CH 2 - C (CH 3) \u003d CH - CHO

La struttura principale di base è una catena a 8 atomi di carbonio contenente un gruppo aldeidico ed entrambi i doppi legami. Otto atomi di carbonio - ottano. Ma ci sono 2 doppi legami - tra il secondo e il terzo atomo e tra il sesto e il settimo. Un doppio legame - la desinenza -an deve essere sostituita da -ene, doppi legami 2, che significa -diene, cioè ottadiene, e all'inizio indichiamo la loro posizione, nominando atomi con numeri inferiori - 2,6-ottadiene. Abbiamo affrontato la struttura ancestrale e l'infinito.

Ma c'è un gruppo aldeidico nel composto, non è un idrocarburo, ma un'aldeide, quindi aggiungiamo il suffisso -al, senza numero, è sempre il primo -2,6-ottadienale.

Altri 2 sostituenti sono radicali metilici al 3° e 7° atomo. Quindi, alla fine otteniamo: 3,7-dimetil - 2,6-ottadienale.

diapositiva 1>

Obiettivi della lezione:

Educativo:
- formare concetti sull'essenza della teoria della struttura chimica delle sostanze organiche, basata sulla conoscenza degli studenti sulla struttura elettronica degli atomi degli elementi, sulla loro posizione nel sistema periodico di D.I. Mendeleev, sul grado di ossidazione, la natura del legame chimico e altre importanti disposizioni teoriche:
  - la sequenza di atomi di carbonio nella catena,
  - influenza reciproca degli atomi in una molecola,
  - dipendenza delle proprietà delle sostanze organiche dalla struttura delle molecole;
- farsi un'idea dello sviluppo delle teorie in chimica organica;
- apprendere i concetti: isomeri e isomeria;
- spiegare il significato delle formule strutturali delle sostanze organiche ei loro vantaggi rispetto a quelle molecolari;
- mostrare la necessità ei prerequisiti per la creazione di una teoria della struttura chimica;
- Continua a sviluppare le tue capacità di scrittura.
Educativo:
- sviluppare tecniche mentali di analisi, confronto, generalizzazione;
- sviluppare il pensiero astratto;
- allenare l'attenzione degli studenti nella percezione di una grande quantità di materiale;
- sviluppare la capacità di analizzare le informazioni ed evidenziare il materiale più importante.
Educativo:
- ai fini dell'educazione patriottica e internazionale, fornire agli studenti informazioni storiche sulla vita e il lavoro degli scienziati.

DURANTE LE LEZIONI

1. Parte organizzativa

- Saluti
- Preparazione degli studenti alla lezione
- Ottenere informazioni sugli assenti.

2. Imparare cose nuove

Piano di lezione:<Allegato 1 . Diapositiva 2>

I. Teorie prestrutturali:
- vitalismo;
– la teoria dei radicali;
- teoria dei tipi.
II. Brevi informazioni sullo stato della scienza chimica negli anni '60 del XIX secolo. Condizioni per creare una teoria della struttura chimica delle sostanze:
- la necessità di creare una teoria;
- prerequisiti per la teoria della struttura chimica.
III. L'essenza della teoria della struttura chimica delle sostanze organiche A.M. Butlerov. Il concetto di isomeria e isomeri.
IV. Il valore della teoria della struttura chimica delle sostanze organiche A.M. Butlerov e il suo sviluppo.

3. Compiti a casa: sinossi, pagina 2.

4. Lezione

I. La conoscenza delle sostanze organiche si è accumulata gradualmente fin dai tempi antichi, ma come scienza indipendente, la chimica organica è nata solo all'inizio del XIX secolo. La registrazione dell'indipendenza di org.chemistry è associata al nome dello scienziato svedese J. Berzelius<Allegato 1 . Diapositiva 3>. Nel 1808-1812. pubblicò il suo ampio manuale di chimica, nel quale inizialmente intendeva considerare, oltre alle sostanze minerali, anche le sostanze di origine animale e vegetale. Ma la parte del libro di testo dedicata alle sostanze organiche apparve solo nel 1827.
J. Berzelius ha visto la differenza più significativa tra sostanze inorganiche e organiche nel fatto che le prime possono essere ottenute sinteticamente nei laboratori, mentre le seconde si sarebbero formate solo negli organismi viventi sotto l'influenza di una certa "forza vitale" - un sinonimo chimico per "anima", "spirito", "origine divina" degli organismi viventi e delle loro sostanze organiche costituenti.
Fu chiamata la teoria che spiegava la formazione di composti organici mediante l'intervento della "forza vitale". vitalismo.È popolare da tempo. In laboratorio è stato possibile sintetizzare solo le sostanze contenenti carbonio più semplici, come anidride carbonica - CO 2, carburo di calcio - CaC 2, cianuro di potassio - KCN.
Solo nel 1828 lo scienziato tedesco Wöhler<Allegato 1 . La diapositiva 4> è riuscita ad ottenere la sostanza organica urea da un sale inorganico - cianato di ammonio - NH 4 CNO.
NH 4 CNO -– t –> CO (NH 2) 2
Nel 1854 lo scienziato francese Berthelot<Allegato 1 . Diapositiva 5>Trigliceridi ricevuti. Ciò ha portato alla necessità di cambiare la definizione di chimica organica.
Gli scienziati hanno cercato di svelare la natura delle molecole di sostanze organiche in base alla composizione e alle proprietà, hanno cercato di creare un sistema che consentisse di collegare tra loro i fatti disparati che si erano accumulati all'inizio del XIX secolo.
Il primo tentativo di creare una teoria che cercasse di generalizzare i dati disponibili sulle sostanze organiche è legato al nome del chimico francese J. Dumas<Allegato 1 . Diapositiva 6>. Era un tentativo di considerare da un punto di vista unificato un gruppo abbastanza ampio di composti organici, che oggi chiameremmo derivati dell'etilene. I composti organici si sono rivelati derivati di alcuni radicali C 2 H 4 - eterina:
C 2 H 4 * HCl - cloruro di etile (cloridrato di eterina)
L'idea incorporata in questa teoria - un approccio alla materia organica come composta da 2 parti - ha successivamente costituito la base di una teoria più ampia dei radicali (J. Berzelius, J. Liebig, F. Wöhler). Questa teoria si basa sulla nozione di una "struttura dualistica" delle sostanze. J. Berzelius ha scritto: "Ogni sostanza organica è composta da 2 componenti che portano la carica elettrica opposta". Uno di questi componenti, ovvero la parte elettronegativa, J. Berzelius considerava l'ossigeno, mentre il resto, in realtà organico, avrebbe dovuto essere il radicale elettropositivo.

Le principali disposizioni della teoria dei radicali:<Allegato 1 . Diapositiva 7>

- la composizione delle sostanze organiche comprende radicali che portano una carica positiva;
- i radicali sono sempre costanti, non subiscono cambiamenti, passano senza cambiamenti da una molecola all'altra;
- i radicali possono esistere in forma libera.

A poco a poco la scienza ha accumulato fatti che contraddicevano la teoria dei radicali. Così J. Dumas ha effettuato la sostituzione dell'idrogeno con il cloro nei radicali idrocarburici. Scienziati, aderenti alla teoria dei radicali, sembrava incredibile che il cloro, caricato negativamente, svolgesse il ruolo dell'idrogeno, caricato positivamente nei composti. Nel 1834 a J. Dumas fu affidato il compito di indagare su uno spiacevole incidente durante un ballo nel palazzo del re di Francia: le candele emettevano fumo soffocante quando bruciate. J. Dumas ha scoperto che la cera da cui sono state fatte le candele è stata trattata con cloro per lo sbiancamento. Allo stesso tempo, il cloro è entrato nella molecola della cera, sostituendo parte dell'idrogeno in essa contenuto. I fumi soffocanti che spaventavano gli ospiti reali si rivelarono essere acido cloridrico (HCl). Successivamente, J. Dumas ricevette acido tricloroacetico dall'acido acetico.
Pertanto, l'idrogeno elettropositivo è stato sostituito dall'elemento estremamente elettronegativo cloro, mentre le proprietà del composto sono rimaste pressoché invariate. Quindi J. Dumas ha concluso che l'approccio dualistico dovrebbe essere sostituito da un approccio alla connessione organizzativa nel suo insieme.

La teoria radicale è stata gradualmente abbandonata, ma ha lasciato un segno profondo sulla chimica organica:<Allegato 1 . Diapositiva 8>
- il concetto di "radicale" è saldamente radicato in chimica;
- l'affermazione sulla possibilità dell'esistenza di radicali liberi, sulla transizione in un numero enorme di reazioni di determinati gruppi di atomi da un composto all'altro si è rivelata vera.

Negli anni '40. 19esimo secolo È stata avviata la dottrina dell'omologia, che ha permesso di chiarire alcune relazioni tra la composizione e le proprietà dei composti. Sono state rilevate serie omologiche, differenze omologiche, che hanno permesso di classificare le sostanze organiche. La classificazione delle sostanze organiche sulla base dell'omologia portò all'emergere della teoria dei tipi (40-50 del XIX secolo, C. Gerard, A. Kekule e altri)<Allegato 1 . diapositiva 9>

L'essenza della teoria dei tipi<Allegato 1 . Diapositiva 10>

– la teoria si basa su un'analogia nelle reazioni tra sostanze organiche e alcune sostanze inorganiche, prese come tipi (tipi: idrogeno, acqua, ammoniaca, acido cloridrico, ecc.). Sostituendo gli atomi di idrogeno nel tipo di sostanza con altri gruppi di atomi, gli scienziati hanno previsto vari derivati. Ad esempio, la sostituzione di un atomo di idrogeno in una molecola d'acqua con un radicale metilico porta alla formazione di una molecola di alcol. Sostituzione di due atomi di idrogeno - alla comparsa di una molecola di etere<Allegato 1 . diapositiva 11>

C. Gerard ha detto direttamente a questo proposito che la formula di una sostanza è solo una registrazione abbreviata delle sue reazioni.

Tutto org. le sostanze erano considerate derivati delle più semplici sostanze inorganiche: idrogeno, acido cloridrico, acqua, ammoniaca<Allegato 1 . diapositiva 12>

<Allegato 1 . diapositiva 13>

- le molecole di sostanze organiche sono un sistema costituito da atomi il cui ordine di connessione è sconosciuto; le proprietà dei composti sono influenzate dalla totalità di tutti gli atomi della molecola;
- è impossibile conoscere la struttura di una sostanza, poiché le molecole cambiano durante la reazione. La formula di una sostanza non riflette la struttura, ma le reazioni in cui la sostanza data. Per ogni sostanza, si possono scrivere tante formule razionali quanti sono i diversi tipi di trasformazioni che la sostanza può subire. La teoria dei tipi consentiva una pluralità di "formule razionali" per le sostanze, a seconda delle reazioni che si vogliono esprimere con queste formule.

La teoria dei tipi ha giocato un ruolo importante nello sviluppo della chimica organica <Allegato 1 . diapositiva 14>

- permesso di prevedere e scoprire un certo numero di sostanze;
- ha avuto un impatto positivo sullo sviluppo della dottrina della valenza;
- ha richiamato l'attenzione sullo studio delle trasformazioni chimiche dei composti organici, che ha consentito uno studio più approfondito delle proprietà delle sostanze, nonché delle proprietà dei composti previsti;
- ha creato una sistematizzazione di composti organici che era perfetta per quel tempo.

Non va dimenticato che in realtà le teorie sono nate e si sono succedute non in sequenza, ma sono esistite simultaneamente. I chimici spesso si fraintendevano l'un l'altro. F. Wöhler nel 1835 disse che “la chimica organica ora può far impazzire chiunque. Mi sembra una fitta foresta piena di cose meravigliose, un immenso boschetto senza uscita, senza fine, dove non osi penetrare…”.

Nessuna di queste teorie è diventata una teoria della chimica organica nel vero senso della parola. La ragione principale del fallimento di queste idee è la loro essenza idealistica: la struttura interna delle molecole era considerata fondamentalmente inconoscibile e qualsiasi ragionamento al riguardo era ciarlatano.

Era necessaria una nuova teoria, che si reggesse su posizioni materialistiche. Tale teoria era teoria della struttura chimica A.M. Butlerov <Allegato 1 . Diapositive 15, 16>, che fu creata nel 1861. Tutto ciò che era razionale e prezioso che era nelle teorie dei radicali e dei tipi fu successivamente assimilato dalla teoria della struttura chimica.

La necessità della comparsa della teoria era dettata da:<Allegato 1 . Diapositiva 17>

– aumento dei requisiti industriali per la chimica organica. Era necessario fornire coloranti all'industria tessile. Per sviluppare l'industria alimentare è stato necessario migliorare i metodi di lavorazione dei prodotti agricoli.
In connessione con questi problemi, iniziarono a essere sviluppati nuovi metodi per la sintesi di sostanze organiche. Tuttavia, gli scienziati hanno avuto serie difficoltà nella fondatezza scientifica di queste sintesi. Quindi, ad esempio, era impossibile spiegare la valenza del carbonio nei composti usando la vecchia teoria.
Il carbonio ci è noto come elemento 4-valente (questo è stato dimostrato sperimentalmente). Ma qui sembra mantenere questa valenza solo nel metano CH 4. In etano C 2 H 6, secondo le nostre idee, il carbonio dovrebbe essere. 3-valente e in propano C 3 H 8 - valenza frazionaria. (E sappiamo che la valenza dovrebbe essere espressa solo in numeri interi).
Qual è la valenza del carbonio nei composti organici?

Non era chiaro il motivo per cui esistono sostanze con la stessa composizione, ma proprietà diverse: C 6 H 12 O 6 è la formula molecolare del glucosio, ma la stessa formula è anche il fruttosio (una sostanza zuccherina - parte integrante del miele).

Le teorie prestrutturali non potevano spiegare la diversità delle sostanze organiche. (Perché carbonio e idrogeno, due elementi, possono formare un numero così grande di composti diversi?).

Era necessario sistematizzare le conoscenze esistenti da un punto di vista unificato e sviluppare un simbolismo chimico unificato.

Una risposta scientificamente motivata a queste domande è stata data dalla teoria della struttura chimica dei composti organici, creata dallo scienziato russo A.M. Butlerov.

Prerequisiti di base che ha aperto la strada all'emergere della teoria della struttura chimica sono stati<Allegato 1 . Diapositiva 18>

- la dottrina della valenza. Nel 1853, E. Frankland introdusse il concetto di valenza, stabilì la valenza per un certo numero di metalli, studiando i composti organometallici. A poco a poco, il concetto di valenza è stato esteso a molti elementi.

Un'importante scoperta per la chimica organica è stata l'ipotesi della capacità degli atomi di carbonio di formare catene (A. Kekule, A. Cooper).

Uno dei prerequisiti era lo sviluppo di una corretta comprensione di atomi e molecole. Fino alla seconda metà degli anni '50. 19esimo secolo Non c'erano criteri generalmente accettati per definire i concetti: "atomo", "molecola", "massa atomica", "massa molecolare". Solo al Congresso Internazionale dei Chimici di Karlsruhe (1860) questi concetti furono chiaramente definiti, che predeterminarono lo sviluppo della teoria della valenza, l'emergere della teoria della struttura chimica.

Le principali disposizioni della teoria della struttura chimica di A.M. Butlerov(1861)

SONO. Butlerov ha formulato le idee più importanti della teoria della struttura dei composti organici sotto forma di disposizioni di base, che possono essere suddivise in 4 gruppi.<Allegato 1 . Diapositiva 19>

1. Tutti gli atomi che formano le molecole delle sostanze organiche sono collegati in una certa sequenza secondo la loro valenza (cioè la molecola ha una struttura).

<Allegato 1 . Diapositive 19, 20>

Secondo queste idee, la valenza degli elementi è convenzionalmente rappresentata da trattini, ad esempio nel metano CH 4.<Allegato 1 . Diapositiva 20> >

Tale rappresentazione schematica della struttura delle molecole è chiamata formule di struttura e formule strutturali. Sulla base delle disposizioni sulla 4-valenza del carbonio e sulla capacità dei suoi atomi di formare catene e cicli, le formule strutturali delle sostanze organiche possono essere rappresentate come segue:<Allegato 1 . Diapositiva 20>

In questi composti, il carbonio è tetravalente. (Il trattino simboleggia un legame covalente, una coppia di elettroni).

2. Le proprietà di una sostanza dipendono non solo da quali atomi e quanti di essi fanno parte delle molecole, ma anche dall'ordine di connessione degli atomi nelle molecole (cioè le proprietà dipendono dalla struttura) <Allegato 1 . Diapositiva 19>

Questa posizione della teoria della struttura delle sostanze organiche spiegava, in particolare, il fenomeno dell'isomerismo. Ci sono composti che contengono lo stesso numero di atomi degli stessi elementi ma sono legati in un ordine diverso. Tali composti hanno proprietà diverse e sono chiamati isomeri.
Il fenomeno dell'esistenza di sostanze con la stessa composizione, ma struttura e proprietà diverse è chiamato isomeria.<Allegato 1 . Diapositiva 21>

L'esistenza di isomeri di sostanze organiche spiega la loro diversità. Il fenomeno dell'isomerismo è stato previsto e dimostrato (sperimentalmente) da A.M. Butlerov sull'esempio del butano

Quindi, ad esempio, la composizione di C 4 H 10 corrisponde a due formule strutturali:<Allegato 1 . Diapositiva 22>

Una diversa disposizione reciproca degli atomi di carbonio nelle molecole di UV appare solo con il butano. Il numero di isomeri aumenta con il numero di atomi di carbonio dell'idrocarburo corrispondente, ad esempio il pentano ha tre isomeri e il decano ne ha settantacinque.

3. Dalle proprietà di una data sostanza si può determinare la struttura della sua molecola e dalla struttura della molecola si possono prevedere le proprietà. <Allegato 1 . Diapositiva 19>

Dal corso di chimica inorganica, è noto che le proprietà delle sostanze inorganiche dipendono dalla struttura dei reticoli cristallini. Le proprietà distintive degli atomi dagli ioni sono spiegate dalla loro struttura. In futuro vedremo che le sostanze organiche con le stesse formule molecolari, ma strutture diverse, differiscono non solo nelle proprietà fisiche, ma anche chimiche.

4. Atomi e gruppi di atomi nelle molecole di sostanze si influenzano reciprocamente.

<Allegato 1 . Diapositiva 19>

Come già sappiamo, le proprietà dei composti inorganici contenenti gruppi idrossido dipendono dal fatto che siano legati ad atomi di metalli o non metalli. Ad esempio, sia le basi che gli acidi contengono un gruppo idrossido:<Allegato 1 . Diapositiva 23>

Tuttavia, le proprietà di queste sostanze sono completamente diverse. La ragione della diversa natura chimica del gruppo - OH (in soluzione acquosa) è dovuta all'influenza degli atomi e dei gruppi di atomi ad esso associati. Con l'aumento delle proprietà non metalliche dell'atomo centrale, la dissociazione in base al tipo di base si indebolisce e la dissociazione in base al tipo di acido aumenta.

I composti organici possono anche avere proprietà diverse, che dipendono da quali atomi o gruppi di atomi sono attaccati i gruppi ossidrile.

La questione della mutua infusione di atomi A.M. Butlerov analizzò in dettaglio il 17 aprile 1879 in una riunione della Società di fisica e chimica russa. Ha detto che se due elementi diversi sono associati al carbonio, ad esempio Cl e H, allora “non dipendono l'uno dall'altro nella stessa misura del carbonio: non c'è dipendenza tra loro, quella connessione che esiste in un particella di acido cloridrico… Ma ne consegue che non c'è relazione tra idrogeno e cloro nel composto CH 2 Cl 2? A questo rispondo con una sonora smentita”.

Come esempio specifico, cita inoltre un aumento della mobilità del cloro durante la trasformazione del gruppo CH 2 Cl in COCl e afferma in questa occasione: "È ovvio che il carattere del cloro nella particella è cambiato sotto l'influenza di ossigeno, sebbene quest'ultimo non si sia combinato direttamente con il cloro.<Allegato 1 . Diapositiva 23>

La questione dell'influenza reciproca degli atomi direttamente non legati era il principale nucleo teorico di V.V. Morkovnikov.

Nella storia dell'umanità, si conoscono relativamente pochi scienziati le cui scoperte siano di importanza mondiale. Nel campo della chimica organica, tali meriti appartengono ad A.M. Butlerov. In termini di significato, la teoria di A.M. Butlerov viene confrontato con la legge periodica.

La teoria della struttura chimica di A.M. Butlerov:<Allegato 1 . Diapositiva 24>

- ha permesso di sistematizzare le sostanze organiche;
– ha risposto a tutte le domande che erano sorte a quel tempo in chimica organica (vedi sopra);
- ha permesso di prevedere teoricamente l'esistenza di sostanze sconosciute, di trovare le vie della loro sintesi.

Sono passati quasi 140 anni da quando il TCS dei composti organici è stato creato da A.M. Butlerov, ma anche adesso i chimici di tutti i paesi lo usano nel loro lavoro. Le ultime conquiste della scienza completano questa teoria, chiariscono e trovano nuove conferme della correttezza delle sue idee di base.

La teoria della struttura chimica rimane oggi il fondamento della chimica organica.

TCS dei composti organici A.M. Butlerova ha dato un contributo significativo alla creazione di un quadro scientifico generale del mondo, ha contribuito alla comprensione dialettica - materialistica della natura:<Allegato 1 . Diapositiva 25>

– la legge di transizione dei cambiamenti quantitativi in quelli qualitativi può essere rintracciato sull'esempio degli alcani:<Allegato 1 . Diapositiva 25>.

Cambia solo il numero di atomi di carbonio.

– legge di unità e lotta degli opposti riconducibile al fenomeno dell'isomerismo<Allegato 1 . Diapositiva 26>

Unità - nella composizione (stessa), posizione nello spazio.
L'opposto è nella struttura e nelle proprietà (diversa sequenza di disposizione degli atomi).
Queste due sostanze coesistono insieme.

– legge di negazione della negazione - sull'isomeria.<Allegato 1 . Diapositiva 27>

Gli isomeri che coesistono si negano a vicenda per la loro esistenza.

Dopo aver sviluppato la teoria, A.M. Butlerov non lo considerava assoluto e immutabile. Ha sostenuto che dovrebbe svilupparsi. Il TCS dei composti organici non è rimasto invariato. Il suo ulteriore sviluppo è proceduto principalmente in 2 direzioni interconnesse:<Allegato 1 . Diapositiva 28>

La stereochimica è lo studio della struttura spaziale delle molecole.

La dottrina della struttura elettronica degli atomi (consente di comprendere la natura del legame chimico degli atomi, l'essenza dell'influenza reciproca degli atomi, di spiegare il motivo della manifestazione di determinate proprietà chimiche da parte di una sostanza).

Chimica organica- una branca della chimica in cui si studiano i composti del carbonio, la loro struttura, proprietà, interconversioni.

Il nome stesso della disciplina - "chimica organica" - è sorto molto tempo fa. La ragione sta nel fatto che la maggior parte dei composti di carbonio incontrati dai ricercatori nella fase iniziale della formazione della scienza chimica erano di origine vegetale o animale. Tuttavia, in via eccezionale, i singoli composti di carbonio sono classificati come inorganici. Quindi, ad esempio, gli ossidi di carbonio, l'acido carbonico, i carbonati, gli idrocarbonati, l'acido cianidrico e alcuni altri sono considerati sostanze inorganiche.

Attualmente si conoscono poco meno di 30 milioni di varie sostanze organiche e questo elenco è costantemente aggiornato. Un numero così grande di composti organici è associato principalmente alle seguenti proprietà specifiche del carbonio:

1) gli atomi di carbonio possono essere collegati tra loro in catene di lunghezza arbitraria;

2) non solo è possibile una connessione sequenziale (lineare) di atomi di carbonio tra loro, ma anche ramificata e persino ciclica;

3) sono possibili diversi tipi di legami tra atomi di carbonio, ovvero singoli, doppi e tripli. In questo caso la valenza del carbonio nei composti organici è sempre pari a quattro.

Inoltre, un'ampia varietà di composti organici è facilitata anche dal fatto che gli atomi di carbonio sono in grado di formare legami con atomi di molti altri elementi chimici, ad esempio idrogeno, ossigeno, azoto, fosforo, zolfo, alogeni. I più comuni sono idrogeno, ossigeno e azoto.

Va notato che per molto tempo la chimica organica ha rappresentato una "foresta oscura" per gli scienziati. Per qualche tempo era diffusa anche nella scienza la teoria del vitalismo, secondo la quale le sostanze organiche non possono essere ottenute in modo “artificiale”, ovverosia. al di fuori della materia vivente. Tuttavia, la teoria del vitalismo non durò a lungo, in considerazione del fatto che una ad una furono scoperte sostanze la cui sintesi è possibile al di fuori degli organismi viventi.

I ricercatori sono rimasti perplessi dal fatto che molte sostanze organiche hanno la stessa composizione qualitativa e quantitativa, ma spesso hanno proprietà fisiche e chimiche completamente diverse. Quindi, ad esempio, l'etere dimetilico e l'alcol etilico hanno esattamente la stessa composizione elementare, tuttavia, in condizioni normali, l'etere dimetilico è un gas e l'alcol etilico è un liquido. Inoltre, l'etere dimetilico non reagisce con il sodio, ma l'alcol etilico interagisce con esso, rilasciando idrogeno gassoso.

I ricercatori del 19° secolo hanno avanzato molte ipotesi su come sono comunque organizzate le sostanze organiche. Presupposti significativamente importanti sono stati avanzati dallo scienziato tedesco FA Kekule, che è stato il primo a proporre l'idea che gli atomi di diversi elementi chimici hanno valori di valenza specifici e gli atomi di carbonio nei composti organici sono tetravalenti e possono combinarsi tra loro, formando catene . Successivamente, partendo dalle ipotesi di Kekule, lo scienziato russo Alexander Mikhailovich Butlerov ha sviluppato una teoria della struttura dei composti organici, che non ha perso la sua rilevanza nel nostro tempo. Considera le disposizioni principali di questa teoria:

1) tutti gli atomi nelle molecole di sostanze organiche sono collegati tra loro in una certa sequenza secondo la loro valenza. Gli atomi di carbonio hanno una valenza costante di quattro e possono formare tra loro catene di varie strutture;

2) le proprietà fisiche e chimiche di qualsiasi sostanza organica dipendono non solo dalla composizione delle sue molecole, ma anche dall'ordine in cui gli atomi di questa molecola sono collegati tra loro;

3) i singoli atomi, così come i gruppi di atomi in una molecola, si influenzano a vicenda. Questa influenza reciproca si riflette nelle proprietà fisiche e chimiche dei composti;

4) esaminando le proprietà fisiche e chimiche di un composto organico, se ne può stabilire la struttura. È anche vero il contrario: conoscendo la struttura della molecola di una sostanza, puoi prevederne le proprietà.

Proprio come la legge periodica di D.I. Mendelev divenne il fondamento scientifico della chimica inorganica, la teoria della struttura delle sostanze organiche A.M. Butlerova divenne effettivamente il punto di partenza nello sviluppo della chimica organica come scienza. Va notato che dopo la creazione della teoria della struttura di Butler, la chimica organica iniziò il suo sviluppo a un ritmo molto rapido.

Isomeria e omologia

Secondo la seconda posizione della teoria di Butlerov, le proprietà delle sostanze organiche dipendono non solo dalla composizione qualitativa e quantitativa delle molecole, ma anche dall'ordine in cui gli atomi di queste molecole sono collegati tra loro.

A questo proposito, un fenomeno come l'isomerismo è diffuso tra le sostanze organiche.

L'isomeria è un fenomeno quando sostanze diverse hanno esattamente la stessa composizione molecolare, cioè la stessa formula molecolare.

Molto spesso, gli isomeri differiscono notevolmente nelle proprietà fisiche e chimiche. Ad esempio:

Tipi di isomeria

Isomeria strutturale

a) Isomeria dello scheletro di carbonio

b) Isomeria di posizione:

legame multiplo

deputati:

gruppi funzionali:

c) Isomeria interclasse:

L'isomerismo interclasse si verifica quando i composti che sono isomeri appartengono a classi diverse di composti organici.

Isomeria spaziale

L'isomerismo spaziale è un fenomeno quando diverse sostanze con lo stesso ordine di attaccamento degli atomi l'una all'altra differiscono l'una dall'altra per una posizione fissa-diversa di atomi o gruppi di atomi nello spazio.

Esistono due tipi di isomeria spaziale: geometrica e ottica. Non ci sono incarichi per isomeria ottica all'esame di stato unificato, quindi considereremo solo quello geometrico.

Se c'è un doppio legame C=C o un ciclo nella molecola di qualsiasi composto, a volte in questi casi il fenomeno della geometria o cis-trans-isomeria.

Ad esempio, questo tipo di isomeria è possibile per il butene-2. Il suo significato sta nel fatto che il doppio legame tra atomi di carbonio ha effettivamente una struttura planare e i sostituenti a questi atomi di carbonio possono essere posizionati in modo fisso sopra o sotto questo piano:

Quando gli stessi sostituenti sono dalla stessa parte del piano, dicono che questo cis-isomero, e quando diverso - trance-isomero.

Su sotto forma di formule strutturali cis- e trance-isomeri (ad esempio, butene-2) sono rappresentati come segue:

Si noti che l'isomerismo geometrico è impossibile se almeno un atomo di carbonio nel doppio legame ha due sostituenti identici. Per esempio, cis-trans- l'isomeria è impossibile per il propene:

propene non ha cis-trans-isomeri, poiché in uno degli atomi di carbonio nel doppio legame ci sono due "sostituenti" identici (atomi di idrogeno)

Come puoi vedere dall'illustrazione sopra, se scambiamo il radicale metile e l'atomo di idrogeno situato sul secondo atomo di carbonio sui lati opposti del piano, otteniamo la stessa molecola, che abbiamo appena visto dall'altro lato.

L'influenza di atomi e gruppi di atomi l'uno sull'altro nelle molecole di composti organici

Il concetto di struttura chimica come sequenza di atomi collegati tra loro è stato notevolmente ampliato con l'avvento della teoria elettronica. Dal punto di vista di questa teoria, è possibile spiegare come atomi e gruppi di atomi in una molecola si influenzano a vicenda.

Esistono due possibili modi di influenzare alcune parti della molecola su altre:

1) Effetto induttivo

2) Effetto mesomerico

Effetto induttivo

Per dimostrare questo fenomeno, prendiamo, ad esempio, una molecola di 1-cloropropano (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). Il legame tra carbonio e cloro è polare perché il cloro ha un'elettronegatività molto più alta del carbonio. Come risultato dello spostamento della densità elettronica dall'atomo di carbonio all'atomo di cloro, si forma una carica positiva parziale (δ+) sull'atomo di carbonio e una carica negativa parziale (δ-) si forma sull'atomo di cloro:

Lo spostamento della densità elettronica da un atomo all'altro è spesso indicato da una freccia che punta verso l'atomo più elettronegativo:

Tuttavia, è interessante notare che, oltre allo spostamento della densità elettronica dal primo atomo di carbonio all'atomo di cloro, vi sia anche uno spostamento, ma in misura leggermente minore, dal secondo atomo di carbonio al primo, e anche da dal terzo al secondo:

Tale spostamento della densità elettronica lungo la catena dei legami σ è chiamato effetto induttivo ( io). Questo effetto svanisce con la distanza dal gruppo influenzante e praticamente non si manifesta dopo 3 legami σ.

Nel caso in cui un atomo o un gruppo di atomi abbia un'elettronegatività maggiore rispetto agli atomi di carbonio, si dice che tali sostituenti abbiano un effetto induttivo negativo (- io). Pertanto, nell'esempio discusso sopra, l'atomo di cloro ha un effetto induttivo negativo. Oltre al cloro, i seguenti sostituenti hanno un effetto induttivo negativo:

–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH 2 , –CN, –NO 2 , –COH, –COOH

Se l'elettronegatività di un atomo o di un gruppo di atomi è inferiore all'elettronegatività di un atomo di carbonio, si verifica effettivamente un trasferimento di densità elettronica da tali sostituenti agli atomi di carbonio. In questo caso si dice che il sostituente ha un effetto induttivo positivo (+ io) (dona elettroni).

Quindi, sostituenti con + io-effetto sono i radicali idrocarburici saturi. Allo stesso tempo, l'espressione io-l'effetto aumenta con l'allungamento del radicale idrocarburico:

–C 3 , –C 2 H 5 , –C 3 H 7 , –C 4 H 9

Va notato che gli atomi di carbonio in diversi stati di valenza hanno anche un'elettronegatività diversa. Gli atomi di carbonio sp hanno un'elettronegatività maggiore rispetto agli atomi di carbonio sp 2, che a loro volta sono più elettronegativi degli atomi di carbonio sp 3.

Effetto mesomerico (M), o effetto di coniugazione, è l'influenza di un sostituente trasmessa attraverso un sistema di legami π coniugati.

Il segno dell'effetto mesomerico è determinato dallo stesso principio del segno dell'effetto induttivo. Se un sostituente aumenta la densità elettronica nel sistema coniugato, ha un effetto mesomerico positivo (+ m) ed è donatore di elettroni. Doppi legami carbonio-carbonio, sostituenti contenenti una coppia di elettroni non condivisi: -NH 2, -OH, gli alogeni hanno un effetto mesomerico positivo.

Effetto mesomerico negativo (– m) hanno sostituenti che allontanano la densità elettronica dal sistema coniugato, mentre la densità elettronica nel sistema diminuisce.

I seguenti gruppi hanno un effetto mesomerico negativo:

–NO 2 , –COOH, –SO 3 H, -COH, >C=O

A causa della ridistribuzione della densità elettronica dovuta agli effetti mesomerici e induttivi nella molecola, su alcuni atomi compaiono cariche positive o negative parziali, che si riflettono nelle proprietà chimiche della sostanza.

Graficamente, l'effetto mesomerico è mostrato da una freccia curva che inizia al centro della densità elettronica e termina dove la densità elettronica si sposta. Quindi, ad esempio, in una molecola di cloruro di vinile, l'effetto mesomerico si verifica quando la coppia di elettroni solitari dell'atomo di cloro è coniugata con gli elettroni del legame π tra atomi di carbonio. Pertanto, di conseguenza, sull'atomo di cloro appare una carica positiva parziale e la nuvola di elettroni π mobile, sotto l'influenza di una coppia di elettroni, si sposta verso l'atomo di carbonio estremo, su cui sorge una carica negativa parziale come un risultato:

Se una molecola contiene legami singoli e doppi alternati, allora si dice che la molecola contenga un sistema di elettroni π coniugati. Una proprietà interessante di un tale sistema è che l'effetto mesomerico non decade in esso.

La chimica è una scienza che ci offre tutta la varietà di materiali e oggetti per la casa che, senza esitazione, utilizziamo ogni giorno. Ma per arrivare alla scoperta di una tale varietà di composti oggi conosciuta, molti chimici hanno dovuto percorrere un difficile percorso scientifico.

Enorme lavoro, numerosi esperimenti riusciti e falliti, una colossale base di conoscenze teoriche: tutto ciò ha portato alla formazione di varie aree della chimica industriale, ha permesso di sintetizzare e utilizzare materiali moderni: gomme, plastica, plastica, resine, leghe, vetri vari , siliconi e così via.

Uno dei chimici più famosi e onorati che ha dato un contributo inestimabile allo sviluppo della chimica organica è stato l'uomo russo A. M. Butlerov. Considereremo brevemente le sue opere, i suoi meriti e i suoi risultati di lavoro in questo articolo.

breve biografia

La data di nascita dello scienziato è settembre 1828, il numero varia a seconda delle fonti. Era il figlio del tenente colonnello Mikhail Butlerov, ha perso sua madre abbastanza presto. Ha vissuto tutta la sua infanzia nella tenuta di famiglia di suo nonno, nel villaggio di Podlesnaya Shentala (ora un distretto della Repubblica del Tatarstan).

Studiò in diversi luoghi: prima in una scuola privata chiusa, poi in una palestra. Successivamente è entrato all'Università di Kazan nel Dipartimento di Fisica e Matematica. Tuttavia, nonostante ciò, era più interessato alla chimica. Il futuro autore della teoria della struttura dei composti organici è rimasto sul posto dopo la laurea come insegnante.

1851 - il momento di difendere il primo lavoro di tesi di uno scienziato sul tema "L'ossidazione dei composti organici". Dopo una brillante performance, gli è stata data l'opportunità di gestire tutta la chimica nella sua università.

Lo scienziato morì nel 1886 dove trascorse l'infanzia, nella tenuta di famiglia del nonno. Fu sepolto nella locale cappella di famiglia.

Il contributo dello scienziato allo sviluppo della conoscenza chimica

La teoria di Butlerov sulla struttura dei composti organici è, ovviamente, la sua opera principale. Tuttavia, non l'unico. Fu questo scienziato a creare per primo la scuola di chimica russa.

Inoltre, gli scienziati che in seguito hanno avuto un grande peso nello sviluppo di tutta la scienza sono usciti dalle sue mura. Queste sono le seguenti persone:

Markovnikov;
Zaitsev;
Kondakov;
Favorsky;
Konovalov;
Leopoli e altri.

Lavora in chimica organica

Ci sono molte di queste opere. Dopotutto, Butlerov trascorreva quasi tutto il suo tempo libero nel laboratorio della sua università, effettuando vari esperimenti, traendo conclusioni e conclusioni. Nasce così la teoria dei composti organici.

Ci sono diverse opere particolarmente capienti dello scienziato:

ha realizzato una relazione per un convegno sul tema "Sulla struttura chimica della materia";
lavoro di tesi "Informazioni sugli oli essenziali";
primo lavoro scientifico "Ossidazione dei composti organici".

Prima della sua formulazione e creazione, l'autore della teoria della struttura dei composti organici ha studiato a lungo i lavori di altri scienziati di diversi paesi, ha studiato i loro lavori, compresi quelli sperimentali. Solo più tardi, dopo aver generalizzato e sistematizzato le conoscenze acquisite, rifletteva tutte le conclusioni nelle disposizioni della sua teoria nominale.

Teoria della struttura dei composti organici A. M. Butlerova

Il 19° secolo è segnato dal rapido sviluppo di quasi tutte le scienze, compresa la chimica. In particolare, continuano ad accumularsi vaste scoperte sul carbonio e sui suoi composti e stupiscono tutti con la loro diversità. Tuttavia, nessuno osa sistematizzare e razionalizzare tutto questo materiale fattuale, portare a un denominatore comune e rivelare schemi comuni su cui tutto è costruito.

Butlerov A. M. è stato il primo a farlo. È lui che possiede l'ingegnosa teoria della struttura chimica dei composti organici, le cui disposizioni ha parlato in massa alla conferenza tedesca dei chimici. Questo è stato l'inizio di una nuova era nello sviluppo della scienza, a cui è salita la chimica organica

Lo stesso scienziato è andato a questo gradualmente. Condusse molti esperimenti e predisse l'esistenza di sostanze con determinate proprietà, scoprì alcuni tipi di reazioni e vide il futuro dietro di esse. Studiò molto i lavori dei suoi colleghi e le loro scoperte. Solo in questo contesto, attraverso un lavoro attento e scrupoloso, è riuscito a creare il suo capolavoro. E ora la teoria della struttura dei composti organici in questo è praticamente la stessa del sistema periodico nell'inorganico.

Scoperte di uno scienziato prima di creare una teoria

Quali scoperte furono fatte e giustificazioni teoriche furono fornite agli scienziati prima che apparisse la teoria della struttura dei composti organici di A. M. Butlerov?

Il genio domestico fu il primo a sintetizzare sostanze organiche come urotropina, formaldeide, ioduro di metilene e altri.
Ha sintetizzato una sostanza simile allo zucchero (alcool terziario) da sostanze inorganiche, infliggendo così un altro colpo alla teoria del vitalismo.
Predisse il futuro delle reazioni di polimerizzazione, definendole le migliori e le più promettenti.
L'isomeria è stata spiegata per la prima volta solo da lui.

Naturalmente, queste sono solo le pietre miliari principali del suo lavoro. In effetti, molti anni di scrupoloso lavoro di uno scienziato possono essere descritti per molto tempo. Tuttavia, la teoria della struttura dei composti organici è diventata oggi la più significativa, le cui disposizioni saranno discusse ulteriormente.

La prima posizione della teoria

Nel 1861, il grande scienziato russo, in un congresso di chimici nella città di Spira, condivise con i colleghi le sue opinioni sulle cause della struttura e della diversità dei composti organici, esprimendo tutto questo sotto forma di disposizioni teoriche.

Il primo punto è il seguente: tutti gli atomi all'interno di una molecola sono collegati in una sequenza rigorosa, determinata dalla loro valenza. In questo caso, l'atomo di carbonio mostra un indice di valenza di quattro. L'ossigeno ha un valore di questo indicatore uguale a due, l'idrogeno - a uno.

Ha proposto di chiamare tale caratteristica chimica. Successivamente, sono state adottate le designazioni di esprimerlo su carta utilizzando formule grafiche strutturali, abbreviate e molecolari.

Ciò include anche il fenomeno della connessione di particelle di carbonio tra loro in catene infinite di varie strutture (lineari, cicliche, ramificate).

In generale, la teoria di Butlerov sulla struttura dei composti organici, con la sua prima posizione, ha determinato il significato della valenza e un'unica formula per ciascun composto, che riflette le proprietà e il comportamento di una sostanza durante le reazioni.

La seconda posizione della teoria

In questo paragrafo è stata data una spiegazione alla diversità dei composti organici nel mondo. Basandosi sui composti di carbonio nella catena, lo scienziato ha suggerito che ci sono composti disuguali nel mondo che hanno proprietà diverse, ma sono completamente identici nella composizione molecolare. In altre parole, c'è un fenomeno di isomeria.

Con questa disposizione, la teoria della struttura dei composti organici di A. M. Butlerov non solo ha spiegato l'essenza degli isomeri e dell'isomerismo, ma lo stesso scienziato ha confermato tutto per esperienza pratica.

Quindi, ad esempio, ha sintetizzato un isomero di butano - isobutano. Quindi predisse per il pentano l'esistenza non di uno, ma di tre isomeri, in base alla struttura del composto. E li ha sintetizzati tutti, dimostrando il suo caso.

Divulgazione della terza disposizione

Il punto successivo della teoria dice che tutti gli atomi e le molecole all'interno dello stesso composto sono in grado di influenzare le proprietà l'uno dell'altro. Da ciò dipenderà la natura del comportamento di una sostanza nelle reazioni di vario tipo, le proprietà chimiche e di altro tipo che si manifestano.

Pertanto, sulla base di tale disposizione, si distinguono diversi per tipologia e struttura del gruppo funzionale di definizione.

La teoria della struttura dei composti organici di A. M. Butlerov è riassunta in quasi tutti i libri di testo di chimica organica. Dopotutto, è lei la base di questa sezione, la spiegazione di tutti gli schemi su cui sono costruite le molecole.

L'importanza della teoria per la modernità

Certamente è fantastico. Questa teoria ha permesso:

combinare e sistematizzare tutto il materiale fattuale accumulato al momento della sua creazione;
spiegare i modelli di struttura, le proprietà di vari composti;
dare una spiegazione completa delle ragioni di una così grande varietà di composti in chimica;
diede luogo a numerose sintesi di nuove sostanze basate sulle disposizioni della teoria;
ha permesso il progresso delle opinioni, lo sviluppo della scienza atomica e molecolare.

Pertanto, dire che l'autore della teoria della struttura dei composti organici, la cui foto può essere vista sotto, ha fatto molto, è non dire nulla. Butlerov può essere giustamente considerato il padre della chimica organica, l'antenato dei suoi fondamenti teorici.

La sua visione scientifica del mondo, il genio del pensiero, la capacità di prevedere il risultato hanno giocato un ruolo in ultima analisi. Quest'uomo possedeva una capacità colossale di lavoro, pazienza e sperimentava, sintetizzava e addestrava instancabilmente. Mi sbagliavo, ma ho sempre imparato una lezione e tratto le giuste conclusioni dalla prospettiva.

Solo un tale insieme di qualità e acume negli affari, la perseveranza ha permesso di ottenere l'effetto desiderato.

Studiare chimica organica a scuola

Nel corso dell'istruzione secondaria, non viene dedicato molto tempo allo studio delle basi dell'organico. Solo un quarto della 9a elementare e l'intero anno della 10a tappa (secondo il programma di Gabrielyan OS). Tuttavia, questa volta è sufficiente perché i ragazzi siano in grado di studiare tutte le principali classi di composti, le caratteristiche della loro struttura e nomenclatura e il loro significato pratico.

La base per iniziare lo sviluppo del corso è la teoria della struttura dei composti organici di A. M. Butlerov. Il grado 10 è dedicato a una considerazione completa delle sue disposizioni e, in futuro, alla loro conferma teorica e pratica nello studio di ciascuna classe di sostanze.

La moderna teoria della struttura dei composti organici è stata creata dall'eccezionale scienziato russo A.M. Butlerov.

Le principali disposizioni della teoria della struttura dei composti organici A.M. Butlerov

1. Gli atomi in una molecola sono disposti in una certa sequenza secondo la loro valenza. La valenza dell'atomo di carbonio nei composti organici è quattro.

2. Le proprietà delle sostanze dipendono non solo da quali atomi e in quali quantità fanno parte della molecola, ma anche dall'ordine in cui sono interconnessi.

3. Gli atomi o gruppi di atomi che compongono la molecola si influenzano reciprocamente, da cui dipendono l'attività chimica e la reattività delle molecole.

4. Lo studio delle proprietà delle sostanze consente di determinarne la struttura chimica.

Classificazione dei composti organici si basa sull'analisi di due aspetti della struttura delle molecole: la struttura dello scheletro di carbonio e la presenza di gruppi funzionali.

composti organici

Idrocarburi Composti eterociclici

Limite- Nepre- Aroma-

nessun tic efficiente

Carbociclico alifatico

Limite Aromatico Aliciclico Insaturo

(Alcani) (Cicloalcani) (Arene)

CON P H 2 P+2 C P H 2 P CON P H 2 P-6

Fine del lavoro -

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Introduzione. Fondamenti di moderna teoria strutturale

Composti organici.. introduzione.. la chimica bioorganica studia la struttura e le proprietà delle sostanze coinvolte nei processi dell'attività vitale in..

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Alcheni Alcadieni Alchini
SpN2p SpN2p-2 SpN2p-2 Fig. 1. Classificazione dei composti organici per struttura

La struttura elettronica dell'atomo di carbonio. Ibridazione.
Per lo strato di elettroni di valenza dell'atomo C, che si trova nel sottogruppo principale del quarto gruppo del secondo periodo della tavola periodica di D. I. Mendeleev, il numero quantico principale n \u003d 2, lato (orbitalmente

Sistemi correlati
Esistono due tipi di sistemi coniugati (e coniugazioni). 1. p, p-coniugazione - gli elettroni sono delocalizzati

ARGOMENTO 3. Struttura chimica e isomeria dei composti organici
Isomeria dei composti organici. Se due o più singole sostanze hanno la stessa composizione quantitativa (formula molecolare), ma differiscono tra loro

Conformazioni di molecole organiche
La rotazione attorno al legame s C–C è relativamente facile e la catena di idrocarburi può assumere forme diverse. Le forme conformazionali passano facilmente l'una nell'altra e quindi non sono composti diversi.

Conformazioni dei composti ciclici.
Ciclopentano. Gli angoli di legame dell'anello a cinque membri nella forma planare sono 108°, che è vicino al valore normale per l'atomo sp3-ibrido. Pertanto, in ciclopentano planare, in contrasto con il ciclo

Isomeri di configurazione
Questi sono stereoisomeri con una disposizione diversa attorno ad alcuni atomi di altri atomi, radicali o gruppi funzionali nello spazio l'uno rispetto all'altro. Distinguere tra i concetti di diastere

Caratteristiche generali delle reazioni dei composti organici.
Acidità e basicità dei composti organici. Per valutare l'acidità e la basicità dei composti organici, due teorie sono della massima importanza: la teoria di Bronsted e la teoria

Le basi di Bronsted sono molecole o ioni neutri che possono accettare un protone (accettori di protoni).
L'acidità e la basicità non sono proprietà assolute, ma relative dei composti: le proprietà acide si trovano solo in presenza di una base; proprietà di base - solo in presenza di ki

Caratteristiche generali delle reazioni dei composti organici
La maggior parte delle reazioni organiche include diversi passaggi (elementari) successivi. Una descrizione dettagliata della totalità di queste fasi è chiamata meccanismo. Meccanismo di reazione -

Selettività delle reazioni
In molti casi, in un composto organico sono presenti diversi centri di reazione disuguali. A seconda della struttura dei prodotti di reazione, si parla di regioselettività, chemoselettività e

reazioni radicali.
Il cloro reagisce con gli idrocarburi saturi solo sotto l'influenza della luce, del riscaldamento o in presenza di catalizzatori e tutti gli atomi di idrogeno vengono successivamente sostituiti dal cloro: CH4

Reazioni di addizione elettrofila
Gli idrocarburi insaturi - alcheni, cicloalcheni, alcadieni e alchini - sono capaci di reazioni di addizione, poiché contengono doppi o tripli legami. Più importante in vivo è il doppio

E l'eliminazione ad un atomo di carbonio saturo
Reazioni di sostituzione nucleofila all'atomo di carbonio ibridato sp3: reazioni eterolitiche dovute alla polarizzazione del legame s del carbonio-eteroatomo (halopro

Reazioni di sostituzione nucleofila che coinvolgono atomi di carbonio ibridati con sp2.
Consideriamo il meccanismo di reazioni di questo tipo usando l'esempio dell'interazione degli acidi carbossilici con gli alcoli (reazione di esterificazione). Nel gruppo carbossilico dell'acido si realizza p, p-coniugazione, poiché la coppia di elementi

Reazioni di sostituzione nucleofila nelle serie degli acidi carbossilici.
Solo da posizioni puramente formali il gruppo carbossilico può essere considerato come una combinazione di funzioni carbonile e idrossile. In effetti, la loro reciproca influenza reciproca è tale che completamente e

composti organici.
Le reazioni redox (ORR) occupano un posto importante nella chimica organica. Le OVR sono di fondamentale importanza per i processi vitali. Con il loro aiuto, il corpo soddisfa

Coinvolto nei processi vitali
La stragrande maggioranza delle sostanze organiche coinvolte nei processi metabolici sono composti con due o più gruppi funzionali. Tali composti sono classificati

Fenoli biatomici
I fenoli diidrici - pirocatechina, resorcinolo, idrochinone - fanno parte di molti composti naturali. Tutti danno una colorazione caratteristica con cloruro ferrico. Pirocatechina (o-diidrossibenzene, catecho

Acidi dicarbossilici e carbossilici insaturi.
Gli acidi carbossilici contenenti un gruppo carbossilico nella loro composizione sono chiamati monobasico, bibasico, ecc. Gli acidi dicarbossilici sono sostanze cristalline bianche con

Aminoalcoli
2-Aminoetanolo (etanolammina, colammina) - un componente strutturale di lipidi complessi, si forma aprendo i cicli a tre membri tesi di ossido di etilene ed etilenimina con ammoniaca o acqua, rispettivamente

Idrossi e aminoacidi.
Gli idrossiacidi contengono nella molecola sia gruppi idrossilici che carbossilici, amminoacidi - gruppi carbossilici e amminici. A seconda della posizione del gruppo idrossi o amminico p

Ossoacidi
Gli ossoacidi sono composti contenenti sia gruppi carbossilici che aldeidici (o chetoni). In base a ciò, si distinguono acidi aldeidici e chetoacidi. L'aldeide più semplice

Derivati eterofunzionali del benzene come farmaci.
Gli ultimi decenni sono caratterizzati dall'emergere di molti nuovi farmaci e preparati. Allo stesso tempo, alcuni gruppi di farmaci precedentemente conosciuti continuano ad essere di grande importanza.

ARGOMENTO 10. Composti eterociclici biologicamente importanti
I composti eterociclici (eterocicli) sono composti che includono uno o più atomi diversi dal carbonio (eteroatomi) nel ciclo. Sottostanno i sistemi eterociclici

ARGOMENTO 11. Amminoacidi, peptidi, proteine
Struttura e proprietà di amminoacidi e peptidi. Gli amminoacidi sono composti nelle molecole di cui sono presenti contemporaneamente sia i gruppi amminici che i gruppi carbossilici. a-ammina naturale

Struttura spaziale di polipeptidi e proteine
I polipeptidi e le proteine ad alto peso molecolare, insieme alla struttura primaria, sono caratterizzati da livelli di organizzazione più elevati, comunemente chiamati strutture secondarie, terziarie e quaternarie.

ARGOMENTO 12. Carboidrati: mono, di- e polisaccaridi
I carboidrati si dividono in semplici (monosaccaridi) e complessi (polisaccaridi). Monosaccaridi (monosi). Questi sono composti eteropolifunzionali contenenti un carbonile e diversi g

ARGOMENTO 13. Nucleotidi e acidi nucleici
Gli acidi nucleici (polinucleotidi) sono biopolimeri le cui unità monomeriche sono nucleotidi. Un nucleotide è una struttura a tre componenti costituita da

nucleosidi.
Le basi eterocicliche formano N-glicosidi con D-ribosio o 2-desossi-D-ribosio. Nella chimica degli acidi nucleici, tali N-glicosidi sono chiamati nucleosidi. D-ribosio e 2-desossi-D-ribosio nella composizione di p

Nucleotidi.
I nucleotidi sono chiamati nucleosidi fosfati. L'acido fosforico di solito esterifica l'idrossile alcolico a C-5" o C-3" in un residuo di ribosio o desossiribosio (gli atomi del ciclo delle basi azotate sono numerati

steroidi
Gli steroidi sono ampiamente distribuiti in natura e svolgono una varietà di funzioni nel corpo. Ad oggi sono noti circa 20.000 steroidi; più di 100 di loro sono usati in medicina. Gli steroidi hanno

Ormoni steroidei
Gli ormoni sono sostanze biologicamente attive che si formano a seguito dell'attività delle ghiandole endocrine e partecipano alla regolazione del metabolismo e delle funzioni fisiologiche nel corpo.

steroli
Di norma, le cellule sono molto ricche di steroli. A seconda della fonte di isolamento, si distinguono zoosteroli (da animali), fitosteroli (da piante), micosteroli (da funghi) e steroli di microrganismi. V

Acidi biliari
Nel fegato, gli steroli, in particolare il colesterolo, vengono convertiti in acidi biliari. La catena laterale alifatica a C17 negli acidi biliari, derivati dell'idrocarburo colano, è costituita da 5 atomi di carbonio

Terpeni e terpenoidi
Sotto questo nome vengono combinati numerosi idrocarburi e loro derivati contenenti ossigeno: alcoli, aldeidi e chetoni, il cui scheletro di carbonio è costituito da due, tre o più unità isopreniche. se stessi

vitamine
Le vitamine sono solitamente chiamate sostanze organiche, la cui presenza in piccola quantità negli alimenti di esseri umani e animali è necessaria per il loro normale funzionamento. Questo è un classico op

Vitamine liposolubili
La vitamina A si riferisce ai sesquiterpeni, presenti nel burro, nel latte, nel tuorlo d'uovo, nell'olio di pesce; il lardo e la margarina non lo contengono. Questa è una vitamina della crescita; mancanza di esso nel cibo

Vitamine solubili in acqua
Alla fine del secolo scorso, migliaia di marinai sulle navi giapponesi soffrirono e molti di loro morirono dolorose per la misteriosa malattia del beriberi. Uno dei misteri di beriberi era che i marinai continuassero