Università innovativa umanitaria-legale kazaka

Dipartimento: Informatica ed Economia

Sul tema: “Classificazione dei composti organici. Tipi di comunicazione. Proprietà specifiche dei composti organici. Formule strutturali. Isomeria.»

Completato da: Studente del 1° anno, gruppo E-124

Uvashov Azamat

Controllato: Abylkasymova B.B

Semey 2010

1. Introduzione

2. Classificazione dei composti organici

3. Tipi di comunicazione

4. Formule strutturali

5. Proprietà specifiche dei composti organici

6. Isomeria

introduzione

È difficile immaginare progressi in qualsiasi campo dell'economia senza la chimica, in particolare senza la chimica organica. Tutte le sfere dell'economia sono collegate alla moderna scienza e tecnologia chimica.

La chimica organica studia le sostanze contenenti carbonio nella loro composizione, ad eccezione del monossido di carbonio, dell'anidride carbonica e dei sali dell'acido carbonico (questi composti hanno proprietà più vicine ai composti inorganici).

Come scienza, la chimica organica non esisteva fino alla metà del 18° secolo. A quel tempo, si distinguevano tre tipi di chimica: chimica animale, vegetale e minerale. chimica animale studiato le sostanze che compongono gli organismi animali; verdura- sostanze che compongono le piante; minerale- sostanze che fanno parte della natura inanimata. Questo principio, però, non permetteva di separare le sostanze organiche da quelle inorganiche. Ad esempio, l'acido succinico apparteneva al gruppo delle sostanze minerali, poiché era ottenuto per distillazione dell'ambra fossile, la potassa era inclusa nel gruppo delle sostanze vegetali e il fosfato di calcio era nel gruppo delle sostanze animali, poiché erano ottenute per calcinazione , rispettivamente, materiali vegetali (legno) e animali (ossa).

Nella prima metà del 19° secolo, è stato proposto di separare i composti del carbonio in una disciplina chimica indipendente: la chimica organica.

Tra gli scienziati in quel momento dominava vitalistico visione del mondo, secondo la quale i composti organici si formano solo in un organismo vivente sotto l'influenza di una speciale "forza vitale" soprannaturale. Ciò significava che era impossibile ottenere sostanze organiche per sintesi da quelle inorganiche, che esisteva un abisso incolmabile tra composti organici e inorganici. Il vitalismo è diventato così radicato nelle menti degli scienziati che a lungo non sono stati fatti tentativi per sintetizzare sostanze organiche. Tuttavia, il vitalismo è stato confutato dalla pratica, dall'esperimento chimico.

Lo sviluppo della chimica organica ha ormai raggiunto un livello che permette di iniziare a risolvere un problema così fondamentale della chimica organica come il problema della relazione quantitativa tra la struttura di una sostanza e le sue proprietà, che possono essere qualsiasi proprietà fisica, attività biologica di qualsiasi tipo strettamente specificato, la soluzione di problemi di questo tipo viene effettuata utilizzando metodi matematici.

Classificazione dei composti organici.

Un numero enorme di composti organici viene classificato tenendo conto della struttura della catena di carbonio (scheletro di carbonio) e della presenza di gruppi funzionali nella molecola.

Il diagramma mostra la classificazione dei composti organici in funzione della struttura della catena del carbonio.

		composti organici
Aciclico (alifatico) (collegamenti a circuito aperto)				Ciclico (collegamenti a circuito chiuso)
Saturi (marginali)		Insaturo (insaturo)		Carbociclico (il ciclo è costituito solo da atomi di carbonio)		Eterociclico (il ciclo è costituito da atomi di carbonio e altri elementi)
			Aliciclico (ciclico alifatico)		aromatico

Gli idrocarburi sono presi come base per la classificazione, sono considerati composti di base in chimica organica. Tutti gli altri composti organici sono considerati come loro derivati.

Quando si sistematizzano gli idrocarburi, vengono presi in considerazione la struttura dello scheletro di carbonio e il tipo di legami che collegano gli atomi di carbonio.

I. ALIFATICO (aleiphatos. greco petrolio) gli idrocarburi sono catene lineari o ramificate e non contengono frammenti ciclici, formano due grandi gruppi.

1. Gli idrocarburi limite o saturi (così chiamati perché non in grado di legare nulla) sono catene di atomi di carbonio collegate da legami semplici e circondate da atomi di idrogeno. Nel caso in cui la catena abbia rami, al nome viene aggiunto un prefisso iso. L'idrocarburo saturo più semplice è il metano e molti di questi composti iniziano con esso.

IDROCARBURI SATURI

MODELLI A VOLUME DI IDROCARBURI SATURI. Le valenze del carbonio sono dirette ai vertici del tetraedro mentale, di conseguenza le catene di idrocarburi saturi non sono linee rette, ma linee spezzate.

Le principali fonti di idrocarburi saturi sono petrolio e gas naturale. La reattività degli idrocarburi saturi è molto bassa, possono reagire solo con le sostanze più aggressive, come alogeni o acido nitrico. Quando gli idrocarburi saturi vengono riscaldati oltre i 450 ° C senza accesso all'aria, i legami CC si rompono e si formano composti con una catena di carbonio accorciata. L'esposizione ad alta temperatura in presenza di ossigeno porta alla loro completa combustione a CO 2 e acqua, che consente loro di essere efficacemente utilizzati come carburante gassoso (metano - propano) o liquido (ottano).

Quando uno o più atomi di idrogeno vengono sostituiti da qualche gruppo funzionale (cioè capace di successive trasformazioni), si formano i corrispondenti derivati ​​idrocarburici. I composti contenenti il ​​gruppo C-OH sono chiamati alcoli, HC=O - aldeidi, COOH - acidi carbossilici (viene aggiunta la parola "carbossilico" per distinguerli dagli acidi minerali ordinari, ad esempio cloridrico o solforico). Un composto può contenere contemporaneamente vari gruppi funzionali, ad esempio COOH e NH 2, tali composti sono chiamati amminoacidi. L'introduzione di alogeni o gruppi nitro nella composizione dell'idrocarburo porta, rispettivamente, a alogeno o nitroderivati.

IDROCARBURI INSATURI sotto forma di modelli volumetrici. Le valenze di due atomi di carbonio collegati da un doppio legame si trovano sullo stesso piano, che può essere osservato a determinati angoli di rotazione, a quel punto la rotazione delle molecole si interrompe.

Il più tipico per gli idrocarburi insaturi è l'aggiunta mediante un legame multiplo, che consente di sintetizzare vari composti organici sulla base.

IDROCARBURI ALICICLICI. A causa della direzione specifica dei legami nell'atomo di carbonio, la molecola del cicloesano non è un ciclo piatto, ma piegato - a forma di poltrona (/ - /), che è chiaramente visibile a determinati angoli di rotazione (in questo momento , la rotazione delle molecole si ferma)

Oltre a quelle mostrate sopra, ci sono altre opzioni per collegare frammenti ciclici, ad esempio, possono avere un atomo comune (i cosiddetti composti spirociclici), oppure possono essere collegati in modo tale che due o più atomi siano comuni ad entrambi i cicli (composti biciclici), combinando tre e più cicli è possibile anche la formazione di scheletri di idrocarburi.

COMPOSTI ETEROCICLICI. I loro nomi si sono sviluppati storicamente, ad esempio, il furan ha preso il nome da furan aldeide - furfural, ottenuto dalla crusca ( lat. furfur - crusca). Per tutti i composti mostrati, le reazioni di addizione sono difficili e le reazioni di sostituzione sono abbastanza facili. Pertanto, questi sono composti aromatici del tipo non benzenico.

La natura aromatica di questi composti è confermata dalla struttura planare dei cicli, ben visibile nel momento in cui la loro rotazione è sospesa.

La diversità dei composti di questa classe è ulteriormente aumentata a causa del fatto che l'eterociclo può contenere due o più eteroatomi nel ciclo.

TIPI DI COMUNICAZIONE

legame chimico- questa è l'interazione di particelle (atomi, ioni), effettuata dallo scambio di elettroni. Esistono diversi tipi di comunicazione.
Nel rispondere a questa domanda, ci si dovrebbe soffermare in dettaglio sulle caratteristiche dei legami covalenti e ionici.
Un legame covalente si forma come risultato della socializzazione degli elettroni (con la formazione di coppie di elettroni comuni), che si verifica durante la sovrapposizione delle nuvole di elettroni. Le nubi di elettroni di due atomi partecipano alla formazione di un legame covalente.
Esistono due tipi principali di legami covalenti:

a) non polare eb) polare.

a) Si forma un legame covalente non polare tra atomi non metallici dello stesso elemento chimico. Le sostanze semplici hanno un tale legame, ad esempio O 2; N2; C 12 . Puoi fornire uno schema per la formazione di una molecola di idrogeno: (gli elettroni sono indicati da punti nel diagramma).
b) Si forma un legame polare covalente tra atomi di diversi non metalli.

Schematicamente, la formazione di un legame polare covalente nella molecola HC1 può essere rappresentata come segue:

La densità elettronica totale viene spostata verso il cloro, a seguito della quale si forma una carica negativa parziale sull'atomo di cloro e una carica positiva parziale sull'atomo di idrogeno. Pertanto, la molecola diventa polare:

Un legame ionico è un legame tra ioni, cioè particelle cariche formate da un atomo o da un gruppo di atomi come risultato dell'aggiunta o del rilascio di elettroni. Il legame ionico è caratteristico di sali e alcali.

L'essenza del legame ionico è meglio considerata usando l'esempio della formazione di cloruro di sodio. Il sodio, in quanto metallo alcalino, tende a donare un elettrone situato sullo strato di elettroni esterno. Il cloro, al contrario, tende ad attaccare un elettrone a se stesso. Di conseguenza, il sodio dona il suo elettrone al cloro. Di conseguenza, si formano particelle con carica opposta - ioni Na + e Cl -, che sono attratte l'una dall'altra. Quando rispondi, dovresti prestare attenzione al fatto che le sostanze costituite da ioni sono formate da metalli tipici e non metalli. Sono sostanze ioniche cristalline, cioè sostanze i cui cristalli sono formati da ioni, non da molecole.

Dopo aver considerato ogni tipo di connessione, si dovrebbe procedere alle loro caratteristiche comparative.

Per i legami covalenti non polari, polari e ionici, la cosa comune è la partecipazione alla formazione di legami di elettroni esterni, che sono anche chiamati valenza. La differenza sta nella misura in cui gli elettroni che partecipano alla formazione del legame diventano comuni. Se questi elettroni appartengono ugualmente a entrambi gli atomi, allora il legame è covalente non polare; se questi elettroni sono più verso un atomo rispetto all'altro, allora il legame è covalentemente polare. Se gli elettroni coinvolti nella formazione di un legame appartengono allo stesso atomo, allora il legame è ionico.

Un legame metallico è un legame tra atomi di ioni nel reticolo cristallino di metalli e leghe, realizzato dall'attrazione di elettroni (Mg, Fe) che si muovono liberamente (lungo il cristallo).

Tutte le differenze di cui sopra nel meccanismo di formazione del legame spiegano la differenza nelle proprietà di sostanze con diversi tipi di legami.

FORMULA STRUTTURALE

Formula strutturale- Questo è un tipo di formula chimica che descrive graficamente la disposizione e l'ordine di legame degli atomi in un composto, espresso su un piano. I legami nelle formule strutturali sono indicati da linee di valenza.

Vengono spesso utilizzate formule strutturali, in cui i legami con gli atomi di idrogeno non sono indicati da linee di valenza (tipo 2). In un altro tipo di formule strutturali (scheletriche) utilizzate per le grandi molecole in chimica organica, gli atomi di idrogeno associati agli atomi di carbonio non sono indicati e gli atomi di carbonio non sono indicati (tipo 3).

Con l'aiuto di diversi tipi di simboli utilizzati nelle formule strutturali, vengono indicati anche i legami di coordinazione, i legami a idrogeno, la stereochimica delle molecole, i legami delocalizzati, la localizzazione della carica, ecc.

PROPRIETÀ SPECIFICHE DEI COMPOSTI ORGANICI

Le reazioni dei composti organici hanno alcune caratteristiche specifiche. Gli ioni sono solitamente coinvolti nelle reazioni dei composti inorganici; queste reazioni procedono molto rapidamente, a volte istantaneamente a temperatura normale. Le molecole di solito partecipano alle reazioni dei composti organici; in questo caso, alcuni legami covalenti si rompono, mentre altri si formano. Tali reazioni procedono più lentamente di quelle ioniche (ad esempio decine di ore) e per accelerarle è spesso necessario aumentare la temperatura o aggiungere un catalizzatore. I catalizzatori più comunemente usati sono acidi e basi. Solitamente non una, ma più reazioni, tanto che la resa del prodotto desiderato è molto spesso inferiore al 50%. A questo proposito, in chimica organica non si usano equazioni chimiche, ma schemi di reazione senza indicare rapporti stechiometrici.

Le reazioni dei composti organici possono procedere in modo molto complesso e non è affatto necessario corrispondere alla più semplice notazione relativa. Tipicamente, una semplice reazione stechiometrica si verifica effettivamente in diversi passaggi successivi. Carbocationi R+, carbanioni R-, radicali liberi, carbeni: CX2, cationi radicali (ad esempio anioni radicali (ad esempio Ar) e altre particelle instabili che vivono per frazioni di secondo) possono apparire come composti intermedi (intermedi) in multistadio La descrizione di tutti i cambiamenti che si verificano a livello molecolare nel processo di conversione dei reagenti in prodotti è chiamata meccanismo di reazione.

Lo studio dell'influenza della struttura dei composti organici sul meccanismo delle loro reazioni è studiato dalla chimica organica fisica, le cui basi furono gettate da K. Ingold, Robinson e L. Hammett (anni '30).

Le reazioni dei composti organici possono essere classificate in base al metodo di rottura e formazione di legami, al metodo di eccitazione della reazione, alla sua molecolarità, ecc.

isomeria

ISOMERIA (in greco isos - lo stesso, meros - parte) è uno dei concetti più importanti della chimica, principalmente in quella organica. Le sostanze possono avere la stessa composizione e peso molecolare, ma strutture e composti diversi che contengono gli stessi elementi nella stessa quantità, ma differiscono nella disposizione spaziale degli atomi o dei gruppi di atomi, sono chiamati isomeri. L'isomeria è uno dei motivi per cui i composti organici sono così numerosi e vari.

L'isomerismo fu scoperto per la prima volta da J. Liebig nel 1823, il quale scoprì che i sali d'argento degli acidi fulminanti e isocianici: Ag-O-N=C e Ag-N=C=O hanno la stessa composizione, ma proprietà diverse. Il termine "isomeria" fu introdotto nel 1830 da I. Berzelius, il quale suggerì che le differenze nelle proprietà dei composti della stessa composizione derivano dal fatto che gli atomi nella molecola sono disposti in un ordine disuguale. Le idee sull'isomerismo si formarono finalmente dopo la creazione della teoria della struttura chimica di A.M. Butlerov (1860). Basandosi su questa teoria, ha suggerito che ci devono essere quattro diversi butanoli. Al momento della creazione della teoria, era noto un solo butanolo (CH 3) 2CHCH 2 OH, ottenuto da materiali vegetali.

La successiva sintesi di tutti gli isomeri del butanolo e la determinazione delle loro proprietà divenne una convincente conferma della teoria.

Secondo la definizione moderna, due composti della stessa composizione sono considerati isomeri se le loro molecole non possono essere combinate nello spazio in modo da coincidere completamente. La combinazione, di regola, viene eseguita mentalmente; in casi complessi vengono utilizzati modelli spaziali o metodi di calcolo. Ci sono diverse cause di isomeria.

Isomeria strutturale

È causato, di regola, da differenze nella struttura dello scheletro dell'idrocarburo o da una disposizione ineguale di gruppi funzionali o legami multipli.

Isomeria dello scheletro di idrocarburi. Gli idrocarburi saturi contenenti da uno a tre atomi di carbonio (metano, etano, propano) non hanno isomeri. Per un composto con quattro atomi di carbonio C 4 H 10 (butano), sono possibili due isomeri, per pentano C 5 H 12 - tre isomeri, per esano C 6 H 14 - cinque

Con un aumento del numero di atomi di carbonio in una molecola di idrocarburo, il numero di possibili isomeri aumenta notevolmente. Per l'eptano C 7 H 16 ci sono nove isomeri, per l'idrocarburo C 14 H 30 - 1885 isomeri, per l'idrocarburo C 20 H 42 - oltre 366.000.

In casi complessi, la questione se due composti siano isomeri viene decisa utilizzando varie rotazioni attorno ai legami di valenza (lo consentono i legami semplici, che in una certa misura corrispondono alle loro proprietà fisiche). Dopo che i singoli frammenti della molecola sono stati spostati (senza rompere i legami), una molecola viene sovrapposta a un'altra. Se due molecole sono esattamente le stesse, allora questi non sono isomeri, ma lo stesso composto:

Gli isomeri che differiscono per struttura scheletrica hanno solitamente proprietà fisiche diverse (punto di fusione, punto di ebollizione, ecc.), che consentono di separare l'uno dall'altro. Questo tipo di isomeria esiste anche negli idrocarburi aromatici.

Scopo della lezione: dimestichezza con la classificazione e la nomenclatura dei composti organici

Piano:

1. Oggetto e compiti della chimica organica. Il suo significato per la farmacia.

2. Classificazione dei composti organici.

3. Principi di nomenclatura banale e razionale.

4. Principi di nomenclatura IUPAC.

Materia e compiti di chimica organica.

La chimica organica è una branca della chimica dedicata allo studio della struttura, dei metodi di sintesi e delle trasformazioni chimiche degli idrocarburi e dei loro derivati ​​funzionali.

Il termine "chimica organica" fu introdotto per la prima volta dal chimico svedese Jens Jakob Berzellius nel 1807.

Per le peculiarità della loro struttura, le sostanze organiche sono molto numerose. Oggi il loro numero raggiunge i 10 milioni.

Allo stato attuale, lo stato della chimica organica è tale da consentire di pianificare scientificamente ed effettuare la sintesi di eventuali molecole complesse (proteine, vitamine, enzimi, farmaci, ecc.).

La chimica organica è strettamente correlata alla farmacia. Consente l'isolamento di singole sostanze medicinali dalle materie prime vegetali e animali, sintetizza e purifica le materie prime medicinali, determina la struttura della sostanza e il meccanismo dell'azione chimica e consente di determinare l'autenticità di un particolare farmaco. Basti pensare che il 95% dei medicinali è di natura organica.

Classificazione dei composti organici

Nella classificazione vengono prese come base due caratteristiche più importanti: la struttura scheletro di carbonio e la presenza nella molecola gruppi funzionali.

Secondo la struttura dello scheletro di carbonio, organico. i composti sono divisi in tre grandi gruppi.

I Aciclico composti (alifatici) a catena di carbonio aperta, sia rettilinea che ramificata.

I composti progenitori in chimica organica sono riconosciuti idrocarburi costituito solo da atomi di carbonio e idrogeno. Una varietà di composti organici può essere considerata come derivati ​​di idrocarburi ottenuti introducendo in essi gruppi funzionali.

Un gruppo funzionale è un frammento strutturale di una molecola che è caratteristico di una data classe di composti organici e ne determina le proprietà chimiche.

Ad esempio, le proprietà degli alcoli sono determinate dalla presenza di un gruppo idrossido ( - È LUI), proprietà delle ammine - gruppi amminici ( - NH2), acidi carbossilici per la presenza di un gruppo carbossilico nella molecola (- UNSD) eccetera.

Tabella 1. Principali classi di composti organici

Questa classificazione è importante perché i gruppi funzionali determinano in gran parte le proprietà chimiche di questa classe di composti.

Se i composti contengono diversi gruppi funzionali e sono gli stessi, vengono chiamati tali composti polifunzionale (CAP 2 È LUI- CH È LUI- CH 2 È LUI- glicerolo), se la molecola contiene diversi gruppi funzionali, allora questo eterofunzionale composto (CH 3 - CH ( È LUI)- UNSD- acido lattico). I composti eterofunzionali possono essere immediatamente attribuiti a diverse classi di composti.

Con lo sviluppo della scienza chimica e l'emergere di un gran numero di nuovi composti chimici, la necessità di sviluppare e adottare un sistema di denominazione comprensibile agli scienziati di tutto il mondo, ad es. . Successivamente, diamo una panoramica delle principali nomenclature dei composti organici.

Nomenclatura banale

Alle origini dello sviluppo della chimica organica furono attribuiti nuovi composti banale nomi, cioè nomi che si sono sviluppati storicamente e sono spesso associati al metodo per ottenerli, al loro aspetto e persino al gusto, ecc. Tale nomenclatura dei composti organici è chiamata banale. La tabella seguente mostra alcuni dei composti che hanno mantenuto i loro nomi fino ad oggi.

Nomenclatura razionale

Con l'ampliamento dell'elenco dei composti organici, si è reso necessario associare il loro nome alla Base della Nomenclatura Razionale dei Composti Organici è il nome del composto organico più semplice. Per esempio:

Tuttavia, ai composti organici più complessi non possono essere assegnati nomi in questo modo. In questo caso, i composti dovrebbero essere denominati secondo le regole della nomenclatura sistematica IUPAC.

Nomenclatura sistematica IUPAC

IUPAC (IUPAC) - Unione Internazionale di Chimica Pura e Applicata (Unione Internazionale di Chimica Pura e Applicata).

In questo caso, quando si nominano i composti, si dovrebbe tenere conto della posizione degli atomi di carbonio nella molecola e negli elementi strutturali. La più usata è la nomenclatura sostitutiva dei composti organici, cioè si distingue la base di base della molecola, in cui gli atomi di idrogeno sono sostituiti da alcune unità strutturali o atomi.

Prima di iniziare a costruire i nomi dei composti, ti consigliamo di imparare i nomi prefissi numerici, radici e suffissi usato in nomenclatura IUPAC.

Oltre ai nomi dei gruppi funzionali:

I numeri sono usati per indicare il numero di legami multipli e gruppi funzionali:

Limitare i radicali idrocarburici:

Radicali idrocarburici insaturi:

Radicali idrocarburici aromatici:

Regole per costruire il nome di un composto organico secondo la nomenclatura IUPAC:

1. Seleziona la catena principale della molecola

Determinare tutti i gruppi funzionali presenti e la loro precedenza

Determina la presenza di più legami

1. Numera la catena principale e la numerazione dovrebbe iniziare dalla fine della catena più vicina al gruppo senior. Se ci sono diverse di queste possibilità, la catena è numerata in modo che il legame multiplo o un altro sostituente presente nella molecola riceva il numero minimo.

Carbociclico i composti sono numerati a partire dall'atomo di carbonio associato al gruppo più caratteristico. Se ci sono due o più sostituenti, provano a numerare la catena in modo che i sostituenti abbiano i numeri minimi.

1. Crea un nome di connessione:

- Determinare la base del nome del composto che costituisce la radice della parola, che denota un idrocarburo saturo con lo stesso numero di atomi della catena principale.

- Dopo la radice del nome segue un suffisso, che indica il grado di saturazione e il numero di legami multipli. Per esempio, - tetraene, diene. In assenza di legami multipli, utilizzare il suffisso - sk.

- Poi, anche il nome del gruppo funzionale senior.

— Questo è seguito da un elenco dei supplenti in ordine alfabetico, indicando la loro posizione in numeri arabi. Ad esempio, - 5-isobutile, - 3-fluoro. In presenza di più sostituenti identici, ne vengono indicati il ​​numero e la posizione, ad esempio 2,5 - dibromo-, 1,4,8-trimetil-.

Va notato che i numeri sono separati dalle parole da un trattino e tra loro da virgole.

Come esempio Diamo un nome alla seguente connessione:

1. Scegli circuito principale, che deve includere gruppo senior- COON.

Definisci gli altri gruppi funzionali: - OH, - Cl, - SH, - NH 2.

Legami multipli no.

2. Numeriamo la catena principale a cominciare dal gruppo più anziano.

3. Il numero di atomi nella catena principale è 12. Base del nome

10-ammino-6-idrossi-7-cloro-9-solfanil-metil estere dell'acido dodecanoico.

10-ammino-6-idrossi-7-cloro-9-solfanil-metildodecanoato

Nomenclatura degli isomeri ottici

1. In alcune classi di composti, come aldeidi, idrossi e amminoacidi, la disposizione reciproca dei sostituenti è indicata da D, l- nomenclatura. lettera D denotare la configurazione dell'isomero destrogiro, l- Mancino.

Al centro D,L-la nomenclatura dei composti organici sono proiezioni di Fischer:

• α-amminoacidi e α-idrossiacidi isolare la "chiave ossiacida", cioè parti superiori delle loro formule di proiezione. Se il gruppo idrossile (ammino-) si trova a destra, allora questo D-isomero, a sinistra l-isomero.

Ad esempio, l'acido tartarico mostrato di seguito ha D- configurazione tramite chiave ossiacida:

• per determinare le configurazioni degli isomeri zuccheri isolare la "chiave glicerina", cioè confrontare le parti inferiori (atomo di carbonio asimmetrico inferiore) della formula di proiezione dello zucchero con la parte inferiore della formula di proiezione della gliceraldeide.

La designazione della configurazione dello zucchero e del senso di rotazione è simile alla configurazione della gliceraldeide, ad es. D– la configurazione corrisponde alla posizione del gruppo ossidrile si trova a destra, l configurazioni a sinistra.

Ad esempio, di seguito è riportato il D-glucosio.

2) Nomenclatura R, S (nomenclatura Kahn, Ingold e Prelog)

In questo caso, i sostituenti all'atomo di carbonio asimmetrico sono disposti in ordine di precedenza. Gli isomeri ottici sono designati R e S, e il racemo RS.

Per descrivere la configurazione della connessione secondo Nomenclatura R,S procedi come segue:

1. Vengono determinati tutti i sostituenti sull'atomo di carbonio asimmetrico.
2. L'anzianità dei deputati è determinata, cioè confrontare le loro masse atomiche. Le regole per determinare le serie di anzianità sono le stesse di quando si utilizza la nomenclatura E/Z degli isomeri geometrici.
3. I sostituenti sono orientati nello spazio in modo che il sostituente minore (solitamente idrogeno) si trovi nell'angolo più lontano dall'osservatore.
4. La configurazione è determinata dalla posizione dei restanti sostituenti. Se il movimento dal senior al middle e poi al junior vice (cioè, in ordine decrescente di anzianità) viene eseguito in senso orario, allora questa è la configurazione R, in senso antiorario - la configurazione S.

La tabella seguente elenca i deputati in ordine di precedenza crescente:

Categorie ,

Esistono molti composti organici, ma tra questi ci sono composti con proprietà comuni e simili. Pertanto, sono tutti classificati in base a caratteristiche comuni, combinati in classi e gruppi separati. La classificazione si basa sugli idrocarburi – composti costituiti solo da atomi di carbonio e idrogeno. Il resto della materia organica lo è "Altre classi di composti organici".

Gli idrocarburi si dividono in due grandi classi: composti aciclici e ciclici.

Composti aciclici (grassi o alifatici) – composti le cui molecole contengono una catena di carbonio aperta (non chiusa in un anello) non ramificata o ramificata con legami singoli o multipli. I composti aciclici si dividono in due gruppi principali:

idrocarburi saturi (limitanti) (alcani), in cui tutti gli atomi di carbonio sono interconnessi solo da legami semplici;

idrocarburi insaturi (insaturi), in cui tra gli atomi di carbonio, oltre ai singoli legami semplici, esistono anche doppi e tripli legami.

Gli idrocarburi insaturi (insaturi) sono divisi in tre gruppi: alcheni, alchini e alcadieni.

Alcheni(olefine, idrocarburi etilenici) – gli idrocarburi insaturi aciclici che contengono un doppio legame tra atomi di carbonio formano una serie omologa con la formula generale C n H 2n . I nomi degli alcheni sono formati dai nomi degli alcani corrispondenti con il suffisso "-an" sostituito dal suffisso "-en". Ad esempio, propene, butene, isobutilene o metilpropene.

Alchini(idrocarburi acetilenici) – gli idrocarburi che contengono un triplo legame tra atomi di carbonio formano una serie omologa con la formula generale C n H 2n-2 . I nomi degli alcheni sono formati dai nomi degli alcani corrispondenti con il suffisso "-an" sostituito dal suffisso "-in". Ad esempio, etina (acilene), butina, peptina.

alcadieni – composti organici che contengono due doppi legami carbonio-carbonio. A seconda di come sono disposti i doppi legami l'uno rispetto all'altro, i dieni sono divisi in tre gruppi: dieni coniugati, alleni e dieni con doppi legami isolati. Tipicamente, i dieni includono 1,3-dieni aciclici e ciclici, che si formano con le formule generali C n H 2n-2 e C n H 2n-4 . I dieni aciclici sono isomeri strutturali degli alchini.

I composti ciclici, a loro volta, sono divisi in due grandi gruppi:

1. composti carbociclici – composti i cui anelli sono costituiti solo da atomi di carbonio; I composti carbociclici sono suddivisi in aliciclici – saturi (cicloparaffine) e aromatici;
2. composti eterociclici – composti i cui cicli sono costituiti non solo da atomi di carbonio, ma da atomi di altri elementi: azoto, ossigeno, zolfo, ecc.

In molecole di composti sia aciclici che ciclici gli atomi di idrogeno possono essere sostituiti da altri atomi o gruppi di atomi, quindi, introducendo gruppi funzionali, si possono ottenere derivati ​​di idrocarburi. Questa proprietà amplia ulteriormente le possibilità di ottenere vari composti organici e ne spiega la diversità.

La presenza di determinati gruppi nelle molecole dei composti organici determina la generalità delle loro proprietà. Questa è la base per la classificazione dei derivati ​​degli idrocarburi.

"Altre classi di composti organici" includono quanto segue:

Alcoli si ottengono sostituendo uno o più atomi di idrogeno con gruppi ossidrilici – Oh. È un composto con la formula generale R – (OH) x, dove x – numero di gruppi ossidrile.

Aldeidi contengono un gruppo aldeidico (C = O), che si trova sempre all'estremità della catena idrocarburica.

acidi carbossilici contengono uno o più gruppi carbossilici – COOH.

esteri – derivati ​​degli acidi contenenti ossigeno, che sono formalmente i prodotti della sostituzione degli atomi di idrogeno degli idrossidi – funzione acida OH per residuo idrocarburico; sono anche considerati come derivati ​​acilici degli alcoli.

Grassi (trigliceridi) – composti organici naturali, esteri completi di glicerolo e acidi grassi monocomponenti; appartengono alla classe dei lipidi. I grassi naturali contengono tre radicali acidi lineari e di solito un numero pari di atomi di carbonio.

Carboidrati – sostanze organiche contenenti una catena lineare di diversi atomi di carbonio, un gruppo carbossilico e diversi gruppi ossidrile.

Ammine contengono un gruppo amminico – NH2

Aminoacidi– composti organici, la cui molecola contiene contemporaneamente gruppi carbossilici e amminici.

Scoiattoli – sostanze organiche ad alto peso molecolare, che consistono in alfa-amminoacidi collegati in una catena da un legame peptidico.

Acidi nucleici – composti organici ad alto peso molecolare, biopolimeri formati da residui nucleotidici.

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La classificazione dei composti organici si basa sulla teoria della struttura chimica di A. M. Butlerov. La classificazione sistematica è il fondamento della nomenclatura scientifica. Grazie ad essa è stato possibile dare un nome ad ogni sostanza organica precedentemente conosciuta e nuova, in base all'esistente

Classi di composti organici

Sono classificati in base a due caratteristiche principali: la localizzazione e il numero di gruppi funzionali nella molecola e la struttura dello scheletro di carbonio.

Lo scheletro di carbonio è una parte di una molecola abbastanza stabile in varie reazioni chimiche. I composti organici sono divisi in grandi gruppi, tenendo conto della materia organica.

Composti aciclici(composti biograssi o composti alifatici). Questi composti organici nella struttura delle molecole contengono una catena di carbonio diritta o ramificata.

Composti carbociclici sono sostanze con catene di carbonio chiuse - cicli. Questi biocomposti sono divisi in gruppi: aromatici e aliciclici.

Composti organici naturali eterociclici- sostanze nella struttura delle molecole di cui esistono cicli formati da atomi di carbonio e atomi di altri elementi chimici (ossigeno, azoto, zolfo) eteroatomi.

I composti di ciascuna serie (gruppo) sono suddivisi in classi di vari composti organici. L'appartenenza di una sostanza organica ad una particolare classe è determinata dalla presenza di determinati gruppi funzionali nella sua molecola. Ad esempio, le classi degli idrocarburi (l'unica classe di sostanze organiche prive di gruppi funzionali), ammine, aldeidi, fenoli, acidi carbossilici, chetoni, alcoli, ecc.

Per determinare se un composto organico appartiene a una serie e classe, si isola uno scheletro di carbonio o una catena di carbonio (composti aciclici), un ciclo (composti carbociclici) o un nucleo. Inoltre, la presenza di altri gruppi atomici (funzionali) nel molecola della sostanza organica, ad esempio idrossile - OH, carbossile - COOH, gruppo amminico, gruppo imminico, gruppo sulfidruro - SH, ecc. Il gruppo o i gruppi funzionali determinano se un biocomposto appartiene a una determinata classe, le sue principali proprietà fisiche e chimiche. Va detto che ogni gruppo funzionale non solo determina queste proprietà, ma influenza anche altri atomi e gruppi atomici, sperimentando contemporaneamente la loro influenza.

Quando gli idrocarburi aciclici e ciclici oi composti eterociclici dell'atomo di idrogeno vengono sostituiti nelle molecole da vari gruppi funzionali, si ottengono composti organici che appartengono a determinate classi. Ecco i gruppi funzionali separati che determinano se un composto organico appartiene a una determinata classe: idrocarburi RH, derivati ​​alogeni di idrocarburi - R-Hal, aldeidi - R-COH, chetoni - R1-CO-R2, alcoli e fenoli R-OH, acidi carbossilici - R-COOH , - R1-O-R2, alogenuri di acidi carbossilici R-COHal, R-COOR, composti nitro - R-NO2, acidi solfonici -R-SO3H, composti organometallici - R-Me, mercaptani R-SH .

I composti organici che hanno un gruppo funzionale nella struttura delle loro molecole sono chiamati composti organici con funzioni semplici, due o più - composti con funzioni miste. Esempi di composti organici con funzioni semplici sono idrocarburi, alcoli, chetoni, aldeidi, ammine, acidi carbossilici, nitrocomposti, ecc. Esempi di composti con funzioni miste possono essere idrossiacidi, chetoacidi e simili.

Un posto speciale è occupato da complessi composti bioorganici: proteine, proteidi, lipidi, acidi nucleici, carboidrati, nelle cui molecole sono presenti un gran numero di diversi gruppi funzionali.