A.M tomonidan yaratilgan. Butlerov XIX asrning 60-yillarida organik birikmalarning kimyoviy tuzilishi nazariyasi organik birikmalarning xilma-xilligi sabablariga zarur oydinlik kiritdi, bu moddalarning tuzilishi va xossalari o'rtasidagi bog'liqlikni ochib berdi, ularni tushuntirishga imkon berdi. allaqachon ma'lum bo'lgan xususiyatlar va hali kashf etilmagan organik birikmalarning xususiyatlarini taxmin qilish.

Organik kimyo sohasidagi kashfiyotlar (uglerod tetravalentligi, uzun zanjir hosil qilish qobiliyati) 1861 yilda Butlerovga nazariyaning asosiy avlodlarini shakllantirishga imkon berdi:

1) Molekulalardagi atomlar valentligiga (uglerod-IV, kislorod-II, vodorod-I) ko'ra bog'langan, atomlarning birikish ketma-ketligi struktura formulalari bilan aks ettirilgan.

2) Moddalarning xossalari nafaqat kimyoviy tarkibga, balki atomlarning molekulada birikish tartibiga (kimyoviy tuzilishga) ham bog'liq. Mavjud izomerlar, ya'ni miqdoriy va sifat tarkibi bir xil, lekin tuzilishi boshqacha, shuning uchun ham har xil xususiyatlarga ega bo'lgan moddalar.

C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - etil spirti va CH 3 OCH 3 - dimetil efir

C 3 H 6 - propen va siklopropan - CH 2 = CH - CH 3

3) Atomlar bir-biriga ta'sir qiladi, bu molekulalarni tashkil etuvchi atomlarning turli xil elektr manfiyligining oqibati (O> N> C> H) va bu elementlar umumiy elektron juftlarining siljishiga boshqacha ta'sir qiladi.

4) Organik moddalar molekulasining tuzilishiga qarab uning xossalarini bashorat qilish mumkin, xususiyatlariga ko'ra esa tuzilishini aniqlash mumkin.

TCOC atom tuzilishini o'rnatish, kimyoviy bog'lanish turlari, gibridlanish turlari kontseptsiyasini qabul qilish, fazoviy izomeriya (stereokimyo) fenomeni kashf etilgandan keyin keyingi rivojlanishga erishdi.

Chipta raqami 7 (2)

Elektroliz oksidlanish-qaytarilish jarayoni sifatida. Natriy xlorid misolida eritmalar va eritmalarni elektroliz qilish. Elektrolizning amaliy qo'llanilishi.

Elektroliz to'g'ridan-to'g'ri elektr toki eritma yoki elektrolit eritmasidan o'tganda elektrodlarda sodir bo'ladigan oksidlanish-qaytarilish jarayonidir.

Elektrolizning mohiyati elektr energiyasi hisobiga kimyoviy energiyani amalga oshirishdir. Reaksiyalar - katodda qaytarilish va anodda oksidlanish.

Katod (-) kationlarga elektron beradi, anod (+) esa anionlardan elektron oladi.

NaCl eritmasining elektrolizi

NaCl -―> Na + + Cl -

K (-): Na + + 1e -―> Na 0 | 2 foiz tiklanish

A (+): 2Cl-2e -―> Cl 2 0 | 1 foiz oksidlanish

2Na + + 2Cl - -―> 2Na + Cl 2

NaCl ning suvli eritmasini elektroliz qilish

NaC eritmasining elektrolizida | Na + va Cl - ionlari, shuningdek, suv molekulalari suvda ishtirok etadilar. Oqim o'tishi bilan Na + kationlari katodga, Cl - anionlari esa anodga o'tadi. Lekin katodda Na ionlari o'rniga suv molekulalari kamayadi:

2H 2 O + 2e -―> H 2 + 2OH -

va xlorid ionlari anodda oksidlanadi:

2Cl - -2e -―> Cl 2

Natijada, vodorod katodda, xlor anodda, NaOH eritmada to'planadi.

Ion shaklida: 2H 2 O + 2e -―> H 2 + 2OH-

2Cl - -2e -―> Cl 2

elektroliz

2H 2 O + 2Cl - -―> H 2 + Cl 2 + 2OH -

elektroliz

Molekulyar shaklda: 2H 2 O + 2NaCl -―> 2NaOH + H 2 + Cl 2

Elektroliz dasturi:

1) Metalllarni korroziyadan himoya qilish

2) faol metallarni (natriy, kaliy, ishqoriy tuproq va boshqalar) olish.

3) Ba'zi metallarni aralashmalardan tozalash (elektr tozalash)

Chipta raqami 8 (1)

Shunga o'xshash ma'lumotlar:

1. A) Bilish nazariyasi - bilimning paydo bo'lishi va rivojlanish qonuniyatlari, uning voqelik bilan aloqasi, haqiqat mezonlarini o'rganuvchi shakl, usul va usullarni o'rganuvchi fan.

Organik birikmalarning kimyoviy tuzilishi nazariyasini yaratish asosi A.M. Butlerovlar atom-molekulyar ta’limotga xizmat qilgan (A. Avagadro va S. Kannizzaro asarlari). U yaratilgunga qadar dunyoda organik moddalar haqida hech narsa ma'lum bo'lmagan va organik birikmalarning tuzilishini asoslashga urinishlar bo'lmagan deb taxmin qilish noto'g'ri bo'ladi. 1861-yilga kelib (A.M.Butlerov organik birikmalarning kimyoviy tuzilishi nazariyasini yaratgan yil) maʼlum boʻlgan organik birikmalar soni yuz minglabga yetdi va 1807-yildayoq organik kimyo mustaqil fan sifatida alohida ajralib chiqdi (J.Berzelius).

Organik birikmalar tuzilishi nazariyasining zaruriy shartlari

Organik birikmalarni keng qamrovli oʻrganish 18-asrda A.Lavuazyening tirik organizmlardan olingan moddalar bir necha elementlardan - uglerod, vodorod, kislorod, azot, oltingugurt va fosfordan iborat ekanligini koʻrsatgan asarlari bilan boshlandi. “Radikal” va “izomeriya” atamalarining kiritilishi, shuningdek, radikallar nazariyasining shakllanishi (L. Giton de Morveau, A. Lavuazye, J. Libig, J. Dyuma, J. Berzelius) organik birikmalar sintezi (karbamid, anilin, sirka kislotasi, yog'lar, shakarga o'xshash moddalar va boshqalar).

"Kimyoviy tuzilish" atamasi, shuningdek, kimyoviy tuzilishning klassik nazariyasi asoslarini birinchi marta A.M. Butlerov 1861 yil 19 sentyabrda Shpeyerdagi nemis tabiatshunoslari va shifokorlari kongressidagi ma'ruzasida.

Organik birikmalar tuzilishi nazariyasining asosiy qoidalari A.M. Butlerova

1. Organik moddalar molekulasini tashkil etuvchi atomlar bir-biriga ma'lum tartibda bog'lanadi va har bir atomdan bir yoki bir nechta valentlik bir-biri bilan bog'lanish uchun sarflanadi. Erkin valentliklar mavjud emas.

Butlerov atomlarning birikish ketma-ketligini “kimyoviy tuzilish” deb atadi. Grafik jihatdan atomlar orasidagi bog'lanishlar chiziq yoki nuqta bilan ko'rsatilgan (1-rasm).

Guruch. 1. Metan molekulasining kimyoviy tuzilishi: A - tuzilish formulasi, B - elektron formula

2. Organik birikmalarning xossalari molekulalarning kimyoviy tuzilishiga bog'liq, ya'ni. organik birikmalarning xossalari atomlarning molekulada birikish tartibiga bog'liq. Xususiyatlarini o'rganib chiqib, siz moddani tasvirlashingiz mumkin.

Bir misolni ko'rib chiqaylik: moddaning yalpi formulasi C 2 H 6 O. Ma'lumki, bu modda natriy bilan o'zaro ta'sirlashganda vodorod ajralib chiqadi va unga kislota ta'sir qilganda suv hosil bo'ladi.

C 2 H 6 O + Na = C 2 H 5 ONa + H 2

C 2 H 6 O + HCl = C 2 H 5 Cl + H 2 O

Ushbu modda ikkita strukturaviy formulaga mos kelishi mumkin:

CH 3 -O-CH 3 - aseton (dimetil keton) va CH 3 -CH 2 -OH - etil spirti (etanol),

ushbu moddaning kimyoviy xususiyatlariga asoslanib, biz bu etanol degan xulosaga keldik.

Izomerlar - bir xil sifat va miqdoriy tarkibga ega, ammo kimyoviy tuzilishlari har xil bo'lgan moddalardir. Izomeriyaning bir necha turlari mavjud: strukturaviy (chiziqli, tarmoqlangan, uglerod skeleti), geometrik (sis- va trans-izomeriya, koʻp qoʻsh bogʻlanishli birikmalarga xos (2-rasm)), optik (oyna tasviri), stereo (fazoviy, moddalarning xarakteristikasi , kosmosda turlicha joylashishga qodir (3-rasm)).

Guruch. 2. Geometrik izomeriyaga misol

3. Organik birikmalarning kimyoviy xossalariga molekulada mavjud bo'lgan boshqa atomlar ham ta'sir qiladi. Atomlarning bunday guruhlari funktsional guruhlar deb ataladi, chunki ularning modda molekulasida mavjudligi unga maxsus kimyoviy xossalarni beradi. Masalan: -OH (gidrokso guruhi), -SH (tio guruhi), -CO (karbonil guruhi), -COOH (karboksil guruhi). Bundan tashqari, organik moddalarning kimyoviy xossalari funktsional guruhga qaraganda uglevodorod skeletiga kamroq bog'liqdir. Bu turli xil organik birikmalarni ta'minlaydigan funktsional guruhlardir, ular tufayli ular tasniflanadi (spirtli ichimliklar, aldegidlar, karboksilik kislotalar va boshqalar. Funktsional guruhlarga ba'zan uglerod-uglerod aloqalari (ko'p juft va uch karra) kiradi). funktsional guruhlar, keyin u gomopolifunksional (CH 2 (OH) -CH (OH) -CH 2 (OH) - glitserin), agar bir nechta, lekin har xil bo'lsa - geteropolifunksional (NH 2 -CH (R) -COOH - aminokislotalar) deb ataladi.

3-rasm. Stereo izomeriyaga misol: a - siklogeksan, "stul" shakli, b - siklogeksan, "vanna" shakli

4. Organik birikmalardagi uglerodning valentligi har doim to‘rtga teng.

Karbonatlar, karbidlar, siyanidlar, tiosiyanatlar va karbonat kislotasidan tashqari tarkibida uglerod atomi bo'lgan barcha moddalar organik birikmalardir. Bu shuni anglatadiki, ular tirik organizmlar tomonidan uglerod atomlaridan fermentativ yoki boshqa reaktsiyalar orqali yaratilishi mumkin. Bugungi kunda ko'plab organik moddalarni sun'iy ravishda sintez qilish mumkin, bu esa tibbiyot va farmakologiyani rivojlantirish, shuningdek, yuqori quvvatli polimer va kompozit materiallarni yaratish imkonini beradi.

Organik birikmalarning tasnifi

Organik birikmalar moddalarning eng ko'p sinfidir. Bu yerda 20 ga yaqin turdagi moddalar mavjud. Ular kimyoviy xossalari bilan farqlanadi, jismoniy sifatlari bilan farqlanadi. Ularning erish nuqtalari, massasi, uchuvchanligi va eruvchanligi, shuningdek, normal sharoitda agregatsiya holati ham har xil. Ular orasida:

• uglevodorodlar (alkanlar, alkinlar, alkenlar, alkadienlar, sikloalkanlar, aromatik uglevodorodlar);
• aldegidlar;
• ketonlar;
• spirtlar (ikki atomli, bir atomli, ko'p atomli);
• efirlar;
• efirlar;
• karboksilik kislotalar;
• aminlar;
• aminokislotalar;
• uglevodlar;
• yog'lar;
• oqsillar;
• biopolimerlar va sintetik polimerlar.

Ushbu tasnif kimyoviy tuzilishning xususiyatlarini va ma'lum bir moddaning xususiyatlaridagi farqni aniqlaydigan o'ziga xos atom guruhlari mavjudligini aks ettiradi. Umuman olganda, kimyoviy o'zaro ta'sirlarning xususiyatlarini hisobga olmaydigan uglerod skeletining konfiguratsiyasiga asoslangan tasnif boshqacha ko'rinadi. Uning qoidalariga ko'ra, organik birikmalar quyidagilarga bo'linadi:

• alifatik birikmalar;
• aromatik moddalar;
• heterotsiklik moddalar.

Organik birikmalarning bu sinflari moddalarning turli guruhlarida izomerlarga ega bo'lishi mumkin. Izomerlarning xossalari har xil, ammo ularning atom tarkibi bir xil bo'lishi mumkin. Bu A.M. Butlerov tomonidan belgilangan qoidalardan kelib chiqadi. Shuningdek, organik birikmalarning tuzilishi nazariyasi organik kimyodagi barcha tadqiqotlar uchun yetakchi asos hisoblanadi. Mendeleyevning davriy qonuni bilan bir xil darajaga qo'yilgan.

Kimyoviy tuzilish tushunchasining o'zi A.M.Butlerov tomonidan kiritilgan. U kimyo tarixida 1861 yil 19 sentyabrda paydo bo'lgan. Ilgari fanda turli xil fikrlar mavjud bo'lib, ba'zi olimlar molekulalar va atomlarning mavjudligini butunlay inkor etishgan. Shuning uchun organik va noorganik kimyoda tartib yo'q edi. Bundan tashqari, muayyan moddalarning xususiyatlarini hukm qilish mumkin bo'lgan qonuniyatlar yo'q edi. Shu bilan birga, bir xil tarkibga ega bo'lgan turli xil xususiyatlarni ko'rsatadigan birikmalar ham mavjud edi.

A.M.Butlerovning fikrlari asosan kimyo fanining rivojlanishini to‘g‘ri yo‘lga qo‘ydi va unga mustahkam poydevor yaratdi. U orqali to‘plangan faktlarni, ya’ni ma’lum moddalarning kimyoviy yoki fizik xossalarini, ularning reaksiyaga kirishish qonuniyatlarini va hokazolarni tizimlashtirish mumkin edi. Hatto birikmalarni olish usullarini va ba'zi umumiy xususiyatlarning mavjudligini bashorat qilish ham ushbu nazariya tufayli mumkin bo'ldi. Va eng muhimi, A.M.Butlerov modda molekulasining tuzilishini elektr o‘zaro ta’sirlari bilan izohlash mumkinligini ko‘rsatdi.

Organik moddalarning tuzilishi nazariyasi mantig'i

1861 yilgacha kimyoda ko'pchilik atom yoki molekula mavjudligini rad etganligi sababli, organik birikmalar nazariyasi ilmiy dunyo uchun inqilobiy taklifga aylandi. Va A.M.Butlerovning o'zi faqat materialistik xulosalardan kelib chiqqanligi sababli, u organik moddalar haqidagi falsafiy g'oyalarni rad etishga muvaffaq bo'ldi.

U kimyoviy reaksiyalar orqali molekulyar strukturani empirik tarzda tanib olish mumkinligini ko'rsata oldi. Masalan, har qanday uglevodning tarkibini uning ma'lum miqdorini yondirib, hosil bo'lgan suv va karbonat angidridni hisoblash orqali bilish mumkin. Amin molekulasidagi azot miqdori yonish vaqtida gazlar hajmini va molekulyar azotning kimyoviy miqdorini chiqarishni o'lchash orqali ham hisoblanadi.

Agar Butlerovning kimyoviy tuzilish haqidagi hukmlarini tuzilishga qarab, teskari yo'nalishda ko'rib chiqsak, unda yangi xulosa paydo bo'ladi. Ya'ni: moddaning kimyoviy tuzilishi va tarkibini bilib, uning xususiyatlarini empirik tarzda qabul qilish mumkin. Lekin eng muhimi, Butlerov organik moddalarda turli xil xossalarni ko'rsatadigan, ammo bir xil tarkibga ega bo'lgan juda ko'p miqdordagi moddalar mavjudligini tushuntirdi.

Nazariyaning umumiy qoidalari

Butlerov A.M. Organik birikmalarni tekshirib, tadqiq qilib, eng muhim qonuniyatlarni aniqladi. U ularni organik kelib chiqadigan kimyoviy moddalarning tuzilishini tushuntiruvchi nazariyaning qoidalariga birlashtirdi. Nazariya quyidagicha:

• organik moddalar molekulalarida atomlar valentlikka bog'liq bo'lgan qat'iy belgilangan ketma-ketlikda bir-biriga bog'langan;
• kimyoviy tuzilish - organik molekulalardagi atomlar bog'langan to'g'ridan-to'g'ri tartib;
• kimyoviy tuzilish organik birikma xossalarining mavjudligini aniqlaydi;
• bir xil miqdoriy tarkibga ega bo'lgan molekulalarning tuzilishiga qarab, moddaning turli xil xususiyatlarining paydo bo'lishi mumkin;
• kimyoviy birikma hosil bo'lishida ishtirok etuvchi barcha atom guruhlari bir-biriga o'zaro ta'sir qiladi.

Organik birikmalarning barcha sinflari ushbu nazariya tamoyillariga muvofiq qurilgan. Butlerov A.M. asos solib, kimyoni fan sohasi sifatida kengaytira oldi. U uglerodning organik moddalarda to'rt valentligini namoyon qilganligi sababli, bu birikmalarning xilma-xilligi aniqlanadi, deb tushuntirdi. Ko'pgina faol atom guruhlarining mavjudligi moddaning ma'lum bir sinfga tegishliligini belgilaydi. Va ma'lum atom guruhlari (radikallar) mavjudligi tufayli fizik va kimyoviy xususiyatlar paydo bo'ladi.

Uglevodorodlar va ularning hosilalari

Uglerod va vodorodning bu organik birikmalari guruhning barcha moddalari orasida tarkibi jihatidan eng oddiy hisoblanadi. Ular alkanlar va sikloalkanlar (to'yingan uglevodorodlar), alkenlar, alkadienlar va alkatrienlar, alkinlar (to'yinmagan uglevodorodlar), shuningdek aromatik moddalarning kichik sinfi bilan ifodalanadi. Alkanlarda barcha uglerod atomlari faqat bitta C-C bog'i bilan bog'langan, shuning uchun bitta H atomi uglevodorod tarkibiga qo'shilmaydi.

To'yinmagan uglevodorodlarda vodorod qo'sh C = C bog'lanish joyiga kiritilishi mumkin. Bundan tashqari, C-C aloqasi uch (alkinlar) bo'lishi mumkin. Bu bu moddalarga radikallarni kamaytirish yoki qo'shish bilan bog'liq bo'lgan turli reaktsiyalarga kirishga imkon beradi. Reaksiyaga kirishish qobiliyatini o'rganish qulayligi uchun barcha boshqa moddalar uglevodorodlar sinflaridan birining hosilalari hisoblanadi.

Spirtli ichimliklar

Spirtli ichimliklar uglevodorodlarga qaraganda murakkabroq organik kimyoviy birikmalar deb ataladi. Ular tirik hujayralardagi fermentativ reaksiyalar natijasida sintezlanadi. Eng tipik misol - fermentatsiya yo'li bilan glyukozadan etanol sintezi.

Sanoatda spirtlar uglevodorodlarning galogen hosilalaridan olinadi. Galogen atomini gidroksil guruhiga almashtirish natijasida spirtlar hosil bo'ladi. Bir atomli spirtlar faqat bitta gidroksil guruhini, ko'p atomli spirtlarni - ikkita yoki undan ko'pni o'z ichiga oladi. Ikki atomli spirtga misol qilib etilen glikolni keltirish mumkin. Ko'p atomli spirt - bu glitserin. Spirtli ichimliklarning umumiy formulasi R-OH (R - uglerod zanjiri).

Aldegidlar va ketonlar

Spirtli ichimliklar spirtli (gidroksil) guruhidan vodorodni yo'q qilish bilan bog'liq bo'lgan organik birikmalarning reaktsiyalariga kirgandan so'ng, kislorod va uglerod o'rtasidagi qo'sh aloqa yopiladi. Agar bu reaksiya terminal uglerod atomida joylashgan spirt guruhida sodir bo'lsa, natijada aldegid hosil bo'ladi. Agar alkogol bilan uglerod atomi uglerod zanjirining oxirida joylashgan bo'lmasa, unda suvsizlanish reaktsiyasining natijasi keton hosil bo'ladi. Ketonlarning umumiy formulasi R-CO-R, aldegidlar R-COH (R zanjirning uglevodorod radikali).

Efirlar (oddiy va murakkab)

Bu sinfdagi organik birikmalarning kimyoviy tuzilishi murakkab. Efirlar ikki alkogol molekulasi o'rtasidagi reaksiya mahsuloti hisoblanadi. Ulardan suv ajratilganda, namunaviy birikma R-O-R hosil bo'ladi. Reaktsiya mexanizmi: bir spirtdan vodorod protonini va boshqa spirtdan gidroksil guruhini yo'q qilish.

Esterlar alkogol va organik karboksilik kislota o'rtasidagi reaktsiya mahsulotidir. Reaktsiya mexanizmi: ikkala molekulaning alkogol va karboksilik guruhlaridan suvni yo'q qilish. Vodorod kislotadan (gidroksil guruhida) va OH guruhining o'zi spirtdan ajralib chiqadi. Olingan birikma R-CO-O-R sifatida tasvirlangan, bu erda olxa R radikallarni - uglerod zanjirining qolgan qismini bildiradi.

Karboksilik kislotalar va aminlar

Karboksilik kislotalar hujayra faoliyatida muhim rol o'ynaydigan maxsus moddalardir. Organik birikmalarning kimyoviy tuzilishi quyidagicha: uglevodorod radikali (R), unga karboksil guruhi biriktirilgan (-COOH). Karboksil guruhi faqat ekstremal uglerod atomida joylashishi mumkin, chunki (-COOH) guruhidagi C ning valentligi 4 ga teng.

Ominlar uglevodorodlardan olingan oddiy birikmalardir. Bu erda har qanday uglerod atomida amin radikali (-NH2) joylashgan. Birlamchi aminlar mavjudki, ularda bir guruh (-NH2) bitta uglerodga biriktirilgan (umumiy formula R-NH2). Ikkilamchi aminlar azotni ikkita uglerod atomi bilan birlashtiradi (formula R-NH-R). Uchinchi darajali aminlarda azot uchta uglerod atomiga (R3N) bog'langan, bu erda p - radikal, uglerod zanjiri.

Aminokislotalar

Aminokislotalar ham aminlar, ham organik kelib chiqadigan kislotalarning xossalarini ko'rsatadigan murakkab birikmalardir. Omin guruhining karboksil guruhiga nisbatan joylashishiga qarab ularning bir necha turlari mavjud. Eng muhimi alfa aminokislotalardir. Bu erda amin guruhi karboksil biriktirilgan uglerod atomida joylashgan. Bu sizga peptid aloqasini yaratish va oqsillarni sintez qilish imkonini beradi.

Uglevodlar va yog'lar

Uglevodlar aldegid spirtlari yoki ketal spirtlaridir. Bular chiziqli yoki tsiklik tuzilishga ega bo'lgan birikmalar, shuningdek polimerlar (kraxmal, tsellyuloza va boshqalar). Ularning hujayradagi eng muhim roli tizimli va energetikdir. Yog'lar, aniqrog'i lipidlar bir xil funktsiyalarni bajaradi, faqat boshqa biokimyoviy jarayonlarda ishtirok etadi. Kimyoviy tuzilish nuqtai nazaridan yog 'organik kislotalar va glitserinning efiridir.

15-ma'ruza

Organik moddalarning tuzilishi nazariyasi. Organik birikmalarning asosiy sinflari.

Organik kimyo - organik moddalarni o'rganish bilan shug'ullanadigan fan. Aks holda, uni quyidagicha belgilash mumkin uglerod birikmalari kimyosi... Ikkinchisi D.I.Mendeleyev davriy sistemasida turli birikmalar boʻyicha alohida oʻrin tutadi, ulardan 15 millionga yaqini maʼlum, noorganik birikmalar soni esa besh yuz mingni tashkil etadi. Organik moddalar insoniyatga qadimdan shakar, o'simlik va hayvon yog'lari, rang beruvchi, aromatik va dorivor moddalar sifatida ma'lum. Asta-sekin odamlar ushbu moddalarni qayta ishlash orqali turli xil qimmatli organik mahsulotlar: sharob, sirka, sovun va boshqalarni olishni o'rgandilar. Organik kimyodagi muvaffaqiyat oqsil moddalari, nuklein kislotalar, vitaminlar va boshqalar kimyosidagi yutuqlarga asoslanadi. Organik kimyo. tibbiyot rivoji uchun katta ahamiyatga ega, chunki dori vositalarining mutlaq ko'pchiligi nafaqat tabiiy kelib chiqishi, balki asosan sintez yo'li bilan olingan organik birikmalardir. Ajoyib qiymatli zarba yuqori molekulyar og'irlik organik birikmalar (sintetik qatronlar, plastmassalar, tolalar, sintetik kauchuklar, bo'yoqlar, gerbitsidlar, insektitsidlar, fungitsidlar, defoliantlar ...). Organik kimyo oziq-ovqat va sanoat tovarlari ishlab chiqarish uchun katta ahamiyatga ega.

Zamonaviy organik kimyo oziq-ovqat mahsulotlarini saqlash va qayta ishlash jarayonida sodir bo'ladigan kimyoviy jarayonlarga chuqur kirib bordi: quritish, quritish va yog'larni sovunlash, fermentatsiya, pishirish, fermentatsiya, ichimliklar tayyorlash, sut mahsulotlari ishlab chiqarish va boshqalar. Fermentlar, parfyumeriya va kosmetika moddalarini kashf qilish va o'rganish ham muhim rol o'ynadi.

Organik birikmalarning xilma-xilligining sabablaridan biri ularning tuzilishining o'ziga xosligi bo'lib, u har xil turdagi va uzunlikdagi uglerod atomlari tomonidan kovalent bog'lanish va zanjirlar hosil qilishda namoyon bo'ladi. Bundan tashqari, ulardagi bog'langan uglerod atomlarining soni o'n minglab yetishi mumkin va uglerod zanjirlarining konfiguratsiyasi chiziqli yoki tsiklik bo'lishi mumkin. Uglerod atomlaridan tashqari, zanjirlar kislorod, azot, oltingugurt, fosfor, mishyak, kremniy, qalay, qo'rg'oshin, titan, temir va boshqalarni o'z ichiga olishi mumkin.

Ushbu xususiyatlarning uglerod tomonidan namoyon bo'lishi bir necha sabablar bilan bog'liq. C - C va C - O aloqalarining energiyalari solishtirish mumkinligi tasdiqlandi. Uglerod orbitallarning uch xil gibridlanishini hosil qilish qobiliyatiga ega: to'rtta sp 3 - gibrid orbitallar, ularning kosmosdagi yo'nalishi tetraedral va mos keladi. oddiy kovalent aloqalar; uchta gibrid sp 2 - gibrid bo'lmagan orbital shakl bilan birgalikda bir tekislikda joylashgan orbitallar ikki karrali aloqa (─S = S─); uglerod atomlari orasidagi chiziqli yo'nalishdagi sp - gibrid orbitallar va gibrid bo'lmagan orbitallar yordamida ham paydo bo'ladi. uch karrali bog’lar (─ S ≡ S ─).Bunda bunday turdagi bog’lar uglerod atomlari nafaqat bir-biri bilan, balki boshqa elementlar bilan ham hosil bo’ladi. Shunday qilib, materiya tuzilishining zamonaviy nazariyasi nafaqat organik birikmalarning muhim sonini, balki ularning kimyoviy tuzilishining xususiyatlarga ta'sirini ham tushuntiradi.

Shuningdek, u asoslarni to'liq tasdiqlaydi. kimyoviy tuzilish nazariyalari buyuk rus olimi A.M.Butlerov tomonidan ishlab chiqilgan. Uning asosiy qoidalari:

1) organik molekulalarda atomlar valentligiga ko’ra bir-biri bilan ma’lum tartibda birikadi, bu molekulalarning tuzilishini belgilaydi;

2) organik birikmalarning xossalari ularning tarkibidagi atomlarning tabiati va soniga, shuningdek molekulalarning kimyoviy tuzilishiga bog'liq;

3) har bir kimyoviy formula izomerlarning mumkin bo'lgan strukturalarining ma'lum soniga mos keladi;

4) har bir organik birikma bitta formulaga ega va ma'lum xususiyatlarga ega;

5) molekulalarda atomlarning bir-biriga o'zaro ta'siri mavjud.

Organik birikmalar sinflari

Nazariyaga ko'ra, organik birikmalar ikki qatorga - asiklik va siklik birikmalarga bo'linadi.

1. Asiklik birikmalar.(alkanlar, alkenlar) ochiq, yopiq uglerod zanjirini o'z ichiga oladi - tekis yoki shoxlangan:

N N N N N N N N

│ │ │ │ │ │ │

N─ S─SDES N N

│ │ │ │ │ │ │

N N N N N N │ N

Oddiy butan izobutan (metilpropan)

2.a) Alitsiklik birikmalar- molekulalarida yopiq (tsiklik) uglerod zanjiriga ega bo'lgan birikmalar:

siklobutan siklogeksan

b) aromatik birikmalar; molekulalarida benzol skeleti mavjud - o'zgaruvchan bitta va qo'sh bog'lar (arenlar) bilan olti a'zoli tsikl:

c) Geterotsiklik birikmalar- uglerod atomlaridan tashqari azot, oltingugurt, kislorod, fosfor va ba'zi mikroelementlarni o'z ichiga olgan siklik birikmalar, ular geteroatomlar deb ataladi.

furan pirol piridin

Har bir qatorda organik moddalar molekulalarining funktsional guruhlarining tabiatiga ko'ra sinflarga - uglevodorodlar, spirtlar, aldegidlar, ketonlar, kislotalar, efirlarga bo'linadi.

To'yinganlik darajasi va funktsional guruhlarga ko'ra tasnif ham mavjud. To'yinganlik darajasiga ko'ra ular quyidagilarga bo'linadi:

1. Limit to'yingan- uglerod skeletida faqat bitta bog'lar mavjud.

────

2. To'yinmagan to'yinmagan- uglerod skeletida bir nechta (=, ≡) bog'lar mavjud.

─S = S─ ─S≡S

3. Aromatik- (4n + 2) p- elektronlarning halqa konjugatsiyasi bilan to'yinmagan davrlar.

Funktsional guruhlar bo'yicha

1. Spirtli ichimliklar R-CH 2 OH

2. Fenollar

3. Aldegidlar R─COH Ketonlar R─C─R

4. Karboksilik kislotalar R─COOH O

5. R─COOR 1 efirlari

A.M. nazariyasi. Butlerova

1. Molekulalardagi atomlar valentligiga mos ravishda kimyoviy bog’lar orqali ma’lum ketma-ketlikda o’zaro bog’langan. Atomlarning bog'lanish tartibi ularning kimyoviy tuzilishi deb ataladi. Barcha organik birikmalardagi uglerod tetravalentdir.

2. Moddalarning xossalari faqat molekulalarning sifat va miqdoriy tarkibi bilan emas, balki tuzilishi bilan ham belgilanadi.

3. Atomlar yoki atomlar guruhlari bir-biriga o'zaro ta'sir qiladi, bu esa molekulaning reaktivligini belgilaydi.

4. Molekulalarning tuzilishini ularning kimyoviy xossalarini o‘rganish asosida aniqlash mumkin.

Organik birikmalar ularni noorganiklardan ajratib turadigan bir qator xarakterli xususiyatlarga ega. Ularning deyarli barchasi (kamdan-kam holatlardan tashqari) yonuvchan; ko'pchilik organik birikmalar ionlarga ajralmaydi, bu organik moddalardagi kovalent bog'lanishning tabiati bilan bog'liq. Bog'lanishning ion turi faqat organik kislotalarning tuzlarida, masalan, CH3COONa da amalga oshiriladi.

Gomologik qator Bu o'xshash tuzilishga ega va shuning uchun o'xshash kimyoviy xususiyatlarga ega bo'lgan va har qanday SN2-guruhlari (homologik farq) bilan bir-biridan farq qiladigan cheksiz organik birikmalar seriyasidir.

Tuzilish nazariyasi yaratilgunga qadar ham bir xil elementar tarkibga ega, ammo xossalari har xil boʻlgan moddalar maʼlum boʻlgan. Bunday moddalar izomerlar deb atalgan va bu hodisaning o'zi izomeriya deb nomlangan.

Izomeriya, A.M. Butlerov, bir xil atomlar to'plamidan tashkil topgan molekulalarning tuzilishida farq bor.

Izomerizm- bu bir xil sifat va miqdoriy tarkibga ega, ammo tuzilishi har xil va shuning uchun har xil xususiyatlarga ega bo'lgan birikmalarning mavjudligi hodisasidir.

Izomeriyaning 2 turi mavjud: strukturaviy izomerizm va fazoviy izomerizm.

Strukturaviy izomeriya

Strukturaviy izomerlar- bir xil sifat va miqdoriy tarkibga ega bo'lgan, atomlarning bog'lanish tartibi, ya'ni kimyoviy tuzilishi bilan farq qiluvchi birikmalar.

Fazoviy izomeriya

Fazoviy izomerlar Bir xil tarkibga va bir xil kimyoviy tuzilishga ega (stereoizomerlar) molekuladagi atomlarning fazoviy joylashuvida farqlanadi.
Fazoviy izomerlar optik va cis-trans izomerlari (geometrik).

Sis-trans-izomeriya

qo'sh bog'lanish yoki aromatik bo'lmagan halqa tekisligining bir yoki qarama-qarshi tomonlarida o'rinbosarlarni joylashtirish imkoniyatidan iborat. cis izomerlari o'rinbosarlari halqa yoki qo'sh bog'lanish tekisligining bir tomonida, ichida trans izomerlari- har xil.

Buten-2 molekulasida CH3 - CH = CH - CH3, CH3 guruhlari qo'sh bog'ning bir tomonida, cis izomerida yoki qarama-qarshi tomonlarda, trans izomerida joylashgan bo'lishi mumkin.

Optik izomeriya

Uglerodda to'rt xil o'rinbosar bo'lganda paydo bo'ladi.
Agar siz ulardan ikkitasini almashtirsangiz, siz bir xil tarkibdagi boshqa fazoviy izomerni olasiz. Bu izomerlarning fizik-kimyoviy xossalari sezilarli darajada farqlanadi. Ushbu turdagi birikmalar bunday birikmalarning eritmasi orqali o'tadigan qutblangan yorug'lik tekisligini ma'lum miqdorda aylantirish qobiliyati bilan ajralib turadi. Bunday holda, bitta izomer qutblangan yorug'lik tekisligini bir yo'nalishda, uning izomeri esa teskari yo'nalishda aylantiradi. Ana shunday optik effektlar tufayli bu turdagi izomeriya optik izomeriya deb ataladi.