Ko'pgina organik birikmalar mavjud, ammo ular orasida umumiy va o'xshash xususiyatlarga ega birikmalar mavjud. Shuning uchun ularning barchasi umumiy belgilarga ko'ra tasniflanadi, alohida sinflar va guruhlarga birlashtiriladi. Tasniflash uglevodorodlarga asoslangan – faqat uglerod va vodorod atomlaridan tashkil topgan birikmalar. Organik moddalarning qolgan qismi tegishli "Organik birikmalarning boshqa sinflari".

Uglevodorodlar ikkita keng sinfga bo'linadi: asiklik va siklik birikmalar.

Asiklik birikmalar (yog'li yoki alifatik) – molekulalarida oddiy yoki ko'p bog'langan ochiq (halqada yopiq bo'lmagan) tarmoqlanmagan yoki tarvaqaylab ketgan uglerod zanjiri mavjud bo'lgan birikmalar. Asiklik birikmalar ikkita asosiy guruhga bo'linadi:

to'yingan (to'yingan) uglevodorodlar (alkanlar), unda barcha uglerod atomlari bir-biriga faqat oddiy bog'lar orqali bog'langan;

to'yinmagan (to'yinmagan) uglevodorodlar, bunda uglerod atomlari orasida bitta oddiy bog`lardan tashqari qo`sh va uchlik bog`lar ham mavjud.

Toʻyinmagan (toʻyinmagan) uglevodorodlar uch guruhga boʻlinadi: alkenlar, alkinlar va alkadienlar.

Alkenlar(olefinlar, etilen uglevodorodlari) – asiklik toʻyinmagan uglevodorodlar tarkibida uglerod atomlari orasidagi bitta qoʻsh bogʻlanish boʻlib, umumiy formulasi C n H 2n boʻlgan gomologik qator hosil qiladi. Alkenlarning nomlari tegishli alkanlarning nomlaridan "-an" qo'shimchasini "-en" qo'shimchasi bilan almashtirish bilan olingan. Masalan, propen, buten, izobutilen yoki metilpropen.

Alkin(atsetilen uglevodorodlari) – uglerod atomlari orasidagi uchlik aloqani o'z ichiga olgan uglevodorodlar umumiy formulasi C n H 2n-2 bo'lgan gomologik qator hosil qiladi. Alkenlarning nomlari tegishli alkanlarning nomlaridan "-an" qo'shimchasini "-in" qo'shimchasi bilan almashtirish bilan olingan. Masalan, etin (acithelen), butin, peptin.

Alkadienlar – ikkita uglerod-uglerod qo'sh aloqasini o'z ichiga olgan organik birikmalar. Qo'sh bog'larning bir-biriga nisbatan joylashishiga qarab, dienlar uch guruhga bo'linadi: konjugatsiyalangan dienlar, allellar va izolyatsiyalangan qo'sh bog'li dienlar. Odatda dienlarga asiklik va siklik 1,3-dienlar kiradi, ular C n H 2n-2 va C n H 2n-4 umumiy formulalari bilan hosil qiladi. Asiklik dienlar alkinlarning struktur izomerlaridir.

Tsiklik birikmalar, o'z navbatida, ikkita katta guruhga bo'linadi:

1. karbosiklik birikmalar – tsikllari faqat uglerod atomlaridan iborat birikmalar; Karbotsiklik birikmalar alitsikliklarga bo'linadi – to'yingan (sikloparafinlar) va aromatik;
2. heterotsiklik birikmalar – aylanishlari nafaqat uglerod atomlaridan, balki boshqa elementlarning atomlaridan iborat bo'lgan birikmalar: azot, kislorod, oltingugurt va boshqalar.

Asiklik va siklik birikmalarning molekulalarida vodorod atomlarini boshqa atomlar yoki atomlar guruhlari bilan almashtirish mumkin, shuning uchun funktsional guruhlarni kiritish orqali uglevodorodlarning hosilalarini olish mumkin. Bu xususiyat turli organik birikmalar olish imkoniyatlarini yanada kengaytiradi va ularning xilma-xilligini tushuntiradi.

Organik birikmalar molekulalarida ma'lum guruhlarning mavjudligi ularning xossalarining umumiyligini belgilaydi. Bu uglevodorod hosilalarini tasniflash uchun asosdir.

Organik birikmalarning boshqa sinflariga quyidagilar kiradi:

Spirtli ichimliklar bir yoki bir nechta vodorod atomlarini gidroksil guruhlari bilan almashtirish orqali olinadi – OH. Ushbu birikma R umumiy formulasiga ega – (OH) x, bu erda x – gidroksil guruhlari soni.

Aldegidlar tarkibida uglevodorod zanjirining oxirida joylashgan aldegid guruhi (C = O) mavjud.

Karboksilik kislotalar tarkibida bir yoki bir nechta karboksil guruhlari mavjud – COOH.

Esterlar – rasmiy ravishda gidroksidlarning vodorod atomlarini almashtirish mahsuloti bo'lgan kislorod o'z ichiga olgan kislotalarning hosilalari – Uglevodorod qoldig'ida OH kislota funktsiyasi; spirtlarning atsil hosilalari sifatida ham qabul qilinadi.

Yog'lar (triglitseridlar) – tabiiy organik birikmalar, glitserin va mono-yog'li kislotalarning to'liq efirlari; lipidlar sinfiga kiradi. Tabiiy yog'lar uchta tarvaqaylab ketgan kislota radikalini va odatda teng miqdordagi uglerod atomlarini o'z ichiga oladi.

Uglevodlar – bir nechta uglerod atomlarining tarmoqlanmagan zanjiri, karboksil guruhi va bir nechta gidroksil guruhlarini o'z ichiga olgan organik moddalar.

Ominlar aminokislotalarni o'z ichiga oladi – NH 2

Aminokislotalar– organik birikmalar, ularning molekulasi bir vaqtning o'zida karboksil va amin guruhlarini o'z ichiga oladi.

Protein – yuqori molekulyar og'irlikdagi organik moddalar, ular peptid bog'i bilan zanjirda bog'langan alfa - aminokislotalardan iborat.

Nuklein kislotalar – yuqori molekulyar og'irlikdagi organik birikmalar, nukleotid qoldiqlaridan hosil bo'lgan biopolimerlar.

Hali ham savollaringiz bormi? Organik birikmalarning tasnifi haqida ko'proq bilmoqchimisiz?
Repetitordan yordam olish uchun - ro'yxatdan o'ting.
Birinchi dars bepul!

sayt, materialni to'liq yoki qisman nusxalash bilan, manbaga havola talab qilinadi.

Organik kimyoning rivojlanish tarixida ikkita davr ajratiladi: empirik (17-asr oʻrtalaridan 18-asr oxirigacha), bunda organik moddalar, ularni ajratib olish va qayta ishlash usullari toʻgʻrisidagi bilimlar empirik tarzda sodir boʻlgan. va analitik (18-asr oxiri - 19-asr oʻrtalari), organik moddalar tarkibini aniqlash usullarining paydo boʻlishi bilan bogʻliq. Analitik davrda barcha organik moddalar tarkibida uglerod borligi aniqlandi. Organik birikmalarni tashkil etuvchi boshqa elementlar qatorida vodorod, azot, oltingugurt, kislorod va fosfor topilgan.

Organik kimyo tarixida asoschisi A.M bo'lgan organik birikmalar tuzilishining ilmiy nazariyasining tug'ilishi bilan belgilangan struktura davri (19-asrning 2-yarmi - 20-asr boshlari) katta ahamiyatga ega. Butlerov.

Organik birikmalar tuzilishi nazariyasining asosiy qoidalari:

• molekulalardagi atomlar bir-biri bilan valentligiga muvofiq kimyoviy bog'lar orqali ma'lum tartibda bog'lanadi. Barcha organik birikmalardagi uglerod tetravalentendir;
• moddalarning xossalari nafaqat ularning sifat va miqdoriy tarkibiga, balki atomlarning birikish tartibiga ham bog'liq;
• molekuladagi atomlar bir-biriga ta'sir qiladi.

Molekulada atomlarning birikish tartibi tuzilish formulasi bilan tavsiflanadi, unda kimyoviy bog'lanishlar tire bilan tasvirlanadi.

Organik moddalarning xarakterli xossalari

Kimyoviy birikmalarning har qanday sinfidan farqli o'laroq, organik birikmalarni alohida-alohida ajratib turadigan bir nechta muhim xususiyatlar mavjud:

1. Organik birikmalar odatda yuqori erish nuqtasiga ega bo'lgan noorganik birikmalardan farqli o'laroq, gazlar, suyuqliklar yoki past eriydigan qattiq moddalardir.
2. Ko'pincha organik birikmalar kovalent tarzda qurilgan, noorganik birikmalar esa iondir.
3. Organik birikmalar (birinchi navbatda uglerod atomlari) hosil qiluvchi atomlar orasidagi bogʻlanishlar hosil boʻlishining turli topologiyasi izomerlarning — tarkibi va molekulyar ogʻirligi bir xil, ammo fizik-kimyoviy xossalari har xil boʻlgan birikmalarning paydo boʻlishiga olib keladi. Bu hodisa izomeriya deb ataladi.
4. Gomologiya hodisasi organik birikmalar seriyasining mavjudligi bo'lib, ularda qatorning har qanday ikkita qo'shnisi (homologlari) formulasi bir xil guruh - CH 2 gomologik farqi bilan farqlanadi. Organik moddalar yonmoqda.

Organik moddalarning tasnifi

Tasniflashda ikkita muhim xususiyat - uglerod skeletining tuzilishi va molekulada funktsional guruhlarning mavjudligi asos qilib olinadi.

Organik moddalar molekulalarida uglerod atomlari bir-biri bilan qo'shilib, deb ataladigan narsani hosil qiladi. uglerod skeleti yoki zanjir. Zanjirlar ochiq va yopiq (tsiklik), ochiq zanjirlar tarmoqlanmagan (normal) va tarmoqlangan bo'lishi mumkin:

Uglerod skeletining tuzilishiga ko'ra ular quyidagilarga bo'linadi:

- shoxlangan va shoxlanmagan ochiq uglerod zanjiriga ega bo'lgan alitsiklik organik moddalar. Masalan,

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (butan)

CH 3 -CH (CH 3) -CH 3 (izobutan)

- uglerod zanjiri siklda (halqada) yopilgan karbotsiklik organik moddalar. Masalan,

- siklda nafaqat uglerod atomlarini, balki boshqa elementlarning atomlarini, ko'pincha azot, kislorod yoki oltingugurtni o'z ichiga olgan geterotsiklik organik birikmalar:

Funktsional guruh - birikmaning ma'lum bir sinfga tegishliligini aniqlaydigan uglevodorod bo'lmagan xarakterdagi atom yoki atomlar guruhi. Organik moddaning ma'lum bir sinfga tegishli bo'lgan atributi funktsional guruhning tabiatidir (1-jadval).

Jadval 1. Funktsional guruhlar va sinflar.

Birikmalar bir emas, balki bir nechta funktsional guruhlarni o'z ichiga olishi mumkin. Agar bu guruhlar bir xil bo'lsa, unda birikmalar polifunksional deb ataladi, masalan, xloroform, glitserin. Turli funktsional guruhlarni o'z ichiga olgan birikmalar geterofunksional deb ataladi, ular bir vaqtning o'zida bir nechta birikmalar sinfiga tegishli bo'lishi mumkin, masalan, sut kislotasi karboksilik kislota va spirt sifatida, kolamin esa amin va spirt sifatida ko'rib chiqilishi mumkin.

Karbonatlar, karbidlar, siyanidlar, tiosiyanatlar va karbonat kislotasidan tashqari tarkibida uglerod atomi bo'lgan barcha moddalar organik birikmalardir. Bu shuni anglatadiki, ular tirik organizmlar tomonidan uglerod atomlaridan fermentativ yoki boshqa reaktsiyalar orqali yaratilishi mumkin. Bugungi kunda ko'plab organik moddalarni sun'iy ravishda sintez qilish mumkin, bu esa tibbiyot va farmakologiyani rivojlantirish, shuningdek, yuqori quvvatli polimer va kompozit materiallarni yaratish imkonini beradi.

Organik birikmalarning tasnifi

Organik birikmalar moddalarning eng ko'p sinfidir. Bu yerda 20 ga yaqin turdagi moddalar mavjud. Ular kimyoviy xossalari bilan farqlanadi, jismoniy sifatlari bilan farqlanadi. Ularning erish nuqtasi, massasi, uchuvchanligi va eruvchanligi, shuningdek, normal sharoitda agregatsiya holati ham har xil. Ular orasida:

• uglevodorodlar (alkanlar, alkinlar, alkenlar, alkadienlar, sikloalkanlar, aromatik uglevodorodlar);
• aldegidlar;
• ketonlar;
• spirtlar (ikki atomli, bir atomli, ko'p atomli);
• efirlar;
• efirlar;
• karboksilik kislotalar;
• aminlar;
• aminokislotalar;
• uglevodlar;
• yog'lar;
• oqsillar;
• biopolimerlar va sintetik polimerlar.

Ushbu tasnif kimyoviy tuzilishning xususiyatlarini va ma'lum bir moddaning xususiyatlaridagi farqni aniqlaydigan maxsus atom guruhlari mavjudligini aks ettiradi. Umuman olganda, kimyoviy o'zaro ta'sirlarning xususiyatlarini hisobga olmaydigan uglerod skeletining konfiguratsiyasiga asoslangan tasnif boshqacha ko'rinadi. Uning qoidalariga ko'ra, organik birikmalar quyidagilarga bo'linadi:

• alifatik birikmalar;
• aromatik moddalar;
• heterotsiklik moddalar.

Ushbu organik birikmalar sinflari turli moddalar guruhlarida izomerlarga ega bo'lishi mumkin. Izomerlarning xossalari har xil, ammo ularning atom tarkibi bir xil bo'lishi mumkin. Bu A.M. Butlerov tomonidan belgilangan qoidalardan kelib chiqadi. Shuningdek, organik birikmalarning tuzilishi nazariyasi organik kimyodagi barcha tadqiqotlar uchun yetakchi asos hisoblanadi. Mendeleyevning davriy qonuni bilan bir xil darajaga qo'yilgan.

Kimyoviy tuzilish tushunchasining o'zi A.M.Butlerov tomonidan kiritilgan. U kimyo tarixida 1861 yil 19 sentyabrda paydo bo'lgan. Ilgari fanda turli xil fikrlar mavjud bo'lib, ba'zi olimlar molekulalar va atomlarning mavjudligini butunlay inkor etishgan. Shuning uchun organik va noorganik kimyoda tartib yo'q edi. Bundan tashqari, muayyan moddalarning xususiyatlarini hukm qilish mumkin bo'lgan qonuniyatlar yo'q edi. Shu bilan birga, bir xil tarkibga ega bo'lgan turli xil xususiyatlarni ko'rsatadigan birikmalar ham mavjud edi.

A.M.Butlerovning fikrlari asosan kimyo fanining rivojlanishini to‘g‘ri yo‘lga qo‘ydi va unga mustahkam poydevor yaratdi. U orqali to'plangan faktlarni, ya'ni ma'lum moddalarning kimyoviy yoki fizik xususiyatlarini, ularning reaksiyaga kirishish qonuniyatlarini va hokazolarni tizimlashtirish mumkin edi. Ushbu nazariya tufayli hatto birikmalarni olish usullarini va ba'zi umumiy xususiyatlarning mavjudligini bashorat qilish mumkin bo'ldi. Va eng muhimi, A.M.Butlerov modda molekulasining tuzilishini elektr o'zaro ta'sirlari bilan izohlash mumkinligini ko'rsatdi.

Organik moddalarning tuzilishi nazariyasi mantig'i

1861 yilgacha kimyoda ko'pchilik atom yoki molekula mavjudligini rad etganligi sababli, organik birikmalar nazariyasi ilmiy dunyo uchun inqilobiy taklifga aylandi. Va A.M.Butlerovning o'zi faqat materialistik xulosalardan kelib chiqqanligi sababli, u organik moddalar haqidagi falsafiy g'oyalarni rad etishga muvaffaq bo'ldi.

U kimyoviy reaksiyalar orqali molekulyar strukturani empirik tarzda tanib olish mumkinligini ko'rsata oldi. Masalan, har qanday uglevodning tarkibini uning ma'lum miqdorini yoqish va hosil bo'lgan suv va karbonat angidridni hisoblash orqali aniqlash mumkin. Amin molekulasidagi azot miqdori yonish vaqtida gazlar hajmini va molekulyar azotning kimyoviy miqdorini chiqarishni o'lchash orqali ham hisoblanadi.

Butlerovning kimyoviy tuzilish haqidagi hukmlarini tuzilishga qarab qarama-qarshi yo'nalishda ko'rib chiqsak, unda yangi xulosa paydo bo'ladi. Ya'ni: moddaning kimyoviy tuzilishi va tarkibini bilib, uning xususiyatlarini empirik tarzda qabul qilish mumkin. Ammo eng muhimi, Butlerov organik moddalarda turli xil xususiyatlarni ko'rsatadigan, ammo bir xil tarkibga ega bo'lgan juda ko'p miqdordagi moddalar mavjudligini tushuntirdi.

Nazariyaning umumiy qoidalari

Butlerov A.M. Organik birikmalarni tekshirish va tadqiq qilib, eng muhim qonuniyatlarni aniqladi. U ularni organik kelib chiqadigan kimyoviy moddalarning tuzilishini tushuntiruvchi nazariyaning qoidalariga birlashtirdi. Nazariya quyidagicha:

• organik moddalar molekulalarida atomlar valentlikka bog'liq bo'lgan qat'iy belgilangan ketma-ketlikda bir-biriga bog'langan;
• kimyoviy tuzilish - organik molekulalardagi atomlar bog'langan to'g'ridan-to'g'ri tartib;
• kimyoviy tuzilish organik birikma xossalarining mavjudligini aniqlaydi;
• bir xil miqdoriy tarkibga ega bo'lgan molekulalarning tuzilishiga qarab, moddaning turli xil xususiyatlarining paydo bo'lishi mumkin;
• kimyoviy birikma hosil bo'lishida ishtirok etuvchi barcha atom guruhlari bir-biriga o'zaro ta'sir qiladi.

Organik birikmalarning barcha sinflari ushbu nazariya tamoyillariga muvofiq qurilgan. Butlerov A.M. poydevor qo‘yib, kimyoni fan sohasi sifatida kengaytira oldi. U uglerodning organik moddalarda to'rtga teng valentlikni namoyon etishi tufayli bu birikmalarning xilma-xilligi aniqlanadi, deb tushuntirdi. Ko'pgina faol atom guruhlarining mavjudligi moddaning ma'lum bir sinfga tegishliligini belgilaydi. Va ma'lum atom guruhlari (radikallar) mavjudligi tufayli fizik va kimyoviy xususiyatlar paydo bo'ladi.

Uglevodorodlar va ularning hosilalari

Uglerod va vodorodning bu organik birikmalari guruhdagi barcha moddalar orasida tarkibi jihatidan eng oddiy hisoblanadi. Ular alkanlar va sikloalkanlar (to'yingan uglevodorodlar), alkenlar, alkadienlar va alkatrienlar, alkinlar (to'yinmagan uglevodorodlar), shuningdek aromatik moddalarning kichik sinfi bilan ifodalanadi. Alkanlarda barcha uglerod atomlari faqat bitta C-C bog'i bilan bog'langan, shuning uchun bitta H atomi uglevodorod tarkibiga kiritilmaydi.

To'yinmagan uglevodorodlarda vodorod qo'sh C = C bog'lanish joyiga kiritilishi mumkin. Bundan tashqari, C-C aloqasi uch (alkinlar) bo'lishi mumkin. Bu bu moddalarga radikallarni kamaytirish yoki qo'shish bilan bog'liq bo'lgan turli reaktsiyalarga kirishga imkon beradi. Reaksiyaga kirishish qobiliyatini o'rganish qulayligi uchun barcha boshqa moddalar uglevodorodlar sinflaridan birining hosilalari hisoblanadi.

Spirtli ichimliklar

Spirtli ichimliklar uglevodorodlarga qaraganda murakkabroq organik kimyoviy birikmalar deb ataladi. Ular tirik hujayralardagi fermentativ reaksiyalar natijasida sintezlanadi. Eng tipik misol - fermentatsiya yo'li bilan glyukozadan etanol sintezi.

Sanoatda spirtlar uglevodorodlarning galogen hosilalaridan olinadi. Galogen atomini gidroksil guruhiga almashtirish natijasida spirtlar hosil bo'ladi. Bir atomli spirtlar faqat bitta gidroksil guruhini, ko'p atomli spirtlarni - ikkita yoki undan ko'pni o'z ichiga oladi. Ikki atomli spirtga misol qilib etilen glikolni keltirish mumkin. Ko'p atomli spirt - bu glitserin. Spirtlarning umumiy formulasi R-OH (R - uglerod zanjiri).

Aldegidlar va ketonlar

Spirtli ichimliklar spirtli (gidroksil) guruhidan vodorodni yo'q qilish bilan bog'liq bo'lgan organik birikmalarning reaktsiyalariga kirgandan so'ng, kislorod va uglerod o'rtasidagi qo'sh aloqa yopiladi. Agar bu reaktsiya terminal uglerod atomida joylashgan spirt guruhida sodir bo'lsa, buning natijasida aldegid hosil bo'ladi. Agar alkogol bilan uglerod atomi uglerod zanjirining oxirida joylashgan bo'lmasa, unda suvsizlanish reaktsiyasining natijasi keton hosil bo'ladi. Ketonlarning umumiy formulasi R-CO-R, aldegidlar R-COH (R zanjirning uglevodorod radikali).

Efirlar (oddiy va murakkab)

Bu sinfdagi organik birikmalarning kimyoviy tuzilishi murakkab. Efirlar ikki alkogol molekulasi o'rtasidagi reaksiya mahsuloti hisoblanadi. Ulardan suv ajratilganda, namunaviy birikma R-O-R hosil bo'ladi. Reaktsiya mexanizmi: bir spirtdan vodorod protonini va boshqa spirtdan gidroksil guruhini yo'q qilish.

Esterlar alkogol va organik karboksilik kislota o'rtasidagi reaktsiya mahsulotidir. Reaktsiya mexanizmi: ikkala molekulaning alkogol va karboksilik guruhlaridan suvni yo'q qilish. Vodorod kislotadan (gidroksil guruhi tomonidan) va OH guruhining o'zi spirtdan ajralib chiqadi. Olingan birikma R-CO-O-R sifatida tasvirlangan, bu erda olxa R radikallarni - uglerod zanjirining qolgan qismini bildiradi.

Karboksilik kislotalar va aminlar

Karboksilik kislotalar hujayra faoliyatida muhim rol o'ynaydigan maxsus moddalardir. Organik birikmalarning kimyoviy tuzilishi quyidagicha: karboksil guruhi (-COOH) biriktirilgan uglevodorod radikali (R). Karboksil guruhi faqat ekstremal uglerod atomida joylashishi mumkin, chunki (-COOH) guruhidagi C ning valentligi 4 ga teng.

Ominlar uglevodorodlardan olingan oddiy birikmalardir. Bu erda har qanday uglerod atomida amin radikali (-NH2) joylashgan. Birlamchi aminlar mavjudki, ularda bir guruh (-NH2) bitta uglerodga biriktirilgan (umumiy formula R-NH2). Ikkilamchi aminlar azotni ikkita uglerod atomi bilan birlashtiradi (formula R-NH-R). Uchinchi darajali aminlarda azot uchta uglerod atomi (R3N) bilan bog'langan, bu erda p - radikal, uglerod zanjiri.

Aminokislotalar

Aminokislotalar ham aminlar, ham organik kelib chiqadigan kislotalarning xossalarini ko'rsatadigan murakkab birikmalardir. Omin guruhining karboksil guruhiga nisbatan joylashishiga qarab, ularning bir necha turlari mavjud. Eng muhimi alfa aminokislotalardir. Bu erda amin guruhi karboksil biriktirilgan uglerod atomida joylashgan. Bu sizga peptid aloqasini yaratish va oqsillarni sintez qilish imkonini beradi.

Uglevodlar va yog'lar

Uglevodlar aldegid spirtlari yoki ketal spirtlaridir. Bular chiziqli yoki tsiklik tuzilishga ega bo'lgan birikmalar, shuningdek polimerlar (kraxmal, tsellyuloza va boshqalar). Ularning hujayradagi eng muhim roli tizimli va energetikdir. Yog'lar, aniqrog'i lipidlar bir xil funktsiyalarni bajaradi, faqat boshqa biokimyoviy jarayonlarda ishtirok etadi. Kimyoviy tuzilish nuqtai nazaridan yog 'organik kislotalar va glitserinning efiridir.

Hozirgi vaqtda 10 milliondan ortiq organik birikmalar ma'lum. Bunday juda ko'p miqdordagi birikmalar qat'iy tasnif va yagona xalqaro nomenklatura qoidalarini talab qiladi. Turli ma'lumotlar bazalarini yaratish uchun kompyuter texnologiyalaridan foydalanish bilan bog'liq holda bu masalaga alohida e'tibor beriladi.

1.1. Tasniflash

Organik birikmalarning tuzilishi struktur formulalar yordamida tasvirlangan.

Strukturaviy formula - bu kimyoviy belgilar yordamida molekuladagi atomlarning bog'lanish ketma-ketligi tasviridir.

Molekuladagi atomlarning ulanish ketma-ketligi tushunchasi bevosita hodisa bilan bog'liq. izomerizm, ya'ni bir xil tarkibdagi, ammo kimyoviy tuzilishlari har xil bo'lgan birikmalarning mavjudligi deyiladi strukturaviy izomerlar (izomerlar binolar). Aksariyat noorganik birikmalarning eng muhim xususiyati hisoblanadi tarkibi, molekulyar formula bilan ifodalangan, masalan, xlorid kislota HC1, sulfat kislota H 2 SO 4. Organik birikmalar uchun tarkibi va shunga mos ravishda molekulyar formulasi aniq belgilar emas, chunki aslida mavjud bo'lgan ko'plab birikmalar bir xil tarkibga mos kelishi mumkin. Masalan, bir xil molekulyar formulaga ega bo'lgan butan va izobutanning tarkibiy izomerlari. 4 H 10, atomlarning bog'lanish ketma-ketligi bilan farqlanadi va turli fizik-kimyoviy xususiyatlarga ega.

Birinchi tasnif mezoni - uglerod skeletining tuzilishini hisobga olgan holda organik birikmalarning guruhlarga bo'linishi (1.1-sxema).

1.1-sxema.Organik birikmalarning uglerod skeletining tuzilishi bo'yicha tasnifi

Asiklik birikmalar uglerod atomlarining ochiq zanjiriga ega birikmalardir.

Alifatik (yunon tilidan.a leifar- yog') uglevodorodlar - asiklik birikmalarning eng oddiy vakillari - faqat uglerod va vodorod atomlarini o'z ichiga oladi va bo'lishi mumkin. to'yingan(alkanlar) va to'yinmagan(alkenlar, alkadienlar, alkinlar). Ularning strukturaviy formulalari ko'pincha misolda ko'rsatilganidek, qisqartirilgan (qisqartirilgan) shaklda yoziladi. n-pentan va 2,3-dimetilbutan. Bunday holda, bitta obligatsiyalar belgisi qo'yilmaydi va bir xil guruhlar qavs ichiga olinadi va bu guruhlarning sonini ko'rsatadi.

Uglerod zanjiri bo'lishi mumkin shoxlanmagan(masalan, n-pentanda) va shoxlangan(masalan, 2,3-dimetilbutan va izoprenda).

Siklik birikmalar atomlar zanjiri yopiq bo'lgan birikmalardir.

Tsiklni tashkil etuvchi atomlarning tabiatiga qarab, karbotsiklik va geterotsiklik birikmalar farqlanadi.

Karbotsiklik birikmalar siklda faqat uglerod atomlarini o'z ichiga oladi va ga bo'linadi aromatik va alitsiklik(siklik aromatik bo'lmagan). Tsikllardagi uglerod atomlarining soni har xil bo'lishi mumkin. Katta sikllar (makrosikllar) ma'lum, ular 30 va undan ortiq uglerod atomlaridan iborat.

Tsiklik tuzilmalarni tasvirlash uchun bu qulay skelet formulalari, bunda uglerod va vodorod atomlarining belgilari tushirilgan, ammo qolgan elementlarning belgilari (N, O, S va boshqalar) ko'rsatadi. Bunday

formulalarda ko'pburchakning har bir burchagi kerakli miqdordagi vodorod atomiga ega bo'lgan uglerod atomini anglatadi (uglerod atomining tetravalentligini hisobga olgan holda).

Aromatik uglevodorodlarning (arenlarning) ajdodi benzoldir. Naftalin, antrasen va fenantren politsiklik arenlardir. Ularda kondensatsiyalangan benzol halqalari mavjud.

Geterotsiklik birikmalar Tsiklda uglerod atomlaridan tashqari, boshqa elementlarning bir yoki bir nechta atomlari - geteroatomlar (yunoncha. heteros- boshqa, har xil): azot, kislorod, oltingugurt va boshqalar.

Turli xil organik birikmalarni uglevodorodlar tuzilishiga funktsional guruhlarni kiritish orqali olingan uglevodorodlar yoki ularning hosilalari sifatida bir butun sifatida qarash mumkin.

Funktsional guruh - bu geteroatom yoki uglevodorod bo'lmagan xarakterdagi atomlar guruhi bo'lib, u birikmaning ma'lum bir sinfga mansubligini belgilaydi va uning kimyoviy xossalari uchun javob beradi.

Ikkinchi, muhimroq tasniflash mezoni - bu organik birikmalarning funktsional guruhlarning tabiatiga qarab sinflarga bo'linishi. Umumiy formulalar va eng muhim sinflarning nomlari jadvalda keltirilgan. 1.1.

Bir funktsional guruhga ega bo'lgan birikmalar monofunksional (masalan, etanol), bir nechta bir xil funktsional guruhlarga ega, ko'p funksiyali (masalan,

1.1-jadval.Organik birikmalarning eng muhim sinflari

* Funktsional guruhlarga baʼzan qoʻsh va uchlik bogʻlanishlar kiradi.

** Ba'zan ishlatiladigan ism tioefirlar sifatida ishlatmaslik kerak

oltingugurt o'z ichiga olgan efirlarni nazarda tutadi (6.4.2 ga qarang).

glitserin), bir nechta turli funktsional guruhlarga ega - heterofunksional (masalan, kolamin).

Har bir sinfning birikmalari hosil qiladi gomologik qatorlar, ya'ni bir xil tuzilishga ega bo'lgan, har bir keyingi a'zosi oldingisidan CH gomologik farqi bilan farq qiladigan o'zaro bog'liq birikmalar guruhi. 2 uglevodorod radikalining bir qismi sifatida. Masalan, eng yaqin gomologlar etan C dir 2 N 6 va propan S Z N 8, metanol

CH 3 OH va etanol CH 3 CH 2 OH, propan CH 3 CH 2 COOH va butan CH 3 CH 2 CH 2 COOH kislotasi. Gomologlar o'xshash kimyoviy xususiyatlarga ega va muntazam ravishda o'zgaruvchan jismoniy xususiyatlarga ega.

1.2. Nomenklatura

Nomenklatura - bu har bir alohida birikmaga aniq nom berish imkonini beruvchi qoidalar tizimi. Tibbiyot uchun nomenklaturaning umumiy qoidalarini bilish ayniqsa muhimdir, chunki ularga muvofiq ko'plab dori vositalarining nomlari tuzilgan.

Endi u umumiy qabul qilingan IUPAC tizimli nomenklaturasi(IUPAC - Xalqaro toza va amaliy kimyo ittifoqi) *.

Biroq, ular hali ham saqlanib qolgan va keng qo'llaniladi (ayniqsa, tibbiyotda) ahamiyatsiz(umumiy) va yarim trivial nomlar materiyaning tuzilishi ma'lum bo'lgunga qadar ishlatilgan. Ushbu nomlar tabiiy manbalar va ishlab chiqarish usullarini, ayniqsa sezilarli xususiyatlarni va qo'llash sohalarini aks ettirishi mumkin. Masalan, laktoza (sut shakari) sutdan ajratilgan (lot. sut- sut), palmitik kislota - palma yog'idan, pirouzum kislotasi uzum kislotasining pirolizi orqali olinadi, glitserin nomi uning shirin ta'mini aks ettiradi (yunonchadan. glykys- shirin).

Tabiiy birikmalar, ayniqsa, arzimas nomlarga ega - aminokislotalar, uglevodlar, alkaloidlar, steroidlar. Ba'zi yaxshi tasdiqlangan arzimas va yarim trivial nomlardan foydalanishga IUPAC qoidalariga ruxsat beriladi. Bunday nomlar, masalan, "glitserin" va ko'plab taniqli aromatik uglevodorodlar va ularning hosilalari nomlarini o'z ichiga oladi.

* Kimyo uchun IUPAC nomenklatura qoidalari. T. 2. - Organik kimyo / per. ingliz tilidan - M .: VINITI, 1979. - 896 p .; Xlebnikov A.F., Novikov M.S. Organik birikmalarning zamonaviy nomenklaturasi yoki organik moddalarni qanday to'g'ri nomlash. - SPb .: NPO Professional, 2004. - 431 p.

Ikki almashtirilgan benzol hosilalarining ahamiyatsiz nomlarida halqadagi o'rinbosarlarning o'zaro joylashishi prefikslar bilan ko'rsatilgan. orto- (o-)- yaqin atrofdagi guruhlar uchun, meta- (m-)- bitta uglerod atomi orqali va para- (n-)- qarshi. Masalan:

Tizimli IUPAC nomenklaturasidan foydalanish uchun siz quyidagi nomenklatura atamalarining mazmunini bilishingiz kerak:

Organik radikal;

Ota-ona tuzilishi;

Xarakterli guruh;

o'rinbosari;

Lokant.

Organik radikal * - molekulaning qolgan qismi, undan bir yoki bir nechta vodorod atomlari chiqariladi va bir vaqtning o'zida bir yoki bir nechta valentlik erkin qoladi.

Alifatik uglevodorod radikallari umumiy nomga ega - alkillar(umumiy formulalarda R belgilanadi), aromatik radikallar - arillar(Ar). Alkanlarning dastlabki ikki vakili - metan va etan - monovalent radikallar metil CH 3 - va etil CH 3 CH 2 - hosil qiladi. Bir valentli radikallarning nomlari odatda qo'shimchani o'zgartirish orqali hosil bo'ladi -an qo'shimchasi -il.

Faqat bitta uglerod atomi (ya'ni terminal) bilan bog'langan uglerod atomi deyiladi asosiy, ikki bilan - ikkinchi darajali, uch bilan - uchinchi darajali, to'rt bilan - to'rtlamchi.

* Bu atamani juftlashtirilmagan elektronga ega atom yoki atomlar guruhini tavsiflovchi “erkin radikal” atamasi bilan aralashtirib yubormaslik kerak.

Har bir keyingi gomolog, uglerod atomlarining teng bo'lmagan qiymati tufayli, bir nechta radikallarni hosil qiladi. Vodorod atomi propanning terminal uglerod atomidan chiqarilganda, radikal n-propil (normal propil) va ikkilamchi uglerod atomidan - izopropil radikali. Butan va izobutan har biri ikkita radikal hosil qiladi. Xat n-(buni tashlab qo'yishga ruxsat beriladi) radikal nomidan oldin erkin valentlik tarmoqlanmagan zanjirning oxirida ekanligini ko'rsatadi. Prefiks sek- (ikkilamchi) erkin valentlik ikkilamchi uglerod atomida va prefiksda ekanligini bildiradi tert- (uchinchi) - uchinchi darajali.

Ota-ona tuzilishi - chaqirilgan birikmaning asosini tashkil etuvchi kimyoviy tuzilish. Asiklik birikmalarda asosiy tuzilish ko'rib chiqiladi uglerod atomlarining asosiy zanjiri, karbotsiklik va geterotsiklik birikmalarda - tsikl.

Xarakterli guruh - ota-ona tuzilmasi bilan bog'liq yoki uning tarkibiga qisman kiritilgan funktsional guruh.

o'rinbosari- organik birikmadagi vodorod atomini almashtiradigan har qanday atom yoki atomlar guruhi.

Lokant(latdan. joylashuv- joy) o'rnini bosuvchi yoki ko'p bog'lanish o'rnini ko'rsatadigan raqam yoki harf.

Nomenklaturaning ikki turi eng ko'p qo'llaniladi: o'rnini bosuvchi va radikal-funktsional.

1.2.1. Nomenklaturani almashtirish

O'rnini bosuvchi nomenklatura bo'yicha nomning umumiy qurilishi 1.2-sxemada ko'rsatilgan.

1.2-sxema.O`rinbosar nomenklatura bo`yicha birikma nomining umumiy qurilishi

Organik birikmaning nomi murakkab so`z bo`lib, o`z ichiga ona tuzilma (ildiz) nomini hamda har xil turdagi o`rinbosarlarning nomlarini (prefiks va qo`shimchalar shaklida) o`z ichiga oladi, ularning tabiati, joylashuvi va sonini aks ettiradi. Shuning uchun bu nomenklaturaning nomi - almashtiruvchi.

O'rinbosarlar ikki turga bo'linadi:

Uglevodorod radikallari va xarakterli guruhlar, faqat prefikslar bilan ko'rsatilgan (1.2-jadval);

Ish stajiga qarab ham prefiks, ham qo'shimchalar bilan belgilanadigan xarakterli guruhlar (1.3-jadval).

Organik birikma nomini o'rnini bosuvchi nomenklatura bo'yicha shakllantirish uchun quyidagi qoidalar ketma-ketligi qo'llaniladi.

1.2-jadval.Ba'zi xarakterli guruhlar faqat prefikslar bilan ko'rsatilgan

1.3-jadval.Eng muhim xarakterli guruhlarni ko'rsatish uchun ishlatiladigan prefiks va qo'shimchalar

* Rangli uglerod atomi asosiy tuzilishga kiritilgan.

** Ko'pchilik fenollarning arzimas nomlari bor.

1-qoida. Katta xarakterli guruhni tanlash. Barcha mavjud o'rinbosarlar aniqlanadi. Xarakterli guruhlar orasida katta guruh (agar mavjud bo'lsa) staj shkalasi yordamida aniqlanadi (1.3-jadvalga qarang).

2-qoida. Ota-ona tuzilishini aniqlash. Uglerod atomlarining asosiy zanjiri asiklik birikmalarda umumiy boshlang‘ich struktura sifatida, karbotsiklik va geterotsiklik birikmalarda esa asosiy siklik struktura sifatida ishlatiladi.

Asiklik birikmalardagi uglerod atomlarining asosiy zanjiri quyidagi mezonlarga muvofiq tanlanadi va har bir keyingi mezon avvalgisi aniq natijaga olib kelmasa ishlatiladi:

Prefiks va qo'shimchalar bilan belgilanadigan xarakterli guruhlarning maksimal soni;

Bir nechta havolalarning maksimal soni;

Maksimal uglerod zanjiri uzunligi;

Faqat prefikslar bilan ko'rsatilgan xarakterli guruhlarning maksimal soni.

3-qoida. Ota-ona tuzilmasini raqamlash. Ota-ona tuzilishi shunday raqamlanganki, eng qadimgi xarakterli guruh eng kichik lokantni oladi. Agar raqamlashni tanlash noaniq bo'lsa, u holda eng kichik lokantlar qoidasi qo'llaniladi, ya'ni ular o'rinbosarlar eng kichik raqamlarni olishlari uchun raqamlanadi.

4-qoida. Katta xarakterli guruhga ega bo'lgan ota-ona tuzilmasi blokining nomi. Ota-ona tuzilishi nomida to'yinganlik darajasi qo'shimchalar bilan ifodalanadi: -an to'yingan uglerod skeleti holatida, -en - qo'sh va ishtirokida -in - uch tomonlama aloqa. Ota-ona tuzilmasining nomiga yuqori xarakterli guruhni bildiruvchi qo'shimcha qo'shiladi.

5-qoida. O'rinbosarlarning nomlari (katta xarakterli guruhdan tashqari). Alfavit tartibida prefikslar bilan ko'rsatilgan o'rinbosarlarga nom bering. Har bir o'rnini bosuvchi va har bir ko'p bog'lanishning o'rni o'rnini bosuvchi bog'langan uglerod atomining soniga mos keladigan raqamlar bilan ko'rsatilgan (ko'p bog'lanish uchun faqat eng past raqam ko'rsatilgan).

Rus terminologiyasida raqamlar prefikslardan oldin va qo'shimchalardan keyin qo'yiladi, masalan, 2-aminoetanol H 2 NCH 2 CH 2 OH, butadien-1,3

CH 2 = CH-CH = CH 2, propanol-1 CH 3 CH 2 CH 2 OH.

Ushbu qoidalarni tasvirlash uchun quyida 1.2. umumiy sxemaga muvofiq bir qator birikmalarning nomlarini qurish misollari keltirilgan. Har bir holatda, strukturaning xususiyatlari va ularning sarlavhada aks etishi qayd etilgan.

1.3-sxema.Ftorotanning sistematik nomini yaratish

2-bromo-1,1,1-trifloro-2-xloroetan (ingalyatsion behushlik uchun vositalar)

Agar bir uglerod atomida birikmada bir nechta bir xil o'rinbosar bo'lsa, lokant qancha o'rinbosar bo'lsa, shuncha marta takrorlanadi, unga mos keladigan ko'paytirish prefiksi qo'shiladi (1.3-sxema). O'rnini bosuvchilar alifbo tartibida ko'paytiruvchi prefiks bilan berilgan (bu misolda - uch-) alifbo tartibida hisobga olinmaydi. 1.4-sxema. Sitral uchun tizimli nom yaratish

Qo`shimchadan keyin -al, kombinatsiyaga kelsak - oik kislotasi, xarakterli guruhlarning o'rnini ko'rsatmaslik mumkin, chunki ular har doim zanjirning boshida joylashgan (1.4-rasm). Qo`sh bog`lanishlar qo`shimcha orqali aks ettiriladi -dien ota-ona tuzilmasi nomidagi tegishli lokantlar bilan.

Suffiks uchta xarakterli guruhning kattasini bildiradi (1.5-sxema); qolgan o'rinbosarlar, shu jumladan, past tartibli xarakterli guruhlar, alifbo tartibida prefiks sifatida keltirilgan.

1.5-sxema.Penitsilaminning tizimli nomini yaratish

1.6-sxema.Oksaloasetik kislotaning sistematik nomining tuzilishi

oksobutandioik kislota (uglevod almashinuvi mahsuloti)

Ko'paytirish prefiksi di- birlashtirishdan oldin - oik kislotasi ikkita katta xarakterli guruhning mavjudligini ko'rsatadi (1.6-sxema). Lokant oldin oxo tashlab qo'yilgan, chunki okso guruhining boshqa pozitsiyasi bir xil tuzilishga mos keladi.

1.7-sxema.Mentol uchun tizimli nom yaratish

Halqadagi raqamlash eng yuqori xarakterli guruh (OH) biriktirilgan uglerod atomidan amalga oshiriladi (1.7-sxema), halqadagi barcha o'rinbosarlarning eng kichik lokantlari to'plami 1,2,4 bo'lishi mumkinligiga qaramay. - va 1,2,5 emas - (ko'rib chiqilayotgan misolda bo'lgani kabi).

1.8-sxema.Piridoksalning sistematik nomini qurish

IO'rinbosarlari: GVDROXIMETIL, GİDROKSİ, METİL I

Uglerod atomi asosiy tuzilishga kirmagan aldegid guruhi (1.8-sxema) qo'shimcha bilan belgilanadi. - karbaldegid (1.3-jadvalga qarang). Guruh -CH 2 OH birikma o'rnini bosuvchi sifatida qaraladi va "gidroksimetil", ya'ni metil deb ataladi, bunda o'z navbatida vodorod atomi gidroksil guruhi bilan almashtiriladi. Murakkab o'rinbosarlarning boshqa misollari: dimetilamino- (CH 3) 2 N-, etoksi- (etiloksining qisqartmasi) C 2 H 5 O-.

1.2.2. Radikal funktsional nomenklatura

Radikal-funktsional nomenklatura almashtirishga qaraganda kamroq qo'llaniladi. U asosan organik birikmalarning spirtlar, aminlar, efirlar, sulfidlar va boshqalar kabi sinflari uchun ishlatiladi.

Bitta funktsional guruhga ega bo'lgan birikmalar uchun umumiy nom uglevodorod radikalining nomini o'z ichiga oladi va funktsional guruhning mavjudligi ushbu turdagi nomenklaturada qabul qilingan tegishli birikmalar sinfining nomi orqali bilvosita aks ettiriladi (1.4-jadval).

1.4-jadval.Radikal funktsional nomenklaturada ishlatiladigan birikmalarning sinf nomlari *

1.2.3. Tizimli nom bilan strukturani qurish

Tuzilmani tizimli nomi bilan tasvirlash odatda osonroq ishdir. Birinchidan, ajdodlar tuzilishini yozing - ochiq zanjir yoki tsikl, keyin uglerod atomlari raqamlanadi va o'rnini bosuvchi moddalar joylashtiriladi. Xulosa qilib aytganda, vodorod atomlari har bir uglerod atomi to'rt valentli bo'lishi sharti bilan qo'shiladi.

Misol tariqasida, PASK (para-aminosalisil kislotasining qisqartmasi, sistematik nomi - 4-amino-2-gidroksibenzoy kislotasi) va limon (2-gidroksipropan-1,2,3-trikarboksilik) kislotasi tuzilmalarining qurilishi keltirilgan. berilgan.

4-amino-2-gidroksibenzoy kislotasi

Ota-ona tuzilmasi eng yuqori xususiyatga ega bo'lgan tsiklning ahamiyatsiz nomidir

guruh (COOH):

O'rinbosarlarning joylashishi - C-4 atomidagi guruh va C-2 atomidagi OH guruhi:

2-gidroksipropan-1,2,3-trikarboksilik kislota

Asosiy uglerod zanjiri va raqamlash:

O'rinbosarlarning joylashishi - uchta COOH (-trikarboksilik kislota) guruhi va C-2 atomida OH guruhi:

Vodorod atomlari bilan to'ldirish:

Shuni ta'kidlash kerakki, limon kislotasining tizimli nomida, propan, uzoqroq zanjir emas - pentan, chunki barcha karboksil guruhlarning uglerod atomlarini besh uglerodli zanjirga kiritish mumkin emas.

Karbonatlar, karbidlar, siyanidlar, tiosiyanatlar va karbonat kislotasidan tashqari tarkibida uglerod atomi bo'lgan barcha moddalar organik birikmalardir. Bu shuni anglatadiki, ular tirik organizmlar tomonidan uglerod atomlaridan fermentativ yoki boshqa reaktsiyalar orqali yaratilishi mumkin. Bugungi kunda ko'plab organik moddalarni sun'iy ravishda sintez qilish mumkin, bu esa tibbiyot va farmakologiyani rivojlantirish, shuningdek, yuqori quvvatli polimer va kompozit materiallarni yaratish imkonini beradi.

Organik birikmalarning tasnifi

Organik birikmalar moddalarning eng ko'p sinfidir. Bu yerda 20 ga yaqin turdagi moddalar mavjud. Ular kimyoviy xossalari bilan farqlanadi, jismoniy sifatlari bilan farqlanadi. Ularning erish nuqtasi, massasi, uchuvchanligi va eruvchanligi, shuningdek, normal sharoitda agregatsiya holati ham har xil. Ular orasida:

• uglevodorodlar (alkanlar, alkinlar, alkenlar, alkadienlar, sikloalkanlar, aromatik uglevodorodlar);
• aldegidlar;
• ketonlar;
• spirtlar (ikki atomli, bir atomli, ko'p atomli);
• efirlar;
• efirlar;
• karboksilik kislotalar;
• aminlar;
• aminokislotalar;
• uglevodlar;
• yog'lar;
• oqsillar;
• biopolimerlar va sintetik polimerlar.

Ushbu tasnif kimyoviy tuzilishning xususiyatlarini va ma'lum bir moddaning xususiyatlaridagi farqni aniqlaydigan maxsus atom guruhlari mavjudligini aks ettiradi. Umuman olganda, kimyoviy o'zaro ta'sirlarning xususiyatlarini hisobga olmaydigan uglerod skeletining konfiguratsiyasiga asoslangan tasnif boshqacha ko'rinadi. Uning qoidalariga ko'ra, organik birikmalar quyidagilarga bo'linadi:

• alifatik birikmalar;
• aromatik moddalar;
• heterotsiklik moddalar.

Ushbu organik birikmalar sinflari turli moddalar guruhlarida izomerlarga ega bo'lishi mumkin. Izomerlarning xossalari har xil, ammo ularning atom tarkibi bir xil bo'lishi mumkin. Bu A.M. Butlerov tomonidan belgilangan qoidalardan kelib chiqadi. Shuningdek, organik birikmalarning tuzilishi nazariyasi organik kimyodagi barcha tadqiqotlar uchun yetakchi asos hisoblanadi. Mendeleyevning davriy qonuni bilan bir xil darajaga qo'yilgan.

Kimyoviy tuzilish tushunchasining o'zi A.M.Butlerov tomonidan kiritilgan. U kimyo tarixida 1861 yil 19 sentyabrda paydo bo'lgan. Ilgari fanda turli xil fikrlar mavjud bo'lib, ba'zi olimlar molekulalar va atomlarning mavjudligini butunlay inkor etishgan. Shuning uchun organik va noorganik kimyoda tartib yo'q edi. Bundan tashqari, muayyan moddalarning xususiyatlarini hukm qilish mumkin bo'lgan qonuniyatlar yo'q edi. Shu bilan birga, bir xil tarkibga ega bo'lgan turli xil xususiyatlarni ko'rsatadigan birikmalar ham mavjud edi.

A.M.Butlerovning fikrlari asosan kimyo fanining rivojlanishini to‘g‘ri yo‘lga qo‘ydi va unga mustahkam poydevor yaratdi. U orqali to'plangan faktlarni, ya'ni ma'lum moddalarning kimyoviy yoki fizik xususiyatlarini, ularning reaksiyaga kirishish qonuniyatlarini va hokazolarni tizimlashtirish mumkin edi. Ushbu nazariya tufayli hatto birikmalarni olish usullarini va ba'zi umumiy xususiyatlarning mavjudligini bashorat qilish mumkin bo'ldi. Va eng muhimi, A.M.Butlerov modda molekulasining tuzilishini elektr o'zaro ta'sirlari bilan izohlash mumkinligini ko'rsatdi.

Organik moddalarning tuzilishi nazariyasi mantig'i

1861 yilgacha kimyoda ko'pchilik atom yoki molekula mavjudligini rad etganligi sababli, organik birikmalar nazariyasi ilmiy dunyo uchun inqilobiy taklifga aylandi. Va A.M.Butlerovning o'zi faqat materialistik xulosalardan kelib chiqqanligi sababli, u organik moddalar haqidagi falsafiy g'oyalarni rad etishga muvaffaq bo'ldi.

U kimyoviy reaksiyalar orqali molekulyar strukturani empirik tarzda tanib olish mumkinligini ko'rsata oldi. Masalan, har qanday uglevodning tarkibini uning ma'lum miqdorini yoqish va hosil bo'lgan suv va karbonat angidridni hisoblash orqali aniqlash mumkin. Amin molekulasidagi azot miqdori yonish vaqtida gazlar hajmini va molekulyar azotning kimyoviy miqdorini chiqarishni o'lchash orqali ham hisoblanadi.

Butlerovning kimyoviy tuzilish haqidagi hukmlarini tuzilishga qarab qarama-qarshi yo'nalishda ko'rib chiqsak, unda yangi xulosa paydo bo'ladi. Ya'ni: moddaning kimyoviy tuzilishi va tarkibini bilib, uning xususiyatlarini empirik tarzda qabul qilish mumkin. Ammo eng muhimi, Butlerov organik moddalarda turli xil xususiyatlarni ko'rsatadigan, ammo bir xil tarkibga ega bo'lgan juda ko'p miqdordagi moddalar mavjudligini tushuntirdi.

Nazariyaning umumiy qoidalari

Butlerov A.M. Organik birikmalarni tekshirish va tadqiq qilib, eng muhim qonuniyatlarni aniqladi. U ularni organik kelib chiqadigan kimyoviy moddalarning tuzilishini tushuntiruvchi nazariyaning qoidalariga birlashtirdi. Nazariya quyidagicha:

• organik moddalar molekulalarida atomlar valentlikka bog'liq bo'lgan qat'iy belgilangan ketma-ketlikda bir-biriga bog'langan;
• kimyoviy tuzilish - organik molekulalardagi atomlar bog'langan to'g'ridan-to'g'ri tartib;
• kimyoviy tuzilish organik birikma xossalarining mavjudligini aniqlaydi;
• bir xil miqdoriy tarkibga ega bo'lgan molekulalarning tuzilishiga qarab, moddaning turli xil xususiyatlarining paydo bo'lishi mumkin;
• kimyoviy birikma hosil bo'lishida ishtirok etuvchi barcha atom guruhlari bir-biriga o'zaro ta'sir qiladi.

Organik birikmalarning barcha sinflari ushbu nazariya tamoyillariga muvofiq qurilgan. Butlerov A.M. poydevor qo‘yib, kimyoni fan sohasi sifatida kengaytira oldi. U uglerodning organik moddalarda to'rtga teng valentlikni namoyon etishi tufayli bu birikmalarning xilma-xilligi aniqlanadi, deb tushuntirdi. Ko'pgina faol atom guruhlarining mavjudligi moddaning ma'lum bir sinfga tegishliligini belgilaydi. Va ma'lum atom guruhlari (radikallar) mavjudligi tufayli fizik va kimyoviy xususiyatlar paydo bo'ladi.

Uglevodorodlar va ularning hosilalari

Uglerod va vodorodning bu organik birikmalari guruhdagi barcha moddalar orasida tarkibi jihatidan eng oddiy hisoblanadi. Ular alkanlar va sikloalkanlar (to'yingan uglevodorodlar), alkenlar, alkadienlar va alkatrienlar, alkinlar (to'yinmagan uglevodorodlar), shuningdek aromatik moddalarning kichik sinfi bilan ifodalanadi. Alkanlarda barcha uglerod atomlari faqat bitta C-C bog'i bilan bog'langan, shuning uchun bitta H atomi uglevodorod tarkibiga kiritilmaydi.

To'yinmagan uglevodorodlarda vodorod qo'sh C = C bog'lanish joyiga kiritilishi mumkin. Bundan tashqari, C-C aloqasi uch (alkinlar) bo'lishi mumkin. Bu bu moddalarga radikallarni kamaytirish yoki qo'shish bilan bog'liq bo'lgan turli reaktsiyalarga kirishga imkon beradi. Reaksiyaga kirishish qobiliyatini o'rganish qulayligi uchun barcha boshqa moddalar uglevodorodlar sinflaridan birining hosilalari hisoblanadi.

Spirtli ichimliklar

Spirtli ichimliklar uglevodorodlarga qaraganda murakkabroq organik kimyoviy birikmalar deb ataladi. Ular tirik hujayralardagi fermentativ reaksiyalar natijasida sintezlanadi. Eng tipik misol - fermentatsiya yo'li bilan glyukozadan etanol sintezi.

Sanoatda spirtlar uglevodorodlarning galogen hosilalaridan olinadi. Galogen atomini gidroksil guruhiga almashtirish natijasida spirtlar hosil bo'ladi. Bir atomli spirtlar faqat bitta gidroksil guruhini, ko'p atomli spirtlarni - ikkita yoki undan ko'pni o'z ichiga oladi. Ikki atomli spirtga misol qilib etilen glikolni keltirish mumkin. Ko'p atomli spirt - bu glitserin. Spirtlarning umumiy formulasi R-OH (R - uglerod zanjiri).

Aldegidlar va ketonlar

Spirtli ichimliklar spirtli (gidroksil) guruhidan vodorodni yo'q qilish bilan bog'liq bo'lgan organik birikmalarning reaktsiyalariga kirgandan so'ng, kislorod va uglerod o'rtasidagi qo'sh aloqa yopiladi. Agar bu reaktsiya terminal uglerod atomida joylashgan spirt guruhida sodir bo'lsa, buning natijasida aldegid hosil bo'ladi. Agar alkogol bilan uglerod atomi uglerod zanjirining oxirida joylashgan bo'lmasa, unda suvsizlanish reaktsiyasining natijasi keton hosil bo'ladi. Ketonlarning umumiy formulasi R-CO-R, aldegidlar R-COH (R zanjirning uglevodorod radikali).

Efirlar (oddiy va murakkab)

Bu sinfdagi organik birikmalarning kimyoviy tuzilishi murakkab. Efirlar ikki alkogol molekulasi o'rtasidagi reaksiya mahsuloti hisoblanadi. Ulardan suv ajratilganda, namunaviy birikma R-O-R hosil bo'ladi. Reaktsiya mexanizmi: bir spirtdan vodorod protonini va boshqa spirtdan gidroksil guruhini yo'q qilish.

Esterlar alkogol va organik karboksilik kislota o'rtasidagi reaktsiya mahsulotidir. Reaktsiya mexanizmi: ikkala molekulaning alkogol va karboksilik guruhlaridan suvni yo'q qilish. Vodorod kislotadan (gidroksil guruhi tomonidan) va OH guruhining o'zi spirtdan ajralib chiqadi. Olingan birikma R-CO-O-R sifatida tasvirlangan, bu erda olxa R radikallarni - uglerod zanjirining qolgan qismini bildiradi.

Karboksilik kislotalar va aminlar

Karboksilik kislotalar hujayra faoliyatida muhim rol o'ynaydigan maxsus moddalardir. Organik birikmalarning kimyoviy tuzilishi quyidagicha: karboksil guruhi (-COOH) biriktirilgan uglevodorod radikali (R). Karboksil guruhi faqat ekstremal uglerod atomida joylashishi mumkin, chunki (-COOH) guruhidagi C ning valentligi 4 ga teng.

Ominlar uglevodorodlardan olingan oddiy birikmalardir. Bu erda har qanday uglerod atomida amin radikali (-NH2) joylashgan. Birlamchi aminlar mavjudki, ularda bir guruh (-NH2) bitta uglerodga biriktirilgan (umumiy formula R-NH2). Ikkilamchi aminlar azotni ikkita uglerod atomi bilan birlashtiradi (formula R-NH-R). Uchinchi darajali aminlarda azot uchta uglerod atomi (R3N) bilan bog'langan, bu erda p - radikal, uglerod zanjiri.

Aminokislotalar

Aminokislotalar ham aminlar, ham organik kelib chiqadigan kislotalarning xossalarini ko'rsatadigan murakkab birikmalardir. Omin guruhining karboksil guruhiga nisbatan joylashishiga qarab, ularning bir necha turlari mavjud. Eng muhimi alfa aminokislotalardir. Bu erda amin guruhi karboksil biriktirilgan uglerod atomida joylashgan. Bu sizga peptid aloqasini yaratish va oqsillarni sintez qilish imkonini beradi.

Uglevodlar va yog'lar

Uglevodlar aldegid spirtlari yoki ketal spirtlaridir. Bular chiziqli yoki tsiklik tuzilishga ega bo'lgan birikmalar, shuningdek polimerlar (kraxmal, tsellyuloza va boshqalar). Ularning hujayradagi eng muhim roli tizimli va energetikdir. Yog'lar, aniqrog'i lipidlar bir xil funktsiyalarni bajaradi, faqat boshqa biokimyoviy jarayonlarda ishtirok etadi. Kimyoviy tuzilish nuqtai nazaridan yog 'organik kislotalar va glitserinning efiridir.