Qozog‘iston gumanitar-huquqiy innovatsion universiteti

Kafedra: Axborot texnologiyalari va iqtisodiyoti

Mavzuda: “Organik birikmalarning tasnifi. Aloqa turlari. Organik birikmalarning o'ziga xos xususiyatlari. Strukturaviy formulalar. Izomerizm.»

To‘ldiruvchi: 1-kurs E-124-guruh talabasi

Uvashov Azamat

Tekshirildi: Abilqosimova B.B

Semey 2010 yil

1.Kirish

2. Organik birikmalarning tasnifi

3. Muloqot turlari

4. Strukturaviy formulalar

5. Organik birikmalarning o'ziga xos xususiyatlari

6. Izomeriya

Kirish

Iqtisodiyotning istalgan sohasidagi taraqqiyotni kimyosiz, xususan, organik kimyosiz tasavvur qilish qiyin. Iqtisodiyotning barcha sohalari zamonaviy kimyo fani va texnikasi bilan bog‘liq.

Organik kimyo uglerod oksidi, karbonat angidrid va karbonat kislota tuzlaridan tashqari tarkibida uglerod bo'lgan moddalarni o'rganadi (bu birikmalar noorganik birikmalarga xossalariga yaqinroq).

Fan sifatida organik kimyo 18-asrning oʻrtalariga qadar mavjud boʻlmagan. Bu vaqtga kelib, kimyoning uch turi ajratilgan: hayvonot, o'simlik va mineral kimyo. hayvonlar kimyosi hayvon organizmlarini tashkil etuvchi moddalarni o'rgandi; sabzavot- o'simliklarni tashkil etuvchi moddalar; mineral- jonsiz tabiat tarkibiga kiruvchi moddalar. Biroq, bu tamoyil organik moddalarni noorganik moddalardan ajratishga imkon bermadi. Masalan, süksin kislotasi mineral moddalar guruhiga kirdi, chunki u qazib olingan amberni distillash orqali olingan, kaliy o'simlik moddalari guruhiga, kaltsiy fosfat esa hayvonlarning moddalari guruhiga kiritilgan, chunki ular kaltsiylash yo'li bilan olingan. , mos ravishda, o'simlik (yog'och) va hayvon (suyak) materiallari .

19-asrning birinchi yarmida uglerod birikmalarini mustaqil kimyoviy fanga - organik kimyoga ajratish taklif qilindi.

O'sha paytda olimlar orasida hukmronlik qilgan hayotiy dunyoqarash, unga ko'ra organik birikmalar faqat tirik organizmda maxsus, g'ayritabiiy "hayot kuchi" ta'sirida hosil bo'ladi. Bu noorganik moddalardan sintez yoʻli bilan organik moddalarni olishning iloji yoʻqligini, organik va noorganik birikmalar oʻrtasida oʻtib boʻlmaydigan boʻshliq mavjudligini anglatardi. Vitalizm olimlar ongiga shu qadar chuqur kirib borganki uzoq vaqt organik moddalarni sintez qilishga urinishlar amalga oshirilmagan. Biroq, vitalizm amaliyot, kimyoviy tajriba orqali rad etildi.

Hozirda organik kimyoning rivojlanishi shu darajaga yetdiki, organik kimyoning har qanday jismoniy xususiyat, biologik faollik bo'lishi mumkin bo'lgan moddaning tuzilishi va xossalari o'rtasidagi miqdoriy bog'liqlik muammosi kabi asosiy muammosini hal qilishni boshlash imkonini beradi. qat'iy belgilangan har qanday turdagi, ushbu turdagi muammolarni hal qilish matematik usullar yordamida amalga oshiriladi.

Organik birikmalarning tasnifi.

Ko'p sonli organik birikmalar uglerod zanjirining tuzilishi (uglerod skeleti) va molekulada funktsional guruhlar mavjudligini hisobga olgan holda tasniflanadi.

Diagrammada uglerod zanjirining tuzilishiga qarab organik birikmalarning tasnifi ko'rsatilgan.

		organik birikmalar
Asiklik (alifatik) (ochiq elektron ulanishlar)				Tsiklik (yopiq elektron ulanishlar)
To'yingan (marginal)		To'yinmagan (to'yinmagan)		Karbotsiklik (sikl faqat uglerod atomlaridan iborat)		Geterotsiklik (tsikl uglerod atomlari va boshqa elementlardan iborat)
			Alitsiklik (alifatik siklik)		aromatik

Tasniflash uchun asos sifatida uglevodorodlar olinadi, ular organik kimyoda asosiy birikmalar hisoblanadi. Boshqa barcha organik birikmalar ularning hosilalari deb hisoblanadi.

Uglevodorodlarni sistemalashtirishda uglerod skeletining tuzilishi va uglerod atomlarini bog`lovchi bog`lar turi hisobga olinadi.

I. ALIFATIK (aleiphatos. yunoncha neft) uglevodorodlar chiziqli yoki tarmoqlangan zanjirlar bo'lib, ularda tsiklik bo'laklar mavjud emas, ular ikkita katta guruhni tashkil qiladi.

1. Cheklangan yoki to'yingan uglevodorodlar (ular hech narsani biriktira olmagani uchun shunday nomlangan) oddiy bog'lar bilan bog'langan va vodorod atomlari bilan o'ralgan uglerod atomlarining zanjirlari. Agar zanjirning filiallari bo'lsa, nomga prefiks qo'shiladi iso. Eng oddiy to'yingan uglevodorod metan bo'lib, bu birikmalarning bir qismi undan boshlanadi.

TO'YINGAN uglevodorodlar

TO'YINGAN uglevodorodlar hajmi. Uglerodning valentliklari aqliy tetraedrning cho'qqilariga yo'naltiriladi, natijada to'yingan uglevodorodlar zanjirlari to'g'ri chiziqlar emas, balki singan chiziqlardir.

Toʻyingan uglevodorodlarning asosiy manbalari neft va tabiiy gazdir. To'yingan uglevodorodlarning reaktivligi juda past, ular faqat galogenlar yoki nitrat kislota kabi eng agressiv moddalar bilan reaksiyaga kirishishi mumkin. To'yingan uglevodorodlar havo kirmasdan 450 ° C dan yuqori qizdirilganda, C-C aloqalari buziladi va qisqartirilgan uglerod zanjiri bo'lgan birikmalar hosil bo'ladi. Kislorod ishtirokida yuqori harorat ta'siri ularning CO 2 va suvga to'liq yonishiga olib keladi, bu ularni gazsimon (metan - propan) yoki suyuq motor yoqilg'isi (oktan) sifatida samarali ishlatish imkonini beradi.

Bir yoki bir nechta vodorod atomlari ba'zi funktsional (ya'ni, keyingi o'zgarishlarga qodir) guruh bilan almashtirilganda, tegishli uglevodorod hosilalari hosil bo'ladi. Tarkibida C-OH guruhi boʻlgan birikmalar spirtlar, HC=O — aldegidlar, COOH — karboksilik kislotalar (oddiy mineral kislotalardan, masalan, xlorid yoki oltingugurtdan farqlash uchun “karboksilik” soʻzi qoʻshiladi) deyiladi. Murakkab bir vaqtning o'zida turli funktsional guruhlarni o'z ichiga olishi mumkin, masalan, COOH va NH 2, bunday birikmalar aminokislotalar deb ataladi. Uglevodorodlar tarkibiga galogenlar yoki nitroguruhlarning kiritilishi mos ravishda halogen yoki nitro hosilalariga olib keladi.

To'yinmagan uglevodorodlar volumetrik modellar shaklida. Ikki uglerod atomining qoʻsh bogʻ bilan bogʻlangan valentliklari bir tekislikda joylashgan boʻlib, ular aylanishning maʼlum burchaklarida kuzatilishi mumkin, shu nuqtada molekulalarning aylanishi toʻxtaydi.

To'yinmagan uglevodorodlar uchun eng xosi ko'p bog'lanish orqali qo'shilish bo'lib, ular asosida turli xil organik birikmalarni sintez qilish imkonini beradi.

ALITSICLIK uglevodorodlar. Uglerod atomidagi bog'larning o'ziga xos yo'nalishi tufayli siklogeksan molekulasi tekis emas, balki egilgan tsikldir - ma'lum aylanish burchaklarida (hozirgi vaqtda) aniq ko'rinadigan kreslo (/ - /) shaklida. , molekulalarning aylanishi to'xtaydi)

Yuqorida ko'rsatilganlarga qo'shimcha ravishda, siklik fragmentlarni ulashning boshqa variantlari mavjud, masalan, ular bitta umumiy atomga ega bo'lishi mumkin (spirotsiklik birikmalar deb ataladi) yoki ular ikki yoki undan ortiq atomlar umumiy bo'ladigan tarzda ulanishi mumkin. ikkala tsiklga (bisiklik birikmalar) uch va undan ortiq davrlarni birlashtirib, uglevodorod skeletlari hosil bo'lishi ham mumkin.

GETEROTSIKLIK BIRIKMALAR. Ularning nomlari tarixan rivojlangan, masalan, furan o'z nomini kepakdan olingan furan aldegid - furfuraldan oldi ( lat. furfur - kepak). Ko'rsatilgan barcha birikmalar uchun qo'shilish reaktsiyalari qiyin va almashtirish reaktsiyalari juda oson. Shunday qilib, bu benzol bo'lmagan turdagi aromatik birikmalardir.

Ushbu birikmalarning aromatik tabiati tsikllarning tekis tuzilishi bilan tasdiqlanadi, bu ularning aylanishi to'xtatilgan paytda aniq ko'rinadi.

Bu sinf birikmalarining xilma-xilligi geterotsiklda ikki yoki undan ortiq geteroatomni o'z ichiga olishi tufayli yanada ortadi.

ALOQA TURLARI

kimyoviy bog'lanish- bu elektronlar almashinuvi orqali amalga oshiriladigan zarrachalarning (atomlar, ionlar) o'zaro ta'siri. Muloqotning bir necha turlari mavjud.
Bu savolga javob berishda kovalent va ionli bog'lanishlarning xususiyatlariga batafsil to'xtalib o'tish kerak.
Kovalent bog'lanish elektronlarning sotsializatsiyasi (umumiy elektron juftlarning shakllanishi bilan) natijasida hosil bo'ladi, bu elektron bulutlarning bir-biriga yopishishi paytida yuzaga keladi. Ikki atomning elektron bulutlari kovalent bog'lanish hosil bo'lishida ishtirok etadi.
Kovalent bog'lanishning ikkita asosiy turi mavjud:

a) qutbsiz va b) qutbli.

a) Bir xil kimyoviy elementning metall bo'lmagan atomlari o'rtasida kovalent qutbsiz bog'lanish hosil bo'ladi. Oddiy moddalar bunday bog'lanishga ega, masalan, O 2; N 2 ; C 12. Vodorod molekulasini hosil qilish sxemasini berishingiz mumkin: (diagrammada elektronlar nuqta bilan ko'rsatilgan).
b) turli nometallar atomlari o'rtasida kovalent qutb bog'lanish hosil bo'ladi.

Sxematik ravishda HC1 molekulasida kovalent qutbli bog'lanishning hosil bo'lishini quyidagicha tasvirlash mumkin:

Umumiy elektron zichligi xlor tomon siljiydi, buning natijasida xlor atomida qisman manfiy zaryad, vodorod atomida qisman musbat zaryad paydo bo'ladi. Shunday qilib, molekula qutbga aylanadi:

Ion bog'lanish - ionlar, ya'ni elektronlar qo'shilishi yoki ajralib chiqishi natijasida atom yoki atomlar guruhidan hosil bo'lgan zaryadlangan zarralar orasidagi bog'lanish. Ion bog'lanish tuzlar va ishqorlarga xosdir.

Natriy xlorid hosil bo'lishi misolida ionli bog'lanishning mohiyati eng yaxshi ko'rib chiqiladi. Natriy gidroksidi metall sifatida tashqi elektron qatlamida joylashgan elektronni berishga intiladi. Xlor, aksincha, bir elektronni o'ziga biriktirishga intiladi. Natijada natriy o'z elektronini xlorga beradi. Natijada qarama-qarshi zaryadlangan zarralar - Na + va Cl - ionlari hosil bo'lib, ular bir-biriga tortiladi. Javob berishda siz ionlardan tashkil topgan moddalar odatiy metallar va metall bo'lmaganlar tomonidan hosil bo'lishiga e'tibor berishingiz kerak. Ular ion kristalli moddalar, ya'ni kristallari molekulalar emas, balki ionlar tomonidan hosil qilingan moddalardir.

Har bir ulanish turini ko'rib chiqqandan so'ng, ularning qiyosiy xususiyatlariga o'tish kerak.

Kovalent qutbsiz, qutbli va ionli bog'lanishlar uchun umumiy narsa tashqi elektronlarning bog'lanishida ishtirok etishdir, ular ham valentlik deb ataladi. Farq bog'lanish hosil bo'lishida ishtirok etuvchi elektronlarning umumiy bo'lish darajasidadir. Agar bu elektronlar ikkala atomga teng ravishda tegishli bo'lsa, u holda bog'lanish kovalent qutbsizdir; agar bu elektronlar bir atomga boshqasiga qaraganda ko'proq bo'lsa, u holda bog'lanish kovalent qutbli bo'ladi. Agar bog lanish hosil bo lishida ishtirok etuvchi elektronlar bir atomga tegishli bo lsa, u holda bog lanish ion hisoblanadi.

Metall bog' - bu erkin harakatlanuvchi (kristal bo'ylab) elektronlarni (Mg, Fe) jalb qilish orqali amalga oshiriladigan metallar va qotishmalarning kristall panjarasidagi ion-atomlar orasidagi bog'lanish.

Bog'larning hosil bo'lish mexanizmidagi yuqoridagi barcha farqlar har xil turdagi bog'larga ega bo'lgan moddalarning xossalaridagi farqni tushuntiradi.

Strukturaviy FORMULA

Strukturaviy formula- Bu kimyoviy formulaning bir turi bo'lib, tekislikda ifodalangan birikmadagi atomlarning joylashishi va bog'lanish tartibini grafik tarzda tavsiflaydi. Strukturaviy formulalardagi bog'lanishlar valentlik chiziqlari bilan ko'rsatilgan.

Strukturaviy formulalar tez-tez ishlatiladi, bu erda vodorod atomlari bilan bog'lanishlar valentlik chiziqlari bilan ko'rsatilmaydi (2-tur). Organik kimyoda yirik molekulalar uchun ishlatiladigan boshqa turdagi strukturaviy formulalarda (skelet) uglerod atomlari bilan bog'langan vodorod atomlari ko'rsatilmagan va uglerod atomlari ko'rsatilmagan (3-tur).

Strukturaviy formulalarda ishlatiladigan har xil turdagi belgilar yordamida koordinatsion aloqalar, vodorod aloqalari, molekulalarning stereokimyosi, delokalizatsiyalangan aloqalar, zaryadning lokalizatsiyasi va boshqalar ham ko'rsatilgan.

ORGANIK BIRIKMALARNING XUSUSIYATLARI

Organik birikmalarning reaksiyalari o'ziga xos xususiyatlarga ega. Odatda noorganik birikmalarning reaksiyalarida ionlar ishtirok etadi; bu reaksiyalar juda tez, ba'zan normal haroratda bir zumda boradi. Molekulalar odatda organik birikmalarning reaksiyalarida qatnashadi; bu holda ba'zi kovalent bog'lanishlar buziladi, boshqalari esa hosil bo'ladi. Bunday reaktsiyalar ionli reaktsiyalarga qaraganda sekinroq boradi (masalan, o'nlab soatlar) va ularni tezlashtirish uchun ko'pincha haroratni oshirish yoki katalizator qo'shish kerak bo'ladi. Eng ko'p ishlatiladigan katalizatorlar kislotalar va asoslardir. Odatda bitta emas, balki bir nechta reaktsiyalar sodir bo'ladi, shuning uchun kerakli mahsulotning rentabelligi juda tez-tez 50% dan kam bo'ladi. Shu munosabat bilan organik kimyoda kimyoviy tenglamalar emas, balki stexiometrik nisbatlarni ko'rsatmasdan reaksiya sxemalari qo'llaniladi.

Organik birikmalarning reaktsiyalari juda murakkab tarzda borishi mumkin va buning uchun eng oddiy nisbiy belgiga mos kelish shart emas. Odatda, oddiy stoxiometrik reaktsiya aslida bir necha ketma-ket bosqichlarda sodir bo'ladi. Karbokationlar R+, karbanionlar R-, erkin radikallar, karbenlar: CX2, radikal kationlar (masalan, radikal anionlar (masalan, Ar) va bir soniyaning fraktsiyalari davomida yashaydigan boshqa beqaror zarralar) ko'p bosqichli oraliq birikmalar (oraliq moddalar) sifatida paydo bo'lishi mumkin. jarayonlar.reaktsiyaga kirishuvchi moddalarni mahsulotga aylantirish jarayonida molekulyar darajada sodir boʻladigan barcha oʻzgarishlarning tavsifi reaksiya mexanizmi deyiladi.

Organik birikmalar strukturasining reaksiyalar mexanizmiga taʼsirini oʻrganishni fizik organik kimyo oʻrganadi, uning asoslarini K.Ingold, Robinson va L.Gammet (1930-yillar) qoʻygan.

Organik birikmalarning reaksiyalarini bogʻlanishning uzilishi va hosil boʻlish usuliga, reaksiyaning qoʻzgʻalish usuliga, molekulyarligiga va boshqalarga qarab tasniflash mumkin.

izomerizm

IZOMERIA (yunoncha isos — bir xil, meros — qism) kimyoda, asosan organikda muhim tushunchalardan biridir. Moddalarning tarkibi va molekulyar og'irligi bir xil bo'lishi mumkin, lekin bir xil miqdorda bir xil elementlarni o'z ichiga olgan, lekin atomlar yoki atomlar guruhlarining fazoviy joylashuvida farq qiluvchi turli xil tuzilmalar va birikmalar izomerlar deyiladi. Izomeriya organik birikmalarning juda ko'p va xilma-xil bo'lishining sabablaridan biridir.

Izomeriyani birinchi marta 1823 yilda J.Libig ochgan, u fulminant va izosiyan kislotalarning kumush tuzlari: Ag-O-N=C va Ag-N=C=O bir xil tarkibga ega, lekin xossalari har xil ekanligini aniqlagan. «Izomeriya» atamasini 1830 yilda I. Berzelius kiritgan bo‘lib, u bir xil tarkibli birikmalar xossalaridagi farqlar molekuladagi atomlarning teng bo‘lmagan tartibda joylashishi tufayli yuzaga keladi, degan fikrni ilgari surgan. Izomeriya haqidagi gʻoyalar nihoyat kimyoviy tuzilish nazariyasi A.M.Butlerov tomonidan yaratilgandan soʻng shakllandi (1860-yillar). Ushbu nazariyaga asoslanib, u to'rt xil butanol bo'lishi kerakligini taklif qildi. Nazariya yaratilgan vaqtga kelib, o'simlik materiallaridan olingan faqat bitta butanol (CH 3) 2CHCH 2 OH ma'lum edi.

Butanolning barcha izomerlarini keyinchalik sintez qilish va ularning xossalarini aniqlash nazariyaning ishonchli tasdig'i bo'ldi.

Zamonaviy ta'rifga ko'ra, bir xil tarkibdagi ikkita birikma, agar ularning molekulalarini kosmosda birlashtirib bo'lmasa, ular to'liq mos kelsa, izomerlar hisoblanadi. Kombinatsiya, qoida tariqasida, aqliy ravishda amalga oshiriladi, murakkab holatlarda fazoviy modellar yoki hisoblash usullari qo'llaniladi. Izomeriyaning bir qancha sabablari bor.

Strukturaviy izomeriya

Bu, qoida tariqasida, uglevodorod skeletining tuzilishidagi farqlar yoki funktsional guruhlarning teng bo'lmagan joylashuvi yoki bir nechta bog'lanishlar tufayli yuzaga keladi.

Uglevodorod skeletining izomeriyasi. Birdan uchgacha uglerod atomlari (metan, etan, propan) bo'lgan to'yingan uglevodorodlar izomerlarga ega emas. To'rt uglerod atomli C 4 H 10 (butan) bo'lgan birikma uchun ikkita izomer, pentan C 5 H 12 uchun - uchta izomer, geksan C 6 H 14 uchun - beshta bo'lishi mumkin.

Uglevodorod molekulasidagi uglerod atomlari sonining ko'payishi bilan mumkin bo'lgan izomerlar soni keskin ortadi. Geptan C 7 H 16 uchun to'qqizta izomer, uglevodorod C 14 H 30 uchun - 1885 izomer, uglevodorod C 20 H 42 uchun - 366 000 dan ortiq.

Murakkab holatlarda ikkita birikmaning izomer ekanligi haqidagi savol valentlik bog'lari atrofida turli aylanishlar yordamida hal qilinadi (oddiy bog'lanishlar bunga imkon beradi, bu ma'lum darajada ularning fizik xususiyatlariga mos keladi). Molekulaning alohida bo'laklari ko'chirilgandan so'ng (bog'larni buzmasdan) bir molekula boshqasiga o'rnatiladi. Agar ikkita molekula bir xil bo'lsa, ular izomerlar emas, balki bir xil birikmalardir:

Skelet tuzilishida farq qiluvchi izomerlar odatda har xil fizik xususiyatlarga ega (erish nuqtasi, qaynash nuqtasi va boshqalar), bu esa birini boshqasidan ajratish imkonini beradi. Bu turdagi izomeriya aromatik uglevodorodlarda ham mavjud.

Ma'ruza maqsadi: organik birikmalarning tasnifi va nomenklaturasi bilan tanishish

Reja:

1. Organik kimyoning predmeti va vazifalari. Uning farmatsevtika uchun ahamiyati.

2. Organik birikmalarning tasnifi.

3. Trivial va ratsional nomenklatura tamoyillari.

4. IUPAC nomenklaturasining tamoyillari.

Organik kimyoning predmeti va vazifalari.

Organik kimyo - uglevodorodlar va ularning funksional hosilalarining tuzilishi, sintezi va kimyoviy oʻzgarishlarini oʻrganishga bagʻishlangan kimyo boʻlimi.

"Organik kimyo" atamasi birinchi marta 1807 yilda shved kimyogari Yens Yakob Berzellius tomonidan kiritilgan.

Ularning tuzilishining o'ziga xos xususiyatlaridan kelib chiqqan holda, organik moddalar juda ko'p. Bugungi kunda ularning soni 10 millionga yetdi.

Hozirgi vaqtda organik kimyoning holati shundayki, u har qanday murakkab molekulalarni (oqsillar, vitaminlar, fermentlar, dorilar va boshqalar) sintezini ilmiy rejalashtirish va amalga oshirish imkonini beradi.

Organik kimyo farmatsiya bilan chambarchas bog'liq. U o‘simlik va hayvonot xomashyosidan alohida dorivor moddalarni ajratib olishga, dorivor xom ashyoni sintez qilish va tozalashga, moddaning tuzilishi va kimyoviy ta’sir mexanizmini aniqlashga, muayyan dori vositasining haqiqiyligini aniqlashga imkon beradi. Dori vositalarining 95% tabiatda organik ekanligini aytish kifoya.

Organik birikmalarning tasnifi

Tasniflashda ikkita eng muhim xususiyat asos qilib olinadi: tuzilish uglerod skeleti va molekulada mavjudligi funktsional guruhlar.

Uglerod skeletining tuzilishiga ko'ra, organik. birikmalar uchta katta guruhga bo'linadi.

Men asiklik ochiq uglerod zanjiriga ega (alifatik) birikmalar, ham tekis, ham shoxlangan.

Organik kimyoda asosiy birikmalar tan olingan uglevodorodlar faqat uglerod va vodorod atomlaridan iborat. Turli xil organik birikmalarni uglevodorodlarning hosilalari deb hisoblash mumkin, ular tarkibiga funktsional guruhlarni kiritish orqali olinadi.

Funktsional guruh - bu organik birikmalarning ma'lum sinfiga xos bo'lgan va uning kimyoviy xossalarini aniqlaydigan molekulaning strukturaviy qismi.

Masalan, spirtlarning xossalari gidroksoguruh mavjudligi bilan belgilanadi ( - U), aminlarning xossalari - aminokislotalar ( - NH2), molekulada karboksil guruhi mavjudligi bilan karboksilik kislotalar (- UNSD) va hokazo.

1-jadval. Organik birikmalarning asosiy sinflari

Ushbu tasnif muhim ahamiyatga ega, chunki funktsional guruhlar ushbu sinf birikmalarining kimyoviy xossalarini aniqlaydi.

Agar birikmalar bir nechta funktsional guruhlarni o'z ichiga olsa va ular bir xil bo'lsa, unda bunday birikmalar deyiladi ko'p funktsiyali (CH 2 U- CH U- CH 2 U- glitserin), agar molekulada turli funktsional guruhlar mavjud bo'lsa, unda bu heterofunksional birikma (CH 3 - CH ( U)- UNSD- sut kislotasi). Geterofunksional birikmalarni darhol bir nechta birikmalar sinfiga kiritish mumkin.

Kimyo fanining rivojlanishi va ko'p sonli yangi kimyoviy birikmalarning paydo bo'lishi bilan butun dunyo olimlari uchun tushunarli nomlash tizimini ishlab chiqish va qabul qilish zarurati, ya'ni. . Keyinchalik, biz organik birikmalarning asosiy nomenklaturalari haqida umumiy ma'lumot beramiz.

Arzimas nomenklatura

Organik kimyo rivojlanishining kelib chiqishida yangi birikmalar paydo bo'ldi ahamiyatsiz ismlar, ya'ni. tarixan rivojlangan va ko'pincha ularni olish usuli, tashqi ko'rinishi va hatto ta'mi bilan bog'liq bo'lgan nomlar va boshqalar. Organik birikmalarning bunday nomenklaturasi trivial deb ataladi. Quyidagi jadvalda bugungi kungacha o'z nomlarini saqlab qolgan ba'zi birikmalar ko'rsatilgan.

Ratsional nomenklatura

Organik birikmalar ro'yxatining kengayishi bilan ularning nomini organik birikmalarning ratsional nomenklaturasi asosi bilan bog'lash zarurati paydo bo'ldi - bu eng oddiy organik birikmaning nomi. Masalan:

Biroq, murakkabroq organik birikmalarga bu tarzda nom berish mumkin emas. Bunday holda, birikmalar IUPAC tizimli nomenklaturasi qoidalariga muvofiq nomlanishi kerak.

IUPAC tizimli nomenklaturasi

IUPAC (IUPAC) - Xalqaro toza va amaliy kimyo ittifoqi (Xalqaro sof va amaliy kimyo ittifoqi).

Bunday holda, birikmalarni nomlashda uglerod atomlarining molekula va strukturaviy elementlardagi joylashishini hisobga olish kerak. Eng ko'p ishlatiladigan organik birikmalarning o'rnini bosuvchi nomenklaturasi, ya'ni. molekulaning asosiy asosi ajralib turadi, unda vodorod atomlari ba'zi strukturaviy birliklar yoki atomlar bilan almashtiriladi.

Birlashmalarning nomlarini yaratishni boshlashdan oldin, nomlarni o'rganishni maslahat beramiz sonli prefikslar, ildizlar va qo'shimchalar da ishlatilgan IUPAC nomenklaturasi.

Funktsional guruhlarning nomlari bilan bir qatorda:

Raqamlar bir nechta bog'lanishlar va funktsional guruhlar sonini ko'rsatish uchun ishlatiladi:

Uglevodorod radikallarini cheklash:

To'yinmagan uglevodorod radikallari:

Aromatik uglevodorod radikallari:

IUPAC nomenklaturasi bo'yicha organik birikma nomini yaratish qoidalari:

1. Molekulaning asosiy zanjirini tanlang

Mavjud bo'lgan barcha funktsional guruhlarni va ularning ustuvorligini aniqlang

Bir nechta bog'lanishlar mavjudligini aniqlang

1. Asosiy zanjirni raqamlang va raqamlash katta guruhga eng yaqin zanjirning oxiridan boshlanishi kerak. Agar bunday imkoniyatlar bir nechta bo'lsa, zanjir shunday raqamlanadiki, yo ko'p bog'lanish yoki molekulada mavjud bo'lgan boshqa o'rinbosar minimal sonni oladi.

Karbotsiklik birikmalar eng yuqori xarakterli guruh bilan bog'langan uglerod atomidan boshlab raqamlanadi. Agar ikkita yoki undan ortiq o'rinbosar bo'lsa, ular zanjirni raqamlashga harakat qiladilar, shunda o'rinbosarlarning minimal raqamlari bo'ladi.

1. Ulanish nomini yarating:

- Bosh zanjir atomlari soni bir xil bo‘lgan to‘yingan uglevodorodni bildiruvchi so‘zning o‘zagini tashkil etuvchi birikma nomining asosini aniqlang.

- Ism o'zagidan keyin to'yinganlik darajasini va ko'p bog'lanish sonini ko'rsatuvchi qo'shimcha keladi. Masalan, - tetraen, dien. Bir nechta bog'lanishlar bo'lmasa, - qo'shimchasini ishlating. sk.

- Keyin, shuningdek, nomi yuqori funktsional guruh.

— Shundan so‘ng arab raqamlari bilan joylashuvini ko‘rsatgan holda alifbo tartibida muqobillar ro‘yxati keltiriladi. Masalan, - 5-izobutil, - 3-ftor. Bir nechta bir xil o'rinbosarlar mavjud bo'lganda, ularning soni va joylashuvi ko'rsatiladi, masalan, 2,5 - dibromo-, 1,4,8-trimeti-.

Shuni ta'kidlash kerakki, raqamlar so'zlardan tire, o'rtasida esa vergul bilan ajratiladi.

Sifatida misol Quyidagi ulanishni nomlaymiz:

1. Tanlang asosiy sxema, o'z ichiga olishi kerak katta guruh- COOH.

Boshqalarni aniqlang funktsional guruhlar: - OH, - Cl, - SH, - NH 2.

Ko'p obligatsiyalar yo'q.

2. Biz asosiy zanjirni raqamlaymiz katta guruhdan boshlab.

3. Asosiy zanjirdagi atomlar soni 12 ta. Ism asosi

Dodekanoik kislotaning 10-amino-6-gidroksi-7-kloro-9-sulfanil-metil efiri.

10-amino-6-gidroksi-7-kloro-9-sulfanil-metildodekanoat

Optik izomerlarning nomenklaturasi

1. Aldegidlar, gidroksi va aminokislotalar kabi birikmalarning ba'zi sinflarida o'rinbosarlarning o'zaro joylashishi quyidagicha ko'rsatilgan. D, L- nomenklatura. xat D dekstrorotatsion izomerning konfiguratsiyasini bildiring, L- chapaqay.

Asosiyda D, L-organik birikmalarning nomenklaturasi Fisher proyeksiyalari:

• a-aminokislotalar va a-gidroksi kislotalar"oksi-kislota kalitini" ajratib oling, ya'ni. ularning proyeksiya formulalarining yuqori qismlari. Agar gidroksil (amino-) guruhi o'ng tomonda joylashgan bo'lsa, unda bu D-izomer, chap L-izomer.

Misol uchun, quyida ko'rsatilgan tartarik kislota mavjud D- kislorod-kislota kaliti bilan konfiguratsiya:

• izomer konfiguratsiyasini aniqlash shakar"glitserin kalitini" ajratib oling, ya'ni. glitseraldegid proyeksiya formulasi pastki qismi bilan shakar proektsion formula pastki qismlarini (pastki assimetrik uglerod atomi) solishtiring.

Shakar konfiguratsiyasining belgilanishi va aylanish yo'nalishi glitseraldegidning konfiguratsiyasiga o'xshaydi, ya'ni. D- konfiguratsiya gidroksil guruhining o'ng tomonda joylashgan joyiga mos keladi; L chapdagi konfiguratsiyalar.

Misol uchun, quyida D-glyukoza mavjud.

2) R-, S-nomenklaturasi (Kan, Ingold va Prelog nomenklaturasi)

Bunday holda, assimetrik uglerod atomidagi o'rinbosarlar ustunlik tartibida joylashtirilgan. Optik izomerlar belgilangan R va S, va racemate RS.

ga muvofiq ulanish konfiguratsiyasini tavsiflash uchun R,S-nomenklaturasi quyidagicha davom eting:

1. Asimmetrik uglerod atomidagi barcha o'rinbosarlar aniqlanadi.
2. Deputatlarning ish staji belgilanadi, ya'ni. ularning atom massalarini solishtiring. Ish staji seriyasini aniqlash qoidalari geometrik izomerlarning E/Z nomenklaturasini qo'llash bilan bir xil.
3. O'rinbosarlar fazoda shunday yo'naltirilganki, kichik o'rinbosar (odatda vodorod) kuzatuvchidan eng uzoq burchakda joylashgan.
4. Konfiguratsiya qolgan o'rinbosarlarning joylashuvi bilan belgilanadi. Agar kattadan o'rtaga, keyin esa kichik o'rinbosarga (ya'ni, ish stajini pasaytirish tartibida) harakat soat yo'nalishi bo'yicha amalga oshirilsa, bu R konfiguratsiyasi, soat miliga teskari - S-konfiguratsiyasi.

Quyidagi jadvalda deputatlar o‘sish tartibida ko‘rsatilgan:

Kategoriyalar,

Ko'pgina organik birikmalar mavjud, ammo ular orasida umumiy va o'xshash xususiyatlarga ega birikmalar mavjud. Shuning uchun ularning barchasi umumiy belgilarga ko'ra tasniflanadi, alohida sinflar va guruhlarga birlashtiriladi. Tasniflash uglevodorodlarga asoslangan – faqat uglerod va vodorod atomlaridan tashkil topgan birikmalar. Organik moddalarning qolgan qismi "Organik birikmalarning boshqa sinflari".

Uglevodorodlar ikkita keng sinfga bo'linadi: asiklik va siklik birikmalar.

Asiklik birikmalar (yog'li yoki alifatik) – molekulalarida bitta yoki bir nechta bog'langan ochiq (halqada yopiq bo'lmagan) tarvaqaylab qo'yilmagan yoki tarmoqlangan uglerod zanjiri mavjud bo'lgan birikmalar. Asiklik birikmalar ikkita asosiy guruhga bo'linadi:

to'yingan (cheklovchi) uglevodorodlar (alkanlar), unda barcha uglerod atomlari faqat oddiy bog'lar orqali o'zaro bog'langan;

to'yinmagan (to'yinmagan) uglevodorodlar, bunda uglerod atomlari orasida bitta oddiy bog'lardan tashqari qo'sh va uchlik bog'lar ham mavjud.

Toʻyinmagan (toʻyinmagan) uglevodorodlar uch guruhga boʻlinadi: alkenlar, alkinlar va alkadienlar.

Alkenlar(olefinlar, etilen uglevodorodlari) – uglerod atomlari orasidagi bitta qo'sh bog'ni o'z ichiga olgan asiklik to'yinmagan uglevodorodlar umumiy formulasi C n H 2n bilan gomologik qator hosil qiladi. Alkenlarning nomlari mos keladigan alkanlarning nomlaridan “-an” qo‘shimchasi “-en” qo‘shimchasi bilan almashtirilgan holda hosil bo‘ladi. Masalan, propen, buten, izobutilen yoki metilpropen.

Alkinlar(atsetilen uglevodorodlari) – uglerod atomlari orasidagi uchlik bog'lanishni o'z ichiga olgan uglevodorodlar C n H 2n-2 umumiy formulasi bilan gomologik qator hosil qiladi. Alkenlarning nomlari tegishli alkanlarning nomlaridan “-in” qo‘shimchasi bilan almashtirilgan “-an” qo‘shimchasi bilan hosil bo‘ladi. Masalan, etin (atsilol), butin, peptin.

Alkadienlar – ikkita uglerod-uglerod qo'sh aloqasini o'z ichiga olgan organik birikmalar. Qo'sh bog'larning bir-biriga nisbatan joylashishiga qarab, dienlar uch guruhga bo'linadi: konjugatsiyalangan dienlar, allenlar va izolyatsiyalangan qo'sh bog'li dienlar. Odatda, dienlarga asiklik va siklik 1,3-dienlar kiradi, ular C n H 2n-2 va C n H 2n-4 umumiy formulalari bilan hosil qiladi. Asiklik dienlar alkinlarning struktur izomerlaridir.

Tsiklik birikmalar, o'z navbatida, ikkita katta guruhga bo'linadi:

1. karbotsiklik birikmalar – halqalari faqat uglerod atomlaridan iborat birikmalar; Karbotsiklik birikmalar alitsikliklarga bo'linadi – to'yingan (sikloparafinlar) va aromatik;
2. heterotsiklik birikmalar – aylanishlari nafaqat uglerod atomlaridan, balki boshqa elementlarning atomlaridan iborat bo'lgan birikmalar: azot, kislorod, oltingugurt va boshqalar.

Asiklik va siklik birikmalarning molekulalarida vodorod atomlarini boshqa atomlar yoki atomlar guruhlari bilan almashtirish mumkin, shuning uchun funktsional guruhlarni kiritish orqali uglevodorodlarning hosilalarini olish mumkin. Bu xususiyat turli organik birikmalar olish imkoniyatlarini yanada kengaytiradi va ularning xilma-xilligini tushuntiradi.

Organik birikmalar molekulalarida ma'lum guruhlarning mavjudligi ularning xossalarining umumiyligini belgilaydi. Bu uglevodorodlar hosilalarini tasniflash uchun asosdir.

"Organik birikmalarning boshqa sinflari" quyidagilarni o'z ichiga oladi:

Spirtli ichimliklar bir yoki bir nechta vodorod atomlarini gidroksil guruhlari bilan almashtirish orqali olinadi – Oh. Bu umumiy formula R bo'lgan birikma – (OH) x, bu erda x – gidroksil guruhlar soni.

Aldegidlar tarkibida uglevodorod zanjirining oxirida joylashgan aldegid guruhi (C = O) mavjud.

karboksilik kislotalar bir yoki bir nechta karboksil guruhini o'z ichiga oladi – COOH.

Esterlar – rasmiy ravishda gidroksidlarning vodorod atomlarini almashtirish mahsulotlari bo'lgan kislorod o'z ichiga olgan kislotalarning hosilalari – Uglevodorod qoldig'iga OH kislota funktsiyasi; spirtlarning atsil hosilalari sifatida ham qabul qilinadi.

Yog'lar (triglitseridlar) – tabiiy organik birikmalar, glitserin va monokomponentli yog 'kislotalarining to'liq efirlari; lipidlar sinfiga kiradi. Tabiiy yog'lar uchta chiziqli kislota radikalini va odatda juft sonli uglerod atomlarini o'z ichiga oladi.

Uglevodlar – bir nechta uglerod atomlarining to'g'ri zanjiri, karboksil guruhi va bir nechta gidroksil guruhlarini o'z ichiga olgan organik moddalar.

Ominlar aminokislotalarni o'z ichiga oladi – NH2

Aminokislotalar– organik birikmalar, ularning molekulasi bir vaqtning o'zida karboksil va amin guruhlarini o'z ichiga oladi.

Sincaplar – yuqori molekulyar organik moddalar, ular peptid bog'i bilan zanjirda bog'langan alfa-aminokislotalardan iborat.

Nuklein kislotalar – nukleotid qoldiqlaridan hosil bo'lgan yuqori molekulyar organik birikmalar, biopolimerlar.

Savollaringiz bormi? Organik birikmalarning tasnifi haqida ko'proq bilmoqchimisiz?
Repetitordan yordam olish uchun -.
Birinchi dars bepul!

blog.site, materialni to'liq yoki qisman nusxalash bilan, manbaga havola kerak.

Organik birikmalarning tasnifi A. M. Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasiga asoslanadi. Tizimli tasniflash ilmiy nomenklaturaning asosidir. Buning yordamida har bir ilgari ma'lum bo'lgan va yangi organik moddaga mavjud bo'lganlarga asoslanib nom berish mumkin bo'ldi.

Organik birikmalar sinflari

Ular ikkita asosiy xususiyatga ko'ra tasniflanadi: lokalizatsiya va molekuladagi funktsional guruhlar soni va uglerod skeletining tuzilishi.

Uglerod skeleti turli xil kimyoviy reaktsiyalarda juda barqaror bo'lgan molekulaning bir qismidir. Organik birikmalar organik moddalarni hisobga olgan holda katta guruhlarga bo'linadi.

Asiklik birikmalar(bio-yog'li birikmalar yoki alifatik birikmalar). Molekulalar tuzilishidagi bu organik birikmalar to'g'ri yoki tarvaqaylab ketgan uglerod zanjirini o'z ichiga oladi.

Karbotsiklik birikmalar yopiq uglerod zanjirli moddalar - tsikllardir. Ushbu biobirikmalar guruhlarga bo'linadi: aromatik va alitsiklik.

Geterosiklik tabiiy organik birikmalar- molekulalarining tuzilishida uglerod atomlari va boshqa kimyoviy elementlarning atomlari (kislorod, azot, oltingugurt) geteroatomlari tomonidan hosil qilingan tsikllar mavjud bo'lgan moddalar.

Har bir seriyaning (guruhning) birikmalari turli xil organik birikmalar sinflariga bo'linadi. Organik moddaning ma’lum bir sinfga mansubligi uning molekulasida ma’lum funksional guruhlar mavjudligi bilan belgilanadi. Masalan, uglevodorodlar sinflari (funktsional guruhlarga ega bo'lmagan organik moddalarning yagona sinfi), aminlar, aldegidlar, fenollar, karboksilik kislotalar, ketonlar, spirtlar va boshqalar.

Organik birikmaning qator va sinfga mansubligini aniqlash uchun uglerod skeleti yoki uglerod zanjiri (asiklik birikmalar), sikl (karbotsiklik birikmalar) yoki yadro ajratiladi.Bundan tashqari, boshqa atom (funksional) guruhlarning mavjudligi. organik moddalar molekulasi, masalan, gidroksil - OH, karboksil - COOH, aminokislota, imino guruh, sulfgidrid guruhi - SH va boshqalar. Funktsional guruh yoki guruhlar biologik birikmaning ma'lum bir sinfga tegishli ekanligini, uning asosiy fizik va kimyoviy xususiyatlarini aniqlaydi. Aytish kerakki, har bir funktsional guruh nafaqat bu xususiyatlarni aniqlaydi, balki boshqa atomlar va atom guruhlariga ham ta'sir qiladi, bir vaqtning o'zida ularning ta'sirini boshdan kechiradi.

Asiklik va siklik uglevodorodlar yoki vodorod atomining geterosiklik birikmalari molekulalardagi turli funksional guruhlar bilan almashtirilsa, ma'lum sinflarga mansub organik birikmalar olinadi. Bu erda organik birikmaning ma'lum bir sinfga tegishli ekanligini aniqlaydigan alohida funktsional guruhlar mavjud: uglevodorodlar R-H, uglevodorodlarning galogen hosilalari - R-Hal, aldegidlar - R-COH, ketonlar - R1-CO-R2, spirtlar va fenollar R-OH, karboksilik kislotalar - R-COOH , - R1-O-R2, karboksilik kislota galogenidlari R-COHal, R-COOR, nitro birikmalar - R-NO2, sulfonik kislotalar -R-SO3H, metallorganik birikmalar - R-Me, merkaptanlar R-SH. .

Molekulalari tuzilishida bitta funksional guruhga ega boʻlgan organik birikmalar oddiy funksiyali organik birikmalar, ikki yoki undan koʻp - aralash funksiyali birikmalar deyiladi. Oddiy funktsiyali organik birikmalarga uglevodorodlar, spirtlar, ketonlar, aldegidlar, aminlar, karboksilik kislotalar, nitro birikmalar va boshqalar misol bo'ladi. Aralash funksiyali birikmalarga gidroksid kislotalar, keto kislotalar va boshqalar misol bo'lishi mumkin.

Alohida o'rinni murakkab bioorganik birikmalar egallaydi: oqsillar, oqsillar, lipidlar, nuklein kislotalar, uglevodlar, ularning molekulalarida juda ko'p turli xil funktsional guruhlar mavjud.