Pirmasis pasirodė XIX amžiaus pradžioje. radikalioji teorija(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radikalais buvo vadinamos atomų grupės, kurios cheminių reakcijų metu iš vieno junginio į kitą pereina nepakitusios. Ši radikalų samprata buvo išsaugota, tačiau dauguma kitų radikalų teorijos nuostatų pasirodė neteisingos.

Pagal tipo teorija(C. Gerard) visas organines medžiagas galima suskirstyti į tipus, atitinkančius tam tikras neorganines medžiagas. Pavyzdžiui, R-OH alkoholiai ir R-O-R eteriai buvo laikomi H-OH vandens, kuriame vandenilio atomai pakeisti radikalais, atstovais. Tipų teorija sukūrė organinių medžiagų klasifikaciją, kurios kai kurie principai taikomi šiuo metu.

Šiuolaikinę organinių junginių struktūros teoriją sukūrė iškilus rusų mokslininkas A.M. Butlerovas.

Pagrindinės organinių junginių sandaros teorijos nuostatos A.M. Butlerovas

1. Atomai molekulėje išsidėstę tam tikra seka pagal jų valentingumą. Anglies atomo valentingumas organiniuose junginiuose yra keturi.

2. Medžiagų savybės priklauso ne tik nuo to, kurie atomai ir kokiais kiekiais yra molekulės dalis, bet ir nuo to, kokia tvarka jie yra tarpusavyje susiję.

3. Molekulę sudarantys atomai ar atomų grupės tarpusavyje veikia vienas kitą, nuo to priklauso molekulių cheminis aktyvumas ir reaktyvumas.

4. Medžiagų savybių tyrimas leidžia nustatyti jų cheminę struktūrą.

Tarpinė gretimų atomų įtaka molekulėse yra svarbiausia organinių junginių savybė. Ši įtaka perduodama arba per viengubų jungčių grandinę, arba per konjuguotų (kintamų) viengubų ir dvigubų jungčių grandinę.

Organinių junginių klasifikacija yra pagrįsta dviejų molekulių struktūros aspektų – anglies skeleto struktūros ir funkcinių grupių buvimo – analize.

organiniai junginiai

Angliavandeniliai Heterocikliniai junginiai

Limitas- Nepre- Aroma-

ny efektyvus tic

Alifatinis karbociklas

Limit Nesočiųjų Limit Nesočiųjų Aromatinių

(Alkanai) (Cikloalkanai) (Arenos)

NUO P H 2 P+2 C P H 2 P NUO P H 2 P -6

alkenai polienai ir alkinai

NUO P H 2 P poliinai C P H 2 P -2

Ryžiai. 1. Organinių junginių klasifikavimas pagal anglies karkaso sandarą

Angliavandenilių darinių klasės pagal funkcines grupes:

Halogeno dariniai R–Gal: CH 3 CH 2 Cl (chloretanas), C 6 H 5 Br (brombenzenas);

Alkoholiai ir fenoliai R–OH: CH 3 CH 2 OH (etanolis), C 6 H 5 OH (fenolis);

Tioliai R–SH: CH 3 CH 2 SH (etantiolis), C 6 H 5 SH (tiofenolis);

eteriai R–O–R: CH3CH2–O–CH2CH3 (dietilo eteris),

kompleksas R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOSH 2 CH 3 (acto rūgšties etilo esteris);

Karbonilo junginiai: aldehidai R–CHO:

ketonai R–CO–R: CH 3 COCH 3 (propanonas), C 6 H 5 COCH 3 (metilfenilketonas);

Karboksirūgštys R-COOH: (acto rūgštis), (benzenkarboksirūgštis)

Sulfono rūgštys R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (metansulfono rūgštis), C 6 H 5 SO 3 H (benzensulfonrūgštis)

Aminai R–NH2: CH 3 CH 2 NH 2 (etilaminas), CH 3 NHCH 3 (dimetilaminas), C 6 H 5 NH 2 (anilinas);

Nitro junginiai R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (nitroetanas), C 6 H 5 NO 2 (nitrobenzenas);

Metalo organiniai (organinių elementų) junginiai: CH 3 CH 2 Na (etilo natris).

Struktūriškai panašių junginių, turinčių panašias chemines savybes, serija, kurioje atskiri serijos nariai skiriasi vienas nuo kito tik -CH 2 - grupių skaičiumi, vadinama. homologinė linija, o -CH2 grupė yra homologinis skirtumas . Homologinės serijos narėse didžioji dauguma reakcijų vyksta taip pat (vienintelės išimtys yra pirmieji serijos nariai). Todėl, žinant tik vieno serijos nario chemines reakcijas, galima su didele tikimybe teigti, kad to paties tipo transformacija įvyksta su likusiais homologinės serijos nariais.

Bet kuriai homologinei serijai galima išvesti bendrą formulę, kuri atspindi šios serijos narių anglies ir vandenilio atomų santykį; toks formulė vadinama homologinės serijos bendroji formulė. Taip, C P H 2 P+2 yra alkanų formulė, C P H 2 P+1 OH – alifatiniai vienahidroksiliai alkoholiai.

Organinių junginių nomenklatūra: triviali, racionali ir sisteminė nomenklatūra. Triviali vardynas – tai istoriškai nusistovėjusių vardų rinkinys. Taigi iš pavadinimo iš karto aišku, iš kur atsirado obuolių, gintaro ar citrinos rūgštis, kaip buvo gauta piruvo rūgštis (vyno rūgšties pirolizė), graikų kalbos žinovai gali nesunkiai atspėti, kad acto rūgštis yra kažkas rūgštaus, o glicerinas – saldus. . Sintetinant naujus organinius junginius ir tobulėjant jų sandaros teorijai, buvo kuriamos kitos nomenklatūros, atspindinčios junginio struktūrą (jo priklausymą tam tikrai klasei).

Racionalioji nomenklatūra junginio pavadinimą kuria remdamasi paprastesnio junginio (pirmojo homologinės serijos nario) struktūra. CH 3 JIS- karbinolis, CH3 CH 2 JIS- metilkarbinolis, CH3 CH(OH) CH 3 – dimetilkarbinolis ir kt.

IUPAC nomenklatūra (sisteminė nomenklatūra). Pagal IUPAC (Tarptautinės grynosios ir taikomosios chemijos sąjungos) nomenklatūrą, angliavandenilių ir jų funkcinių darinių pavadinimai yra pagrįsti atitinkamo angliavandenilio pavadinimu, pridedant priešdėlių ir priesagų, būdingų šiai homologinei serijai.

Norint teisingai (ir vienareikšmiškai) pavadinti organinį junginį pagal sisteminę nomenklatūrą, reikia:

1) pagrindiniu anglies skeletu pasirinkti ilgiausią anglies atomų seką (pirminę struktūrą) ir nurodyti jos pavadinimą, atkreipiant dėmesį į junginio neprisotinimo laipsnį;

2) atskleisti visi funkcines grupes, esančias junginyje;

3) nustatyti, kuri grupė yra seniausia (žr. lentelę), šios grupės pavadinimas atsispindi junginio pavadinime kaip priesaga ir dedamas junginio pavadinimo gale; visos kitos grupės pavadinime pateikiamos priešdėlių pavidalu;

4) sunumeruokite pagrindinės grandinės anglies atomus, aukščiausia grupei nurodydami mažiausią skaičių;

5) surašyti priešdėlį abėcėlės tvarka (šiuo atveju neatsižvelgiama į priešdėlių di-, tri-, tetra- ir kt. dauginimą);

6) sudaryti visą junginio pavadinimą.

Ryšio klasė	Funkcinės grupės formulė		Priesaga arba galūnė
karboksirūgštys		karboksi-	Oic rūgštis
Sulfoninės rūgštys			Sulfono rūgštis
Aldehidai
		Hidroksi-
		Mercapto-
	С≡≡С
Halogenų dariniai	-Br, -I, -F, -Cl	Bromas, jodas, fluoras, chloras	-bromidas, -jodidas, -fluoras, -chloridas
Nitro junginiai

Tai darydami turite atsiminti:

Alkoholių, aldehidų, ketonų, karboksirūgščių, amidų, nitrilų, rūgščių halogenidų pavadinimuose klasę apibrėžianti galūnė eina po nesotumo laipsnio galūnės: pavyzdžiui, 2-butenalis;

Junginiai, turintys kitų funkcinių grupių, vadinami angliavandenilių dariniais. Šių funkcinių grupių pavadinimai nurodomi prieš pradinio angliavandenilio pavadinimą: pavyzdžiui, 1-chlorpropanas.

Rūgščių funkcinių grupių pavadinimai, pvz., sulfonrūgštis arba fosfino rūgšties grupė, pateikiami po angliavandenilio skeleto pavadinimo: pavyzdžiui, benzensulfonrūgštis.

Aldehidų ir ketonų dariniai dažnai vadinami pradinio karbonilo junginio vardu.

Karboksilo rūgščių esteriai vadinami pirminių rūgščių dariniais. Galūnė -o rūgštis pakeičiama -oate: pavyzdžiui, metilpropionatas yra propano rūgšties metilo esteris.

Norint nurodyti, kad pakaitas yra prijungtas prie pradinės struktūros azoto atomo, prieš pakaito pavadinimą vartojama didžioji N raidė: N-metilanilinas.

Tie. reikia pradėti nuo pagrindinės struktūros pavadinimo, kuriam būtina žinoti pirmųjų 10 homologinės alkanų serijos narių pavadinimus (metanas, etanas, propanas, butanas, pentanas, heksanas, heptanas, oktanas, nonanas, dekanas). Taip pat reikia žinoti iš jų susidariusių radikalų pavadinimus – o galūnė -an pasikeičia į -yl.

Apsvarstykite junginį, kuris yra vaistų, naudojamų akių ligoms gydyti, dalis:

CH 3 - C (CH 3) \u003d CH - CH 2 - CH 2 - C (CH 3) \u003d CH - CHO

Pagrindinė pagrindinė struktūra yra 8 anglies grandinė, turinti aldehido grupę ir abi dvigubas jungtis. Aštuoni anglies atomai – oktaninis skaičius. Tačiau yra 2 dvigubos jungtys – tarp antrojo ir trečiojo atomų bei tarp šeštojo ir septintojo. Viena dviguba jungtis - galūnė -an turi būti pakeista -ene, dvigubos jungtys 2, o tai reiškia -dieną, t.y. oktadieno, o pradžioje nurodome jų vietą, įvardijame mažesnius skaičius atomus – 2,6-oktadienu. Mes susidūrėme su protėvių struktūra ir begalybe.

Bet junginyje yra aldehido grupė, tai ne angliavandenilis, o aldehidas, todėl pridedame galūnę -al, be skaičiaus, ji visada yra pirmoji - 2,6-oktadienalis.

Kiti 2 pakaitai yra metilo radikalai prie 3 ir 7 atomų. Taigi, galų gale gauname: 3,7-dimetilą - 2,6-oktadienalą.

skaidrė 1>

Paskaitos tikslai:

• Švietimas:
  • formuoti sąvokas apie organinių medžiagų cheminės sandaros teorijos esmę, remiantis studentų žiniomis apie elektroninę elementų atomų sandarą, jų padėtį periodinėje D.I. sistemoje. Mendelejevas apie oksidacijos laipsnį, cheminės jungties pobūdį ir kitas pagrindines teorines nuostatas:
    • anglies atomų seka grandinėje,
    • abipusė atomų įtaka molekulėje,
    • organinių medžiagų savybių priklausomybė nuo molekulių sandaros;
  • formuoti idėją apie organinės chemijos teorijų raidą;
  • išmokti sąvokas: izomerai ir izomerija;
  • paaiškinti organinių medžiagų struktūrinių formulių reikšmę ir pranašumus prieš molekulines;
  • parodyti cheminės sandaros teorijos kūrimo būtinybę ir prielaidas;
  • Toliau tobulinkite savo rašymo įgūdžius.
• Švietimo:
  • plėtoti mentalines analizės, palyginimo, apibendrinimo technikas;
  • ugdyti abstraktų mąstymą;
  • lavinti mokinių dėmesį suvokiant didelį medžiagos kiekį;
  • ugdyti gebėjimą analizuoti informaciją ir išskirti svarbiausią medžiagą.
• Švietimas:
  • patriotinio ir tarptautinio ugdymo tikslais teikti mokiniams istorinę informaciją apie mokslininkų gyvenimą ir kūrybą.

UŽSIĖMIMŲ LAIKOTARPIU

1. Organizacinė dalis

- Sveikinimai
- Mokinių paruošimas pamokai
- Informacijos apie neatvykusius gavimas.

2. Naujų dalykų mokymasis

Paskaitos planas:<1 priedas . 2 skaidrė>

I. Priešstruktūrinės teorijos:
- vitalizmas;
– radikalų teorija;
- tipo teorija.
II. Trumpa informacija apie chemijos mokslo būklę iki XIX amžiaus 60-ųjų. Medžiagų cheminės struktūros teorijos sukūrimo sąlygos:
- poreikis sukurti teoriją;
- cheminės sandaros teorijos prielaidos.
III. Organinių medžiagų cheminės sandaros teorijos esmė A.M. Butlerovas. Izomerijos ir izomerų samprata.
IV. Organinių medžiagų cheminės struktūros teorijos vertė A.M. Butlerovas ir jo raida.

3. Namų darbai: santrauka, 2 p.

4. Paskaita

I. Žinios apie organines medžiagas nuo seniausių laikų kaupėsi palaipsniui, tačiau kaip savarankiškas mokslas organinė chemija atsirado tik XIX amžiaus pradžioje. org.chemijos nepriklausomybės registravimas siejamas su švedų mokslininko J. Berzelio vardu<1 priedas . 3 skaidrė>. 1808-1812 metais. jis paskelbė savo didelį chemijos vadovą, kuriame iš pradžių ketino kartu su mineralinėmis medžiagomis apsvarstyti ir gyvūninės bei augalinės kilmės medžiagas. Bet vadovėlio dalis, skirta organinėms medžiagoms, pasirodė tik 1827 m.
Didžiausią skirtumą tarp neorganinių ir organinių medžiagų J. Berzelius įžvelgė tame, kad pirmąsias galima gauti sintetiniu būdu laboratorijose, o antrosios neva susidaro tik gyvuose organizmuose veikiant tam tikrai „gyvybės jėgai“ – tai cheminis sinonimas siela“, „dvasia“, gyvų organizmų ir juos sudarančių organinių medžiagų „dieviškoji kilmė“.
Buvo vadinama teorija, kuri organinių junginių susidarymą aiškino „gyvybės jėgos“ įsikišimu vitalizmas. Ji jau kurį laiką buvo populiari. Laboratorijoje buvo galima susintetinti tik pačias paprasčiausias anglies turinčias medžiagas, tokias kaip anglies dioksidas – CO 2, kalcio karbidas – CaC 2, kalio cianidas – KCN.
Vokiečių mokslininkas Wöhleris tik 1828 m<1 priedas . 4 skaidrė> pavyko gauti organinę medžiagą karbamidą iš neorganinės druskos – amonio cianato – NH 4 CNO.
NH 4 CNO – – t –> CO (NH 2) 2
Prancūzų mokslininkas Berthelot 1854 m<1 priedas . 5 skaidrė > Gautas trigliceridas. Dėl to reikėjo pakeisti organinės chemijos apibrėžimą.
Mokslininkai, remdamiesi sudėtimi ir savybėmis, bandė išnarplioti organinių medžiagų molekulių prigimtį, siekė sukurti sistemą, kuri leistų susieti iki XIX amžiaus pradžios susikaupusius skirtingus faktus.
Pirmasis bandymas sukurti teoriją, kuria buvo siekiama apibendrinti turimus duomenis apie organines medžiagas, siejamas su prancūzų chemiko J. Diuma vardu.<1 priedas . 6 skaidrė>. Taip buvo bandoma vieningai pažvelgti į gana didelę org.junginių grupę, kurią šiandien vadintume etileno dariniais. Paaiškėjo, kad organiniai junginiai yra kai kurių radikalų C 2 H 4 - eterino dariniai:
C 2 H 4 * HCl – etilo chloridas (eterino hidrochloridas)
Šioje teorijoje įtvirtinta idėja – požiūris į organinę medžiagą, susidedančią iš 2 dalių – vėliau sudarė platesnės radikalų teorijos pagrindą (J. Berzelius, J. Liebig, F. Wöhler). Ši teorija remiasi substancijų „dualistinės struktūros“ sąvoka. J. Berzelius rašė: „Kiekviena organinė medžiaga susideda iš 2 komponentų, kurie atlieka priešingą elektros krūvį“. Vieną iš šių komponentų, būtent elektroneigiamąją dalį, J. Berzelius laikė deguonimi, o likusią, iš tikrųjų organinę, turėjo būti elektroteigiamas radikalas.

Pagrindinės radikalų teorijos nuostatos:<1 priedas . 7 skaidrė>

- organinių medžiagų sudėtis apima radikalus, turinčius teigiamą krūvį;
- radikalai visada yra pastovūs, nesikeičia, pereina be pokyčių iš vienos molekulės į kitą;
- radikalai gali egzistuoti laisva forma.

Pamažu mokslas kaupė faktus, kurie prieštarauja radikalų teorijai. Taigi J. Dumas atliko vandenilio pakeitimą chloru angliavandenilių radikaluose. Mokslininkams, radikalų teorijos šalininkams, atrodė neįtikėtina, kad chloras, neigiamai įkrautas, vaidina vandenilio, teigiamai įkrauto junginiuose, vaidmenį. 1834 metais J. Diuma gavo užduotį ištirti nemalonų incidentą per balių Prancūzijos karaliaus rūmuose: degdamos žvakės skleidė dusinančius dūmus. J. Dumas nustatė, kad vaškas, iš kurio buvo pagamintos žvakės, buvo apdorotas chloru, kad būtų balinamas. Tuo pačiu metu chloras pateko į vaško molekulę, pakeisdamas dalį joje esančio vandenilio. Paaiškėjo, kad karališkuosius svečius išgąsdinę dusinantys dūmai yra vandenilio chloridas (HCl). Vėliau J. Diuma iš acto rūgšties gavo trichloracto rūgšties.
Taigi elektroteigiamas vandenilis buvo pakeistas itin elektroneigiamu elementu chloru, o junginio savybės išliko beveik nepakitusios. Tada J. Dumas padarė išvadą, kad dualistinį požiūrį reikėtų pakeisti požiūriu į organizacinį ryšį kaip visumą.

Radikalios teorijos buvo palaipsniui atsisakyta, tačiau ji paliko gilų pėdsaką organinėje chemijoje:<1 priedas . 8 skaidrė>
- „radikalo“ sąvoka yra tvirtai įsitvirtinusi chemijoje;
- teiginys apie laisvųjų radikalų egzistavimo galimybę, apie daugybės tam tikrų atomų grupių reakcijų perėjimą iš vieno junginio į kitą pasirodė teisingas.

40-aisiais. 19-tas amžius Buvo pradėta homologijos doktrina, kuri leido išsiaiškinti kai kuriuos junginių sudėties ir savybių ryšius. Buvo atskleistos homologinės serijos, homologinis skirtumas, kuris leido klasifikuoti organines medžiagas. Organinių medžiagų klasifikavimas homologijos pagrindu lėmė tipo teorijos atsiradimą (XIX a. 40-50 m., C. Gerardas, A. Kekulė ir kt.)<1 priedas . skaidrė 9>

Tipo teorijos esmė<1 priedas . 10 skaidrė>

- Teorija remiasi reakcijų tarp organinių ir kai kurių neorganinių medžiagų analogija, kurios laikomos rūšimis (rūšimis: vandenilis, vanduo, amoniakas, vandenilio chloridas ir kt.). Medžiagos tipo vandenilio atomus pakeitę kitomis atomų grupėmis, mokslininkai numatė įvairius darinius. Pavyzdžiui, pakeitus vandenilio atomą vandens molekulėje metilo radikalu, susidaro alkoholio molekulė. Dviejų vandenilio atomų pakeitimas – iki eterio molekulės atsiradimo<1 priedas . skaidrė 11>

C. Gerardas šiuo klausimu tiesiai pasakė, kad medžiagos formulė yra tik sutrumpintas jos reakcijų įrašas.

Visi org. medžiagos buvo laikomos paprasčiausių neorganinių medžiagų – vandenilio, vandenilio chlorido, vandens, amoniako – dariniais.<1 priedas . skaidrė 12>

<1 priedas . skaidrė 13>

- organinių medžiagų molekulės – tai sistema, susidedanti iš atomų, kurių jungimosi tvarka nežinoma; junginių savybes veikia visų molekulės atomų visuma;
- neįmanoma žinoti medžiagos struktūros, nes reakcijos metu kinta molekulės. Medžiagos formulė atspindi ne struktūrą, o reakcijas, kuriose vyksta ta medžiaga. Kiekvienai medžiagai galima parašyti tiek racionalių formulių, kiek yra skirtingų tipų transformacijų, kurias medžiaga gali patirti. Tipų teorija leido medžiagoms sukurti daugybę „racionalių formulių“, priklausomai nuo to, kokias reakcijas jos nori išreikšti šiomis formulėmis.

Tipų teorija vaidino didelį vaidmenį plėtojant organinę chemiją <1 priedas . skaidrė 14>

- leido numatyti ir atrasti daugybę medžiagų;
- turėjo teigiamos įtakos valentingumo doktrinos raidai;
- atkreipė dėmesį į organinių junginių cheminių virsmų tyrimą, kuris leido giliau ištirti medžiagų savybes, taip pat numatomų junginių savybes;
– sukūrė tam laikui puikiai tikusią organinių junginių sisteminimą.

Nereikia pamiršti, kad iš tikrųjų teorijos atsirado ir viena kitą seka ne nuosekliai, o egzistavo vienu metu. Chemikai dažnai vienas kitą nesuprasdavo. F. Wöhleris 1835 metais sakė, kad „organinė chemija dabar gali išvesti iš proto bet ką. Man atrodo, tankus miškas, pilnas nuostabių dalykų, didžiulis tankis be išėjimo, be pabaigos, į kurį nedrįsti prasiskverbti ... “.

Nė viena iš šių teorijų netapo organinės chemijos teorija visa to žodžio prasme. Pagrindinė šių idėjų žlugimo priežastis yra jų idealistinė esmė: vidinė molekulių struktūra buvo laikoma iš esmės nežinoma, o bet kokie samprotavimai apie tai buvo keiksmažodžiai.

Reikėjo naujos teorijos, kuri laikytųsi materialistinių pozicijų. Tokia teorija buvo cheminės struktūros teorija A.M. Butlerovas <1 priedas . 15, 16> skaidrės, kuri buvo sukurta 1861 m. Viską, kas buvo racionalu ir vertinga, kas buvo radikalų ir tipų teorijose, vėliau asimiliavo cheminės struktūros teorija.

Teorijos atsiradimo poreikį padiktavo:<1 priedas . 17 skaidrė>

– išaugę pramoniniai reikalavimai organinei chemijai. Reikėjo aprūpinti tekstilės pramonę dažais. Norint plėtoti maisto pramonę, reikėjo tobulinti žemės ūkio produktų perdirbimo būdus.
Dėl šių problemų buvo pradėti kurti nauji organinių medžiagų sintezės metodai. Tačiau mokslininkai turėjo rimtų sunkumų moksliškai pagrįsti šias sintezes. Taigi, pavyzdžiui, naudojant senąją teoriją buvo neįmanoma paaiškinti anglies valentingumo junginiuose.
Anglis mums žinoma kaip 4-valentinis elementas (tai buvo įrodyta eksperimentiškai). Bet čia atrodo, kad šis valentingumas išlaikomas tik metane CH 4. Etane C 2 H 6, pagal mūsų idėjas, anglis turėtų būti. 3-valentinis, o propane C 3 H 8 - dalinis valentingumas. (Ir mes žinome, kad valentingumas turi būti išreikštas tik sveikais skaičiais).
Koks yra anglies valentingumas organiniuose junginiuose?

Neaišku, kodėl egzistuoja tokios pat sudėties, bet skirtingų savybių medžiagų: C 6 H 12 O 6 yra gliukozės molekulinė formulė, tačiau tos pačios formulės yra ir fruktozė (cukrinė medžiaga – neatskiriama medaus dalis).

Ikistruktūrinės teorijos negalėjo paaiškinti organinių medžiagų įvairovės. (Kodėl anglis ir vandenilis, du elementai, gali sudaryti tiek daug skirtingų junginių?).

Reikėjo susisteminti turimas žinias vieningu požiūriu ir sukurti vieningą cheminę simboliką.

Moksliškai pagrįstą atsakymą į šiuos klausimus davė organinių junginių cheminės struktūros teorija, sukurta rusų mokslininko A.M. Butlerovas.

Pagrindinės prielaidos kurie atvėrė kelią cheminės sandaros teorijos atsiradimui buvo<1 priedas . 18 skaidrė>

- valentingumo doktrina. 1853 m. E. Franklandas pristatė valentingumo sąvoką, nustatė daugelio metalų valentingumą, tyrinėdamas organometalinius junginius. Palaipsniui valentingumo sąvoka buvo išplėsta į daugelį elementų.

Svarbus organinės chemijos atradimas buvo hipotezė apie anglies atomų gebėjimą sudaryti grandines (A. Kekulė, A. Kuperis).

Viena iš būtinų sąlygų buvo teisingo atomų ir molekulių supratimo ugdymas. Iki šeštojo dešimtmečio antrosios pusės. 19-tas amžius Nebuvo visuotinai priimtų kriterijų apibrėžiant sąvokas: „atomas“, „molekulė“, „atominė masė“, „molekulinė masė“. Tik Tarptautiniame chemikų kongrese Karlsrūhėje (1860 m.) šios sąvokos buvo aiškiai apibrėžtos, o tai nulėmė valentingumo teorijos raidą, cheminės struktūros teorijos atsiradimą.

Pagrindinės A.M. cheminės struktūros teorijos nuostatos. Butlerovas(1861 m.)

ESU. Butlerovas suformulavo svarbiausias organinių junginių sandaros teorijos idėjas pagrindinių nuostatų forma, kurias galima suskirstyti į 4 grupes.<1 priedas . 19 skaidrė>

1. Visi atomai, sudarantys organinių medžiagų molekules, yra susijungę tam tikra seka pagal savo valentingumą (t.y. molekulė turi struktūrą).

<1 priedas . 19, 20 skaidrės>

Remiantis šiomis idėjomis, elementų valentingumas paprastai vaizduojamas brūkšneliais, pavyzdžiui, metane CH 4.<1 priedas . 20 skaidrė> >

Toks molekulių sandaros schematiškas vaizdavimas vadinamas struktūros formulėmis ir struktūrinėmis formulėmis. Remiantis nuostatomis dėl anglies 4-valentės ir jos atomų gebėjimo sudaryti grandines bei ciklus, organinių medžiagų struktūrines formules galima pavaizduoti taip:<1 priedas . 20 skaidrė>

Šiuose junginiuose anglis yra keturiavalentė. (Brūkšnelis simbolizuoja kovalentinį ryšį, elektronų porą).

2. Medžiagos savybės priklauso ne tik nuo to, kurie atomai ir kiek jų yra molekulių dalis, bet ir nuo atomų jungimosi eilės molekulėse.(t.y. savybės priklauso nuo sandaros) <1 priedas . 19 skaidrė>

Tokia organinių medžiagų sandaros teorijos pozicija visų pirma paaiškino izomerijos reiškinį. Yra junginių, kuriuose yra tiek pat tų pačių elementų atomų, bet yra surišti skirtinga tvarka. Tokie junginiai turi skirtingas savybes ir yra vadinami izomerai.
Medžiagų, turinčių vienodą sudėtį, bet skirtingą struktūrą ir savybes, egzistavimo reiškinys vadinamas izomerija.<1 priedas . 21 skaidrė>

Organinių medžiagų izomerų buvimas paaiškina jų įvairovę. Izomerijos reiškinį numatė ir (eksperimentiškai) įrodė A.M. Butlerovas butano pavyzdžiu

Taigi, pavyzdžiui, C 4 H 10 sudėtis atitinka dvi struktūrines formules:<1 priedas . 22 skaidrė>

Skirtingas tarpusavio anglies atomų išsidėstymas UV molekulėse atsiranda tik naudojant butaną. Izomerų skaičius didėja didėjant atitinkamo angliavandenilio anglies atomų skaičiui, pavyzdžiui, pentanas turi tris izomerus, o dekanas – septyniasdešimt penkis.

3. Pagal tam tikros medžiagos savybes galima nustatyti jos molekulės struktūrą, o pagal molekulės struktūrą galima numatyti savybes. <1 priedas . 19 skaidrė>

Iš neorganinės chemijos kurso žinoma, kad neorganinių medžiagų savybės priklauso nuo kristalinių gardelių struktūros. Išskirtinės atomų savybės nuo jonų paaiškinamos jų struktūra. Ateityje pamatysime, kad vienodų molekulinių formulių, bet skirtingos struktūros organinės medžiagos skiriasi ne tik fizinėmis, bet ir cheminėmis savybėmis.

4. Medžiagų molekulėse esantys atomai ir atomų grupės veikia viena kitą.

<1 priedas . 19 skaidrė>

Kaip jau žinome, neorganinių junginių, turinčių hidrokso grupes, savybės priklauso nuo to, ar jie yra prijungti prie metalų ar nemetalų atomų. Pavyzdžiui, tiek bazėse, tiek rūgštyse yra hidrokso grupė:<1 priedas . 23 skaidrė>

Tačiau šių medžiagų savybės yra visiškai skirtingos. Skirtingos cheminės grupės - OH (vandeniniame tirpale) priežastis yra dėl atomų ir su ja susijusių atomų grupių įtakos. Didėjant nemetalinėms centrinio atomo savybėms, susilpnėja disociacija pagal bazės tipą ir didėja disociacija pagal rūgšties tipą.

Organiniai junginiai taip pat gali turėti skirtingas savybes, kurios priklauso nuo to, prie kurių atomų ar atomų grupių yra prisijungusios hidroksilo grupės.

Klausimas apie abipusę atomų infuziją A.M. Butlerovas išsamiai analizavo 1879 m. balandžio 17 d. Rusijos fizikos ir chemijos draugijos posėdyje. Jis sakė, kad jei du skirtingi elementai yra susieti su anglimi, pavyzdžiui, Cl ir H, tai „čia jie nepriklauso vienas nuo kito taip, kaip nuo anglies: tarp jų nėra jokios priklausomybės, to ryšio, kuris egzistuoja druskos rūgšties dalelė… Bet ar iš to išplaukia, kad CH 2 Cl 2 junginyje nėra ryšio tarp vandenilio ir chloro? Atsakau į tai griežtai neigiamai.

Kaip konkretų pavyzdį jis toliau nurodo padidėjusį chloro mobilumą CH 2 Cl grupei transformuojantis į COCl ir šiuo klausimu sako: „Akivaizdu, kad dėl įtakos pasikeitė chloro pobūdis dalelėje. deguonies, nors pastarasis tiesiogiai nesusijungė su chloru.<1 priedas . 23 skaidrė>

Tiesiogiai nesusietų atomų tarpusavio įtakos klausimas buvo pagrindinė teorinė V.V. Morkovnikovas.

Žmonijos istorijoje žinoma palyginti nedaug mokslininkų, kurių atradimai yra pasaulinės reikšmės. Organinės chemijos srityje tokie nuopelnai priklauso A.M. Butlerovas. Kalbant apie reikšmę, teorija apie A.M. Butlerovas lyginamas su periodiniu įstatymu.

A.M. cheminės struktūros teorija. Butlerovas:<1 priedas . 24 skaidrė>

- leido sisteminti organines medžiagas;
– atsakė į visus tuo metu kilusius klausimus organinėje chemijoje (žr. aukščiau);
- leido teoriškai numatyti nežinomų medžiagų egzistavimą, rasti jų sintezės būdus.

Beveik 140 metų praėjo nuo tada, kai organinių junginių TCS sukūrė A.M. Butlerovas, bet ir dabar visų šalių chemikai tai naudoja savo darbe. Naujausi mokslo laimėjimai papildo šią teoriją, patikslina ir randa naujų jos pagrindinių idėjų teisingumo patvirtinimų.

Cheminės struktūros teorija ir šiandien išlieka organinės chemijos pagrindu.

Organinių junginių TCS A.M. Butlerova svariai prisidėjo prie bendro mokslinio pasaulio paveikslo kūrimo, prisidėjo prie dialektinio – materialistinio gamtos supratimo:<1 priedas . 25 skaidrė>

– kiekybinių pokyčių perėjimo į kokybinius dėsnį Galima atsekti alkanų pavyzdžiu:<1 priedas . 25 skaidrė>.

Keičiasi tik anglies atomų skaičius.

– vienybės ir priešybių kovos dėsnis atsektas izomerijos reiškiniu<1 priedas . 26 skaidrė>

Vienybė – kompozicijoje (ta pati), vieta erdvėje.
Priešingai yra struktūra ir savybės (skirtinga atomų išdėstymo seka).
Šios dvi medžiagos egzistuoja kartu.

– neigimo neigimo dėsnis - apie izomeriją.<1 priedas . 27 skaidrė>

Koegzistuojantys izomerai savo egzistavimu neigia vienas kitą.

Sukūręs teoriją, A.M. Butlerovas nelaikė to absoliučiu ir nekeičiamu. Jis teigė, kad jis turėtų vystytis. Organinių junginių TCS išliko nepakitęs. Tolesnė jo plėtra daugiausia vyko 2 tarpusavyje susijusiomis kryptimis:<1 priedas . 28 skaidrė>

Stereochemija yra molekulių erdvinės struktūros tyrimas.

Atomų elektroninės sandaros doktrina (leidžiama suprasti atomų cheminio ryšio prigimtį, atomų tarpusavio įtakos esmę, paaiškinti tam tikrų cheminių savybių pasireiškimo priežastį medžiaga).

Organinė chemija- chemijos šaka, kurioje tiriami anglies junginiai, jų sandara, savybės, tarpusavio virsmai.

Pats disciplinos pavadinimas – „organinė chemija“ – atsirado gana seniai. To priežastis yra ta, kad dauguma anglies junginių, su kuriais tyrėjai susidūrė pradiniame chemijos mokslo formavimosi etape, buvo augalinės arba gyvūninės kilmės. Tačiau išimties tvarka atskiri anglies junginiai priskiriami neorganiniams. Taigi, pavyzdžiui, anglies oksidai, anglies rūgštis, karbonatai, hidrokarbonatai, vandenilio cianidas ir kai kurios kitos yra laikomos neorganinėmis medžiagomis.

Šiuo metu žinoma kiek mažiau nei 30 milijonų įvairių organinių medžiagų, šis sąrašas nuolat atnaujinamas. Toks didžiulis organinių junginių skaičius pirmiausia yra susijęs su šiomis specifinėmis anglies savybėmis:

1) anglies atomai gali būti sujungti vienas su kitu savavališko ilgio grandinėmis;

2) galimas ne tik nuoseklus (tiesinis) anglies atomų jungimasis tarpusavyje, bet ir šakotas ir net cikliškas;

3) galimi įvairių tipų ryšiai tarp anglies atomų, būtent viengubieji, dvigubi ir trigubieji. Šiuo atveju anglies valentingumas organiniuose junginiuose visada lygus keturiems.

Be to, didelę organinių junginių įvairovę palengvina ir tai, kad anglies atomai gali sudaryti ryšius su daugelio kitų cheminių elementų, pavyzdžiui, vandenilio, deguonies, azoto, fosforo, sieros, halogenų, atomais. Dažniausiai yra vandenilis, deguonis ir azotas.

Pažymėtina, kad gana ilgą laiką organinė chemija mokslininkams buvo „tamsus miškas“. Kurį laiką moksle netgi buvo populiari vitalizmo teorija, pagal kurią organinių medžiagų negalima gauti „dirbtiniu“ būdu, t.y. už gyvosios materijos ribų. Tačiau vitalizmo teorija gyvavo neilgai, atsižvelgiant į tai, kad viena po kitos buvo atrastos medžiagos, kurių sintezė įmanoma už gyvų organizmų ribų.

Mokslininkus glumino tai, kad daugelis organinių medžiagų turi vienodą kokybinę ir kiekybinę sudėtį, tačiau dažnai turi visiškai skirtingas fizines ir chemines savybes. Taigi, pavyzdžiui, dimetilo eteris ir etilo alkoholis turi lygiai tokią pačią elementinę sudėtį, tačiau normaliomis sąlygomis dimetilo eteris yra dujos, o etilo alkoholis yra skystis. Be to, dimetilo eteris nereaguoja su natriu, bet su juo sąveikauja etilo alkoholis, išskirdamas vandenilio dujas.

XIX amžiaus tyrinėtojai pateikė daug prielaidų, kaip vis dėlto organinės medžiagos yra išsidėsčiusios. Labai svarbias prielaidas pateikė vokiečių mokslininkas F.A.Kekulė, pirmasis iškėlęs idėją, kad skirtingų cheminių elementų atomai turi specifines valentingumo reikšmes, o anglies atomai organiniuose junginiuose yra keturvalenčiai ir gali jungtis vienas su kitu, sudarydami grandines. . Vėliau, remdamasis Kekulės prielaidomis, rusų mokslininkas Aleksandras Michailovičius Butlerovas sukūrė organinių junginių struktūros teoriją, kuri mūsų laikais neprarado savo aktualumo. Apsvarstykite pagrindines šios teorijos nuostatas:

1) visi atomai organinių medžiagų molekulėse yra sujungti vienas su kitu tam tikra seka pagal jų valentingumą. Anglies atomų pastovus valentingumas yra keturi ir gali sudaryti tarpusavyje įvairių struktūrų grandines;

2) bet kurios organinės medžiagos fizinės ir cheminės savybės priklauso ne tik nuo jos molekulių sudėties, bet ir nuo to, kokia tvarka šios molekulės atomai yra sujungti vienas su kitu;

3) atskiri atomai, taip pat atomų grupės molekulėje daro įtaką vieni kitiems. Ši abipusė įtaka atsispindi fizikinėse ir cheminėse junginių savybėse;

4) ištyrus organinio junginio fizikines ir chemines savybes, galima nustatyti jo struktūrą. Taip pat yra priešingai – žinodami medžiagos molekulės struktūrą, galite numatyti jos savybes.

Kaip neorganinės chemijos moksliniu pagrindu tapo periodinis D.I.Mendelevo dėsnis, taip ir organinių medžiagų sandaros teorija A.M. Butlerova iš tikrųjų tapo atspirties tašku kuriant organinę chemiją kaip mokslą. Pažymėtina, kad sukūrus Butlerio struktūros teoriją, organinė chemija pradėjo vystytis labai sparčiai.

Izomerizmas ir homologija

Pagal antrąją Butlerovo teorijos poziciją, organinių medžiagų savybės priklauso ne tik nuo kokybinės ir kiekybinės molekulių sudėties, bet ir nuo to, kokia tvarka šiose molekulėse esantys atomai yra sujungti vienas su kitu.

Šiuo atžvilgiu toks reiškinys kaip izomerizmas yra plačiai paplitęs tarp organinių medžiagų.

Izomerija – tai reiškinys, kai skirtingos medžiagos turi lygiai tokią pačią molekulinę sudėtį, t.y. ta pati molekulinė formulė.

Labai dažnai izomerai labai skiriasi fizinėmis ir cheminėmis savybėmis. Pavyzdžiui:

Izomerijos rūšys

Struktūrinė izomerija

a) Anglies karkaso izomerija

b) Padėties izomerija:

daugkartinė jungtis

pavaduotojai:

funkcinės grupės:

c) Tarpklasių izomerija:

Tarpklasinė izomerija atsiranda, kai junginiai, kurie yra izomerai, priklauso skirtingoms organinių junginių klasėms.

Erdvinė izomerija

Erdvinė izomerija – tai reiškinys, kai skirtingos medžiagos, turinčios vienodą atomų prijungimo viena prie kitos tvarką, skiriasi viena nuo kitos fiksuota-skirtinga atomų ar atomų grupių padėtimi erdvėje.

Erdvinė izomerija yra dviejų tipų – geometrinė ir optinė. Vieningame valstybiniame egzamine optinės izomerijos užduočių nėra, todėl nagrinėsime tik geometrinę.

Jeigu kurio nors junginio molekulėje yra dviguba C=C jungtis arba ciklas, kartais tokiais atvejais atsiranda geometrinio ar. cis-trans- izomerija.

Pavyzdžiui, toks izomerijos tipas galimas butenui-2. Jo prasmė slypi tame, kad dviguba jungtis tarp anglies atomų iš tikrųjų turi plokščią struktūrą, o pakaitai šiuose anglies atomuose gali būti fiksuotai išdėstyti aukščiau arba žemiau šios plokštumos:

Kai tie patys pakaitai yra toje pačioje plokštumos pusėje, jie sako, kad tai cis-izomeras, o kai skiriasi - transas- izomeras.

Įjungta struktūrinių formulių pavidalu cis- ir transas izomerai (pavyzdžiui, butenas-2) pavaizduoti taip:

Atkreipkite dėmesį, kad geometrinė izomerija neįmanoma, jei bent vienas anglies atomas dviguboje jungtyje turi du identiškus pakaitus. Pavyzdžiui, cis-trans- izomerija propenui neįmanoma:

propenas neturi cis-trans-izomerai, nes viename iš anglies atomų dviguboje jungtyje yra du identiški „pakaitai“ (vandenilio atomai)

Kaip matote iš aukščiau esančios iliustracijos, jei sukeisime metilo radikalą ir vandenilio atomą, esantį prie antrojo anglies atomo priešingose ​​plokštumos pusėse, gausime tą pačią molekulę, kurią ką tik pažiūrėjome iš kitos pusės.

Atomų ir atomų grupių įtaka vieni kitiems organinių junginių molekulėse

Cheminės struktūros, kaip tarpusavyje sujungtų atomų sekos, samprata gerokai išsiplėtė atsiradus elektroninei teorijai. Šios teorijos požiūriu galima paaiškinti, kaip atomai ir atomų grupės molekulėje veikia vienas kitą.

Yra du galimi kai kurių molekulės dalių įtakos kitoms būdai:

1) Indukcinis efektas

2) Mezomerinis efektas

Indukcinis efektas

Norėdami parodyti šį reiškinį, paimkime, pavyzdžiui, 1-chlorpropano (CH 3 CH 2 CH 2 Cl) molekulę. Ryšys tarp anglies ir chloro yra polinis, nes chloro elektronegatyvumas yra daug didesnis nei anglies. Dėl elektronų tankio poslinkio iš anglies atomo į chloro atomą, anglies atome susidaro dalinis teigiamas krūvis (δ+), o chloro atome susidaro dalinis neigiamas krūvis (δ-):

Elektronų tankio poslinkis iš vieno atomo į kitą dažnai rodomas rodykle, nukreipta į elektronegatyvesnį atomą:

Tačiau įdomu tai, kad be elektronų tankio poslinkio iš pirmojo anglies atomo į chloro atomą, taip pat yra poslinkis, tačiau šiek tiek mažesniu mastu, nuo antrojo anglies atomo prie pirmojo, o taip pat nuo nuo trečio iki antro:

Toks elektronų tankio poslinkis išilgai σ ryšių grandinės vadinamas indukciniu efektu ( aš). Šis efektas išnyksta tolstant nuo įtakojančios grupės ir praktiškai nepasireiškia po 3 σ-jungčių.

Tuo atveju, kai atomas ar atomų grupė turi didesnį elektronegatyvumą, palyginti su anglies atomais, tokie pakaitai turi neigiamą indukcinį poveikį (- aš). Taigi aukščiau aptartame pavyzdyje chloro atomas turi neigiamą indukcinį poveikį. Be chloro, neigiamą indukcinį poveikį turi šie pakaitalai:

–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH2, –CN, –NO 2, –COH, –COOH

Jei atomo ar atomų grupės elektronegatyvumas yra mažesnis už anglies atomo elektronegatyvumą, iš tikrųjų elektronų tankis perkeliamas iš tokių pakaitų į anglies atomus. Šiuo atveju sakoma, kad pakaitas turi teigiamą indukcinį poveikį (+ aš) (yra elektronų donorystė).

Taigi, pakaitalai su + aš-poveikis yra sočiųjų angliavandenilių radikalai. Tuo pačiu ir išraiška aš-poveikis didėja pailgėjus angliavandenilio radikalui:

–CH3, –C2H5, –C3H7, –C4H9

Reikėtų pažymėti, kad skirtingose ​​valentinėse būsenose esantys anglies atomai taip pat turi skirtingą elektronegatyvumą. Sp anglies atomų elektronegatyvumas yra didesnis nei sp 2 anglies atomų, kurie savo ruožtu yra labiau elektronneigiami nei sp 3 anglies atomai.

Mezomerinis efektas (M), arba konjugacijos efektas, yra pakaito, perduodamo per konjuguotų π-jungčių sistemą, įtaka.

Mezomerinio efekto ženklas nustatomas tuo pačiu principu kaip ir indukcinio efekto ženklas. Jei pakaitas padidina elektronų tankį konjuguotoje sistemoje, jis turi teigiamą mezomerinį efektą (+ M) ir yra elektronų donorystė. Dvigubi anglies-anglies ryšiai, pakaitalai, turintys nepasidalintą elektronų porą: -NH 2, -OH, halogenai turi teigiamą mezomerinį poveikį.

Neigiamas mezomerinis poveikis (- M) turi pakaitų, kurie atitraukia elektronų tankį nuo konjuguotos sistemos, o elektronų tankis sistemoje mažėja.

Šios grupės turi neigiamą mezomerinį poveikį:

–NO 2 , –COOH, –SO 3 H, -COH, >C=O

Dėl elektronų tankio persiskirstymo dėl mezomerinio ir indukcinio poveikio molekulėje ant kai kurių atomų atsiranda daliniai teigiami arba neigiami krūviai, o tai atsispindi cheminėse medžiagos savybėse.

Grafiškai mezomerinį efektą parodo lenkta rodyklė, kuri prasideda elektronų tankio centre ir baigiasi ten, kur pasislenka elektronų tankis. Taigi, pavyzdžiui, vinilo chlorido molekulėje mezomerinis efektas atsiranda, kai vieniša chloro atomo elektronų pora yra konjuguota su π-jungties tarp anglies atomų elektronais. Taigi, dėl to chloro atome atsiranda dalinis teigiamas krūvis, o judrus π-elektronų debesis, veikiamas elektronų poros, pasislenka link kraštutinio anglies atomo, kuriame atsiranda dalinis neigiamas krūvis. rezultatas:

Jei molekulėje yra kintamos viengubos ir dvigubos jungtys, sakoma, kad molekulėje yra konjuguota π-elektronų sistema. Įdomi tokios sistemos savybė yra ta, kad mezomerinis efektas joje nesuyra.

Chemija – tai mokslas, suteikiantis mums įvairiausių medžiagų ir namų apyvokos daiktų, kuriuos nedvejodami naudojame kasdien. Tačiau norint atrasti tokią šiandien žinomų junginių įvairovę, daugelis chemikų turėjo pereiti sunkų mokslinį kelią.

Didžiulis darbas, daugybė sėkmingų ir nesėkmingų eksperimentų, milžiniška teorinių žinių bazė – visa tai lėmė įvairių pramoninės chemijos sričių formavimąsi, leido sintetinti ir naudoti šiuolaikines medžiagas: kaučiukus, plastiką, plastiką, dervas, lydinius, įvairius stiklus. , silikonai ir pan.

Vienas žymiausių, nusipelniusių chemikų, įnešusių neįkainojamą indėlį į organinės chemijos plėtrą, buvo rusas A. M. Butlerovas, kurio darbus, nuopelnus ir darbo rezultatus trumpai apžvelgsime šiame straipsnyje.

trumpa biografija

Mokslininko gimimo data yra 1828 m. rugsėjis, skaičius skirtinguose šaltiniuose skiriasi. Jis buvo pulkininko leitenanto Michailo Butlerovo sūnus, gana anksti neteko mamos. Visą vaikystę jis gyveno savo senelio šeimos dvare, Podlesnaja Šentalos kaime (dabar Tatarstano Respublikos rajonas).

Mokėsi įvairiose vietose: iš pradžių uždaroje privačioje mokykloje, vėliau – gimnazijoje. Vėliau įstojo į Kazanės universiteto Fizikos ir matematikos fakultetą. Tačiau, nepaisant to, jis labiausiai domėjosi chemija. Būsimasis organinių junginių sandaros teorijos autorius, baigęs mokytojo studijas, liko vietoje.

1851 m. – pirmosios mokslininko disertacijos tema „Organinių junginių oksidacija“ apgynimo metas. Po puikaus pasirodymo jam buvo suteikta galimybė vadovauti visai chemijai savo universitete.

Mokslininkas mirė 1886 m., kur praleido vaikystę, savo senelio šeimos dvare. Jis buvo palaidotas vietos šeimos koplyčioje.

Mokslininko indėlis plėtojant chemijos žinias

Butlerovo organinių junginių sandaros teorija, be abejo, yra pagrindinis jo darbas. Tačiau ne vienintelė. Būtent šis mokslininkas pirmasis sukūrė Rusijos chemikų mokyklą.

Be to, iš jo sienų išėjo mokslininkai, kurie vėliau turėjo didelį svorį kuriant visą mokslą. Tai yra šie žmonės:

• Markovnikovas;
• Zaicevas;
• Kondakovas;
• Favorskis;
• Konovalovas;
• Lvovas ir kiti.

Dirba organinės chemijos srityje

Tokių darbų yra daug. Juk Butlerovas beveik visą laisvalaikį praleido savo universiteto laboratorijoje, atlikdamas įvairius eksperimentus, darydamas išvadas ir išvadas. Taip gimė organinių junginių teorija.

Yra keletas ypač talpių mokslininko darbų:

• sukūrė pranešimą konferencijai tema „Apie cheminę medžiagos sandarą“;
• disertacijos darbas „Apie eterinius aliejus“;
• pirmasis mokslinis darbas „Organinių junginių oksidacija“.

Prieš suformuluodamas ir sukūręs organinių junginių sandaros teorijos autorius ilgą laiką studijavo kitų mokslininkų iš įvairių šalių darbus, studijavo jų darbus, taip pat ir eksperimentinius. Tik vėliau, apibendrinęs ir susisteminęs gautas žinias, visas išvadas jis atspindėjo savo nominaliosios teorijos nuostatose.

Organinių junginių sandaros teorija A. M. Butlerova

XIX amžiuje sparčiai vystėsi beveik visi mokslai, taip pat ir chemija. Visų pirma, toliau kaupiami didžiuliai atradimai apie anglį ir jos junginius, stebinančius visus savo įvairove. Tačiau niekas nedrįsta visos šios faktinės medžiagos susisteminti ir racionalizuoti, suvesti į bendrą vardiklį ir atskleisti bendrų šablonų, ant kurių viskas pastatyta.

Pirmasis tai padarė Butlerovas A.M.. Būtent jam priklauso geniali organinių junginių cheminės struktūros teorija, kurios nuostatas jis masiškai kalbėjo Vokietijos chemikų konferencijoje. Tai buvo naujos mokslo raidos eros pradžia, į kurią pakilo organinė chemija

Pats mokslininkas prie to ėjo palaipsniui. Jis atliko daugybę eksperimentų ir numatė tam tikrų savybių turinčių medžiagų egzistavimą, atrado kai kurias reakcijų rūšis ir už jų pamatė ateitį. Daug studijavo kolegų darbus, jų atradimus. Tik šiame fone, kruopščiu ir kruopščiu darbu, jam pavyko sukurti savo šedevrą. O dabar organinių junginių sandaros teorija praktiškai sutampa su periodine neorganinių junginių sistema.

Mokslininko atradimai prieš kuriant teoriją

Kokie atradimai buvo padaryti ir teoriniai pagrindimai mokslininkams pateikti prieš atsirandant A. M. Butlerovo organinių junginių sandaros teorijai?

1. Namų genijus pirmasis susintetino tokias organines medžiagas kaip urotropinas, formaldehidas, metilenjodidas ir kt.
2. Jis susintetino į cukrų panašią medžiagą (tretinį alkoholį) iš neorganinių medžiagų, taip suteikdamas dar vieną smūgį vitalizmo teorijai.
3. Jis numatė polimerizacijos reakcijų ateitį, vadindamas jas geriausiomis ir perspektyviausiomis.
4. Izomerizmą pirmą kartą paaiškino tik jis.

Žinoma, tai tik pagrindiniai jo darbo etapai. Tiesą sakant, daugelio metų kruopštų mokslininko darbą galima apibūdinti ilgai. Tačiau šiandien reikšmingiausia tapo organinių junginių sandaros teorija, kurios nuostatas kalbėsime toliau.

Pirmoji teorijos pozicija

1861 metais didysis rusų mokslininkas Spejerio mieste vykusiame chemikų kongrese su kolegomis pasidalijo savo nuomone apie organinių junginių struktūros ir įvairovės priežastis, visa tai išreikšdamas teorinių nuostatų forma.

Pats pirmasis punktas yra toks: visi atomai vienoje molekulėje yra sujungti griežta seka, kurią lemia jų valentingumas. Šiuo atveju anglies atomo valentingumo indeksas yra keturi. Deguonies šio rodiklio reikšmė yra lygi dviems, vandenilio - vienam.

Jis pasiūlė tokią savybę pavadinti chemine, vėliau buvo priimtos grafinės pilnos struktūrinės, sutrumpintos ir molekulinės formulės išreiškimo popieriuje pavadinimai.

Tai apima ir anglies dalelių jungimosi viena su kita reiškinį begalinėse įvairių struktūrų grandinėse (linijinėse, ciklinėse, šakotose).

Apskritai, Butlerovo teorija apie organinių junginių struktūrą, turėdama pirmąją poziciją, nustatė valentingumo reikšmę ir kiekvienam junginiui vieną formulę, atspindinčią medžiagos savybes ir elgesį reakcijų metu.

Antroji teorijos pozicija

Šioje pastraipoje buvo paaiškinta organinių junginių įvairovė pasaulyje. Remdamasis anglies junginiais grandinėje, mokslininkas pasiūlė, kad pasaulyje yra nevienodų junginių, kurie turi skirtingas savybes, bet yra visiškai identiški molekuline sudėtimi. Kitaip tariant, yra izomerijos reiškinys.

Šia pozicija A. M. Butlerovo organinių junginių sandaros teorija ne tik paaiškino izomerų ir izomerijos esmę, bet ir pats mokslininkas viską patvirtino praktine patirtimi.

Taigi, pavyzdžiui, jis susintetino butano izomerą - izobutaną. Tada jis numatė pentanui ne vieną, o tris izomerus, remdamasis junginio struktūra. Ir jis juos visus susintetino, įrodydamas savo bylą.

Trečiosios nuostatos atskleidimas

Kitas teorijos punktas sako, kad visi to paties junginio atomai ir molekulės gali paveikti vienas kito savybes. Nuo to priklausys medžiagos elgsenos pobūdis įvairių tipų reakcijose, parodomos cheminės ir kitos savybės.

Taigi, remiantis šia nuostata, išskiriamos kelios funkcinę apibrėžiančios grupės rūšimi ir struktūra skiriasi.

A. M. Butlerovo organinių junginių sandaros teorija apibendrinta beveik visuose organinės chemijos vadovėliuose. Juk būtent ji yra šio skyriaus, visų modelių, ant kurių statomos molekulės, paaiškinimo.

Teorijos svarba modernybei

Be abejo, tai puiku. Ši teorija leido:

1. sujungti ir sisteminti visą faktinę medžiagą, sukauptą iki jos sukūrimo;
2. paaiškinti įvairių junginių sandaros dėsningumus, savybes;
3. išsamiai paaiškinti tokios didelės junginių įvairovės chemijoje priežastis;
4. davė pradžią daugybei naujų medžiagų sintezės remiantis teorijos nuostatomis;
5. leido tobulėti pažiūroms, vystytis atominiam ir molekuliniam mokslui.

Todėl teigti, kad organinių junginių sandaros teorijos autorius, kurio nuotrauką galima pamatyti žemiau, padarė daug, nieko nesako. Butlerovą galima pagrįstai laikyti organinės chemijos tėvu, jos teorinių pagrindų protėviu.

Jo mokslinis pasaulio matymas, mąstymo genialumas, sugebėjimas numatyti rezultatą suvaidino galutinį vaidmenį. Šis žmogus turėjo milžinišką darbingumą, kantrybę ir nenuilstamai eksperimentavo, sintezavo ir treniravosi. Klydau, bet visada išmokau pamoką ir padariau tinkamas perspektyvias išvadas.

Tik toks savybių rinkinys ir verslo sumanumas, atkaklumas leido pasiekti norimą efektą.

Mokykloje mokosi organinės chemijos

Vidurinio išsilavinimo metu organikos pagrindams mokytis neskiriama daug laiko. Tik ketvirtadalis 9 klasės ir visi 10 etapo metai (pagal Gabrielyan O.S. programą). Tačiau šio laiko pakanka, kad vaikinai galėtų išstudijuoti visas pagrindines junginių klases, jų sandaros ir nomenklatūros ypatumus bei praktinę reikšmę.

Kurso rengimo pradžios pagrindas yra A. M. Butlerovo organinių junginių struktūros teorija. 10 klasė skirta visapusiškam jos nuostatų išnagrinėjimui, o ateityje – teoriniam ir praktiniam jų patvirtinimui tiriant kiekvieną medžiagų klasę.

Pirmasis pasirodė XIX amžiaus pradžioje. radikalioji teorija(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radikalais buvo vadinamos atomų grupės, kurios cheminių reakcijų metu iš vieno junginio į kitą pereina nepakitusios. Ši radikalų samprata buvo išsaugota, tačiau dauguma kitų radikalų teorijos nuostatų pasirodė neteisingos.

Pagal tipo teorija(C. Gerard) visas organines medžiagas galima suskirstyti į tipus, atitinkančius tam tikras neorganines medžiagas. Pavyzdžiui, R-OH alkoholiai ir R-O-R eteriai buvo laikomi H-OH vandens, kuriame vandenilio atomai pakeisti radikalais, atstovais. Tipų teorija sukūrė organinių medžiagų klasifikaciją, kurios kai kurie principai taikomi šiuo metu.

Šiuolaikinę organinių junginių struktūros teoriją sukūrė iškilus rusų mokslininkas A.M. Butlerovas.

Pagrindinės organinių junginių sandaros teorijos nuostatos A.M. Butlerovas

1. Atomai molekulėje išsidėstę tam tikra seka pagal jų valentingumą. Anglies atomo valentingumas organiniuose junginiuose yra keturi.

2. Medžiagų savybės priklauso ne tik nuo to, kurie atomai ir kokiais kiekiais yra molekulės dalis, bet ir nuo to, kokia tvarka jie yra tarpusavyje susiję.

3. Molekulę sudarantys atomai ar atomų grupės tarpusavyje veikia vienas kitą, nuo to priklauso molekulių cheminis aktyvumas ir reaktyvumas.

4. Medžiagų savybių tyrimas leidžia nustatyti jų cheminę struktūrą.

Tarpinė gretimų atomų įtaka molekulėse yra svarbiausia organinių junginių savybė. Ši įtaka perduodama arba per viengubų jungčių grandinę, arba per konjuguotų (kintamų) viengubų ir dvigubų jungčių grandinę.

Organinių junginių klasifikacija yra pagrįsta dviejų molekulių struktūros aspektų – anglies skeleto struktūros ir funkcinių grupių buvimo – analize.

organiniai junginiai

Angliavandeniliai Heterocikliniai junginiai

Limitas- Nepre- Aroma-

ny efektyvus tic

Alifatinis karbociklas

Apriboti nesočiųjų aliciklinių aromatinių medžiagų kiekį

(Alkanai) (Cikloalkanai) (Arenos)

NUO P H 2 P+2 C P H 2 P NUO P H 2 P-6

Darbo pabaiga -

Ši tema priklauso:

Įvadas. Šiuolaikinės struktūrinės teorijos pagrindai

Organiniai junginiai.. įvadas.. bioorganinė chemija tiria medžiagų, dalyvaujančių gyvybinės veiklos procesuose, struktūrą ir savybes.

Jei jums reikia papildomos medžiagos šia tema arba neradote to, ko ieškojote, rekomenduojame pasinaudoti paieška mūsų darbų duomenų bazėje:

Ką darysime su gauta medžiaga:

Jei ši medžiaga jums pasirodė naudinga, galite ją išsaugoti savo puslapyje socialiniuose tinkluose:

tviteryje

Visos temos šiame skyriuje:

Alkenai Alkadienai Alkinai
SpN2p SpN2p-2 SpN2p-2 pav. 1. Organinių junginių klasifikavimas pagal struktūrą

Anglies atomo elektroninė struktūra. Hibridizacija.
C atomo valentinių elektronų sluoksniui, kuris yra D. I. Mendelejevo periodinės lentelės antrojo periodo ketvirtosios grupės pagrindiniame pogrupyje, pagrindinis kvantinis skaičius n \u003d 2, pusė (orbitiškai

Susijusios sistemos
Yra dviejų tipų konjuguotos sistemos (ir konjugacijos). 1. p, p-konjugacija – elektronai delokalizuojami

3 TEMA. Organinių junginių cheminė struktūra ir izomerija
Organinių junginių izomerija. Jei dvi ar daugiau atskirų medžiagų turi tą pačią kiekybinę sudėtį (molekulinę formulę), bet skiriasi viena nuo kitos

Organinių molekulių konformacijos
Sukimasis aplink C-C s-jungtį yra gana lengvas, o angliavandenilių grandinė gali būti įvairių formų. Konformacinės formos lengvai pereina viena į kitą ir todėl nėra skirtingi junginiai.

Ciklinių junginių konformacijos.
Ciklopentanas. Plokštumos penkių narių žiedo jungties kampai yra 108°, o tai yra artima normaliajai sp3 hibridinio atomo vertei. Todėl plokščiame ciklopentane, priešingai nei cikle

Konfigūracijos izomerai
Tai stereoizomerai, turintys skirtingą išsidėstymą aplink tam tikrus kitų atomų atomus, radikalus arba funkcines grupes erdvėje vienas kito atžvilgiu. Atskirkite diasterės sąvokas

Bendrosios organinių junginių reakcijų charakteristikos.
Organinių junginių rūgštingumas ir šarmingumas. Norint įvertinti organinių junginių rūgštingumą ir šarmiškumą, didžiausią reikšmę turi dvi teorijos – Bronstedo teorija ir teorija.

Bronstedo bazės yra neutralios molekulės arba jonai, galintys priimti protoną (protonų akceptoriai).
Rūgštingumas ir šarmingumas nėra absoliučios, o santykinės junginių savybės: rūgštinės savybės nustatomos tik esant bazei; pagrindinės savybės – tik esant ki

Bendrosios organinių junginių reakcijų charakteristikos
Dauguma organinių reakcijų apima keletą nuoseklių (elementarių) etapų. Išsamus šių etapų visumos aprašymas vadinamas mechanizmu. Reakcijos mechanizmas -

Reakcijų selektyvumas
Daugeliu atvejų organiniame junginyje yra keletas nevienodų reakcijos centrų. Priklausomai nuo reakcijos produktų struktūros, kalbama apie regioselektyvumą, cheminį selektyvumą ir

radikalios reakcijos.
Chloras reaguoja su sočiaisiais angliavandeniliais tik veikiamas šviesos, kaitinimo arba esant katalizatoriams, o visi vandenilio atomai paeiliui pakeičiami chloru: CH4

Elektrofilinės prisijungimo reakcijos
Nesotieji angliavandeniliai – alkenai, cikloalkenai, alkadienai ir alkinai – gali sukelti prisijungimo reakcijas, nes juose yra dvigubų arba trigubų jungčių. Svarbesnis in vivo yra dvigubas

Ir pašalinimas esant sočiam anglies atomui
Nukleofilinio pakeitimo reakcijos sp3-hibridizuotame anglies atome: heterolitinės reakcijos dėl anglies-heteroatomo s-jungties poliarizacijos (halopro

Nukleofilinio pakeitimo reakcijos, kuriose dalyvauja sp2 hibridizuotas anglies atomas.
Panagrinėkime šio tipo reakcijų mechanizmą, naudodamiesi karboksirūgščių sąveikos su alkoholiais pavyzdžiu (esterifikavimo reakcija). Rūgšties karboksilo grupėje įvyksta p, p-konjugacija, nes elementų pora

Nukleofilinio pakeitimo reakcijos karboksirūgšties serijoje.
Tik iš grynai formalių padėčių karboksilo grupė gali būti laikoma karbonilo ir hidroksilo funkcijų deriniu. Tiesą sakant, jų tarpusavio įtaka vienas kitam yra tokia, kad visiškai ir

organiniai junginiai.
Redokso reakcijos (ORR) užima didelę vietą organinėje chemijoje. OVR yra nepaprastai svarbūs gyvenimo procesams. Jų pagalba organizmas pasitenkina

Dalyvauja gyvybės procesuose
Didžioji dauguma medžiagų apykaitos procesuose dalyvaujančių organinių medžiagų yra junginiai, turintys dvi ar daugiau funkcinių grupių. Tokie junginiai klasifikuojami

Diatominiai fenoliai
Dvihidros fenoliai – pirokatechinas, rezorcinolis, hidrochinonas – yra daugelio natūralių junginių dalis. Visi jie suteikia būdingą dažymą geležies chloridu. Pirotechinas (o-dihidroksibenzenas, katecho

Dikarboksirūgštys ir nesočiosios karboksirūgštys.
Karboksirūgštys, kurių sudėtyje yra viena karboksilo grupė, vadinamos vienabazinėmis, dvibazinėmis ir tt Dikarboksirūgštys yra baltos kristalinės medžiagos, turinčios

Amino alkoholiai
2-aminoetanolis (etanolaminas, kolaminas) - sudėtingų lipidų struktūrinis komponentas, susidaro atidarius įtemptus trijų narių etileno oksido ir etilenimino ciklus atitinkamai amoniaku arba vandeniu.

Hidroksi ir aminorūgštys.
Hidroksi rūgščių molekulėje yra ir hidroksilo, ir karboksilo grupių, aminorūgščių – karboksilo ir amino grupių. Priklausomai nuo hidroksi arba amino grupės vietos p

Okso rūgštys
Oksorūgštys yra junginiai, turintys ir karboksilo, ir aldehido (arba ketono) grupių. Pagal tai išskiriamos aldehidinės rūgštys ir keto rūgštys. Paprasčiausias aldehidas

Heterofunkciniai benzeno dariniai kaip vaistai.
Pastarieji dešimtmečiai pasižymi daugybe naujų vaistų ir preparatų atsiradimu. Tuo pat metu kai kurios anksčiau žinomų vaistinių preparatų grupės išlieka labai svarbios.

10 TEMA. Biologiškai svarbūs heterocikliniai junginiai
Heterocikliniai junginiai (heterociklai) yra junginiai, kurių cikle yra vienas ar daugiau atomų, išskyrus anglies atomus (heteroatomus). Heterociklinės sistemos

11 TEMA. Aminorūgštys, peptidai, baltymai
Aminorūgščių ir peptidų struktūra ir savybės. Aminorūgštys yra junginiai, kurių molekulėse vienu metu yra ir amino, ir karboksilo grupės. natūralus a-aminas

Polipeptidų ir baltymų erdvinė struktūra
Didelės molekulinės masės polipeptidai ir baltymai, kartu su pirmine struktūra, pasižymi aukštesniu organizuotumo lygiu, kurie paprastai vadinami antrine, tretine ir ketvirtine struktūra.

12 TEMA. Angliavandeniai: mono, di- ir polisacharidai
Angliavandeniai skirstomi į paprastus (monosacharidai) ir kompleksinius (polisacharidus). Monosacharidai (monozės). Tai yra heteropolifunkciniai junginiai, kurių sudėtyje yra karbonilo ir kelių g

13 TEMA. Nukleotidai ir nukleorūgštys
Nukleorūgštys (polinukleotidai) yra biopolimerai, kurių monomeriniai vienetai yra nukleotidai. Nukleotidas yra trijų komponentų struktūra, susidedanti iš

Nukleozidai.
Heterociklinės bazės sudaro N-glikozidus su D-riboze arba 2-deoksi-D-riboze. Nukleino rūgščių chemijoje tokie N-glikozidai vadinami nukleozidais. D-ribozė ir 2-deoksi-D-ribozė p

Nukleotidai.
Nukleotidai vadinami nukleozidiniais fosfatais. Fosforo rūgštis paprastai esterifikuoja alkoholio hidroksilą C-5" arba C-3" ribozės arba dezoksiribozės liekanoje (azoto bazės ciklo atomai yra sunumeruoti

Steroidai
Steroidai yra plačiai paplitę gamtoje ir atlieka įvairias funkcijas organizme. Iki šiol žinoma apie 20 000 steroidų; daugiau nei 100 iš jų naudojama medicinoje. Steroidai turi

Steroidiniai hormonai
Hormonai yra biologiškai aktyvios medžiagos, susidarančios dėl endokrininių liaukų veiklos ir dalyvaujančios medžiagų apykaitos bei fiziologinių organizmo funkcijų reguliavime.

Steroliai
Paprastai ląstelėse yra labai daug sterolių. Priklausomai nuo izoliacijos šaltinio, išskiriami zoosteroliai (iš gyvūnų), fitosteroliai (iš augalų), mikosteroliai (iš grybų) ir mikroorganizmų steroliai. AT

Tulžies rūgštys
Kepenyse steroliai, ypač cholesterolis, paverčiami tulžies rūgštimis. Alifatinė šoninė grandinė C17 tulžies rūgštyse, angliavandenilio cholano dariniuose, susideda iš 5 anglies atomų

Terpenai ir terpenoidai
Šiuo pavadinimu jungiama nemažai angliavandenilių ir jų deguonies turinčių darinių – alkoholių, aldehidų ir ketonų, kurių anglies karkasas sudarytas iš dviejų, trijų ar daugiau izopreno vienetų. patys

vitaminai
Vitaminais paprastai vadinamos organinės medžiagos, kurių nedidelis kiekis žmonių ir gyvūnų maiste yra būtinas normaliam jų funkcionavimui. Tai klasikinis op

Riebaluose tirpūs vitaminai
Vitaminas A reiškia seskviterpenus, kurių yra svieste, piene, kiaušinio trynyje, žuvų taukuose; lašiniuose ir margarine jo nėra. Tai augimo vitaminas; jo trūkumas maiste

Vandenyje tirpūs vitaminai
Praėjusio amžiaus pabaigoje Japonijos laivuose nukentėjo tūkstančiai jūreivių, daugelis jų mirė skausminga mirtimi nuo paslaptingos avitaminozės. Viena iš beriberio paslapčių buvo ta, kad jūreiviai