Esistono molti composti organici, ma tra questi ci sono composti con proprietà comuni e simili. Pertanto, sono tutti classificati in base a caratteristiche comuni, combinati in classi e gruppi separati. La classificazione si basa sugli idrocarburi – composti costituiti solo da atomi di carbonio e idrogeno. Il resto della materia organica lo è "Altre classi di composti organici".

Gli idrocarburi si dividono in due grandi classi: composti aciclici e ciclici.

Composti aciclici (grassi o alifatici) – composti le cui molecole contengono una catena di carbonio aperta (non chiusa in un anello) non ramificata o ramificata con legami singoli o multipli. I composti aciclici si dividono in due gruppi principali:

idrocarburi saturi (limitanti) (alcani), in cui tutti gli atomi di carbonio sono interconnessi solo da legami semplici;

idrocarburi insaturi (insaturi), in cui tra gli atomi di carbonio, oltre ai singoli legami semplici, esistono anche doppi e tripli legami.

Gli idrocarburi insaturi (insaturi) sono divisi in tre gruppi: alcheni, alchini e alcadieni.

Alcheni(olefine, idrocarburi etilenici) – gli idrocarburi insaturi aciclici che contengono un doppio legame tra atomi di carbonio formano una serie omologa con la formula generale C n H 2n . I nomi degli alcheni sono formati dai nomi degli alcani corrispondenti con il suffisso "-an" sostituito dal suffisso "-en". Ad esempio, propene, butene, isobutilene o metilpropene.

Alchini(idrocarburi acetilenici) – gli idrocarburi che contengono un triplo legame tra atomi di carbonio formano una serie omologa con la formula generale C n H 2n-2 . I nomi degli alcheni sono formati dai nomi degli alcani corrispondenti con il suffisso "-an" sostituito dal suffisso "-in". Ad esempio, etina (acilene), butina, peptina.

alcadieni – composti organici che contengono due doppi legami carbonio-carbonio. A seconda di come sono disposti i doppi legami l'uno rispetto all'altro, i dieni sono divisi in tre gruppi: dieni coniugati, alleni e dieni con doppi legami isolati. Tipicamente, i dieni includono 1,3-dieni aciclici e ciclici, che si formano con le formule generali C n H 2n-2 e C n H 2n-4 . I dieni aciclici sono isomeri strutturali degli alchini.

I composti ciclici, a loro volta, sono divisi in due grandi gruppi:

1. composti carbociclici – composti i cui anelli sono costituiti solo da atomi di carbonio; I composti carbociclici sono suddivisi in aliciclici – saturi (cicloparaffine) e aromatici;
2. composti eterociclici – composti i cui cicli sono costituiti non solo da atomi di carbonio, ma da atomi di altri elementi: azoto, ossigeno, zolfo, ecc.

In molecole di composti sia aciclici che ciclici gli atomi di idrogeno possono essere sostituiti da altri atomi o gruppi di atomi, quindi, introducendo gruppi funzionali, si possono ottenere derivati ​​di idrocarburi. Questa proprietà amplia ulteriormente le possibilità di ottenere vari composti organici e ne spiega la diversità.

La presenza di determinati gruppi nelle molecole dei composti organici determina la generalità delle loro proprietà. Questa è la base per la classificazione dei derivati ​​degli idrocarburi.

"Altre classi di composti organici" includono quanto segue:

Alcoli si ottengono sostituendo uno o più atomi di idrogeno con gruppi ossidrilici – Oh. È un composto con la formula generale R – (OH) x, dove x – numero di gruppi ossidrile.

Aldeidi contengono un gruppo aldeidico (C = O), che si trova sempre all'estremità della catena idrocarburica.

acidi carbossilici contengono uno o più gruppi carbossilici – COOH.

esteri – derivati ​​degli acidi contenenti ossigeno, che sono formalmente i prodotti della sostituzione degli atomi di idrogeno degli idrossidi – funzione acida OH per residuo idrocarburico; sono anche considerati come derivati ​​acilici degli alcoli.

Grassi (trigliceridi) – composti organici naturali, esteri completi di glicerolo e acidi grassi monocomponenti; appartengono alla classe dei lipidi. I grassi naturali contengono tre radicali acidi lineari e di solito un numero pari di atomi di carbonio.

Carboidrati – sostanze organiche contenenti una catena lineare di diversi atomi di carbonio, un gruppo carbossilico e diversi gruppi ossidrile.

Ammine contengono un gruppo amminico – NH2

Aminoacidi– composti organici, la cui molecola contiene contemporaneamente gruppi carbossilici e amminici.

Scoiattoli – sostanze organiche ad alto peso molecolare, che consistono in alfa-amminoacidi collegati in una catena da un legame peptidico.

Acidi nucleici – composti organici ad alto peso molecolare, biopolimeri formati da residui nucleotidici.

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Nella storia dello sviluppo della chimica organica si distinguono due periodi: empirico (dalla metà del XVII alla fine del XVIII secolo), in cui avveniva empiricamente la conoscenza delle sostanze organiche, i metodi per il loro isolamento e la loro lavorazione, e analitico (fine del XVIII - metà del XIX secolo), associato all'emergere di metodi per stabilire la composizione della materia organica. Durante il periodo analitico si è riscontrato che tutte le sostanze organiche contengono carbonio. Tra gli altri elementi che compongono i composti organici, sono stati trovati idrogeno, azoto, zolfo, ossigeno e fosforo.

Di grande importanza nella storia della chimica organica è il periodo strutturale (seconda metà del XIX - inizio XX secolo), segnato dalla nascita della teoria scientifica della struttura dei composti organici, il cui fondatore fu A.M. Butlerov.

Le principali disposizioni della teoria della struttura dei composti organici:

• gli atomi nelle molecole sono interconnessi in un certo ordine da legami chimici secondo la loro valenza. Il carbonio in tutti i composti organici è tetravalente;
• le proprietà delle sostanze dipendono non solo dalla loro composizione qualitativa e quantitativa, ma anche dall'ordine in cui gli atomi sono combinati;
• gli atomi di una molecola si influenzano reciprocamente.

L'ordine di connessione degli atomi in una molecola è descritto da una formula strutturale in cui i legami chimici sono rappresentati da trattini.

Proprietà caratteristiche delle sostanze organiche

Esistono diverse proprietà importanti che distinguono i composti organici in un separato, a differenza di qualsiasi altra classe di composti chimici:

1. I composti organici sono generalmente gas, liquidi o solidi a basso punto di fusione, in contrasto con i composti inorganici, che sono per lo più solidi con un punto di fusione elevato.
2. I composti organici sono per lo più costruiti in modo covalente e i composti inorganici - ionicamente.
3. La diversa topologia della formazione dei legami tra gli atomi che formano composti organici (principalmente atomi di carbonio) porta alla comparsa di isomeri - composti che hanno la stessa composizione e peso molecolare, ma hanno proprietà fisico-chimiche diverse. Questo fenomeno è chiamato isomeria.
4. Il fenomeno dell'omologia è l'esistenza di serie di composti organici in cui la formula di due vicini qualsiasi della serie (omologhi) differisce per lo stesso gruppo: la differenza omologica CH 2 . La materia organica brucia.

Classificazione delle sostanze organiche

La classificazione prende come base due importanti caratteristiche: la struttura dello scheletro di carbonio e la presenza di gruppi funzionali nella molecola.

Nelle molecole di sostanze organiche, gli atomi di carbonio si combinano tra loro, formando il cosiddetto. scheletro o catena di carbonio. Le catene sono aperte e chiuse (cicliche), le catene aperte possono essere non ramificate (normali) e ramificate:

Secondo la struttura dello scheletro di carbonio, ci sono:

- sostanze organiche alicicliche a catena di carbonio aperta, sia ramificata che non ramificata. Per esempio,

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (butano)

CH 3 -CH (CH 3) -CH 3 (isobutano)

- sostanze organiche carbocicliche in cui la catena del carbonio è chiusa in un ciclo (anello). Per esempio,

- composti organici eterociclici contenenti nel ciclo non solo atomi di carbonio, ma anche atomi di altri elementi, il più delle volte azoto, ossigeno o zolfo:

Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi non idrocarburici che determina se un composto appartiene a una classe particolare. Il segno secondo cui una sostanza organica appartiene a una classe oa un'altra è la natura del gruppo funzionale (Tabella 1).

Tabella 1. Gruppi e classi funzionali.

I composti possono contenere più di un gruppo funzionale. Se questi gruppi sono gli stessi, i composti sono chiamati polifunzionali, ad esempio cloroformio, glicerolo. I composti contenenti vari gruppi funzionali sono chiamati eterofunzionali, possono essere attribuiti contemporaneamente a diverse classi di composti, ad esempio l'acido lattico può essere considerato un acido carbossilico e un alcol e la colammina come un'ammina e un alcol.

Tutte le sostanze che contengono un atomo di carbonio, oltre a carbonati, carburi, cianuri, tiocianati e acido carbonico, sono composti organici. Ciò significa che possono essere creati da organismi viventi da atomi di carbonio attraverso reazioni enzimatiche o di altro tipo. Oggi molte sostanze organiche possono essere sintetizzate artificialmente, il che consente lo sviluppo della medicina e della farmacologia, nonché la creazione di polimeri e materiali compositi ad alta resistenza.

Classificazione dei composti organici

I composti organici sono la classe di sostanze più numerosa. Ci sono circa 20 tipi di sostanze qui. Sono diversi nelle proprietà chimiche, differiscono nelle qualità fisiche. Diversi sono anche il loro punto di fusione, massa, volatilità e solubilità, nonché il loro stato di aggregazione in condizioni normali. Tra loro:

• idrocarburi (alcani, alchini, alcheni, alcadieni, cicloalcani, idrocarburi aromatici);
• aldeidi;
• chetoni;
• alcoli (diidrico, monoidrico, poliidrico);
• eteri;
• esteri;
• acidi carbossilici;
• ammine;
• aminoacidi;
• carboidrati;
• grassi;
• proteine;
• biopolimeri e polimeri sintetici.

Questa classificazione riflette le caratteristiche della struttura chimica e la presenza di specifici gruppi atomici che determinano la differenza nelle proprietà di una sostanza. In termini generali, la classificazione, che si basa sulla configurazione dello scheletro di carbonio, che non tiene conto delle caratteristiche delle interazioni chimiche, ha un aspetto diverso. Secondo le sue disposizioni, i composti organici sono suddivisi in:

• composti alifatici;
• sostanze aromatiche;
• composti eterociclici.

Queste classi di composti organici possono avere isomeri in diversi gruppi di sostanze. Le proprietà degli isomeri sono diverse, sebbene la loro composizione atomica possa essere la stessa. Ciò risulta dalle disposizioni stabilite da A. M. Butlerov. Inoltre, la teoria della struttura dei composti organici è la base guida di tutta la ricerca in chimica organica. È messo sullo stesso piano della legge periodica di Mendeleev.

Il concetto stesso di struttura chimica è stato introdotto da A. M. Butlerov. Nella storia della chimica, è apparso il 19 settembre 1861. In precedenza, c'erano opinioni diverse nella scienza e alcuni scienziati negavano completamente l'esistenza di molecole e atomi. Pertanto, non c'era ordine nella chimica organica e inorganica. Inoltre, non vi erano regolarità con cui fosse possibile giudicare le proprietà di determinate sostanze. Allo stesso tempo, c'erano anche composti che, a parità di composizione, mostravano proprietà diverse.

Le dichiarazioni di A. M. Butlerov in molti modi hanno indirizzato lo sviluppo della chimica nella giusta direzione e hanno creato solide basi per esso. Attraverso di essa è stato possibile sistematizzare i fatti accumulati, vale a dire le proprietà chimiche o fisiche di determinate sostanze, i modelli del loro ingresso nelle reazioni e così via. Anche la previsione di modi per ottenere composti e la presenza di alcune proprietà comuni è diventata possibile grazie a questa teoria. E, soprattutto, A. M. Butlerov ha dimostrato che la struttura di una molecola di sostanza può essere spiegata in termini di interazioni elettriche.

La logica della teoria della struttura delle sostanze organiche

Poiché, prima del 1861, molti in chimica rifiutavano l'esistenza di un atomo o di una molecola, la teoria dei composti organici divenne una proposta rivoluzionaria per il mondo scientifico. E poiché lo stesso A. M. Butlerov procede solo da conclusioni materialistiche, è riuscito a confutare le idee filosofiche sulla materia organica.

Riuscì a dimostrare che la struttura molecolare può essere riconosciuta empiricamente attraverso reazioni chimiche. Ad esempio, la composizione di qualsiasi carboidrato può essere determinata bruciandone una certa quantità e contando l'acqua e l'anidride carbonica risultanti. La quantità di azoto nella molecola di ammina viene calcolata anche durante la combustione misurando il volume dei gas e rilasciando la quantità chimica di azoto molecolare.

Se consideriamo i giudizi di Butlerov sulla struttura chimica, che dipende dalla struttura, nella direzione opposta, allora si suggerisce una nuova conclusione. Vale a dire: conoscendo la struttura chimica e la composizione di una sostanza, se ne possono assumere empiricamente le proprietà. Ma soprattutto, Butlerov ha spiegato che nella materia organica c'è un numero enorme di sostanze che mostrano proprietà diverse, ma hanno la stessa composizione.

Disposizioni generali della teoria

Considerando e studiando i composti organici, A. M. Butlerov ha dedotto alcuni dei modelli più importanti. Li ha combinati nelle disposizioni della teoria che spiega la struttura delle sostanze chimiche di origine organica. Le disposizioni della teoria sono le seguenti:

• nelle molecole delle sostanze organiche gli atomi sono interconnessi in una sequenza rigorosamente definita, che dipende dalla valenza;
• la struttura chimica è l'ordine diretto secondo il quale gli atomi sono collegati nelle molecole organiche;
• la struttura chimica determina la presenza delle proprietà di un composto organico;
• a seconda della struttura delle molecole con la stessa composizione quantitativa, possono apparire diverse proprietà della sostanza;
• tutti i gruppi atomici coinvolti nella formazione di un composto chimico hanno un'influenza reciproca l'uno sull'altro.

Tutte le classi di composti organici sono costruite secondo i principi di questa teoria. Avendo gettato le basi, A. M. Butlerov è stato in grado di espandere la chimica come campo della scienza. Ha spiegato che a causa del fatto che il carbonio mostra una valenza di quattro nelle sostanze organiche, la varietà di questi composti è determinata. La presenza di molti gruppi atomici attivi determina se una sostanza appartiene a una certa classe. Ed è proprio per la presenza di specifici gruppi atomici (radicali) che compaiono le proprietà fisiche e chimiche.

Idrocarburi e loro derivati

Questi composti organici di carbonio e idrogeno sono i più semplici nella composizione tra tutte le sostanze del gruppo. Sono rappresentati da una sottoclasse di alcani e cicloalcani (idrocarburi saturi), alcheni, alcadieni e alcatrieni, alchini (idrocarburi insaturi), nonché da una sottoclasse di sostanze aromatiche. Negli alcani, tutti gli atomi di carbonio sono collegati solo da un singolo legame CC, motivo per cui non è possibile incorporare un singolo atomo di H nella composizione dell'idrocarburo.

Negli idrocarburi insaturi, l'idrogeno può essere incorporato nel sito del doppio legame C=C. Inoltre, il legame CC può essere triplo (alchini). Ciò consente a queste sostanze di entrare in molte reazioni associate alla riduzione o all'aggiunta di radicali. Tutte le altre sostanze, per comodità di studiare la loro capacità di entrare in reazioni, sono considerate come derivati ​​di una delle classi di idrocarburi.

Alcoli

Gli alcoli sono chiamati composti chimici organici più complessi degli idrocarburi. Sono sintetizzati a seguito di reazioni enzimatiche nelle cellule viventi. L'esempio più tipico è la sintesi di etanolo dal glucosio come risultato della fermentazione.

Nell'industria, gli alcoli sono ottenuti da derivati ​​alogeni di idrocarburi. Come risultato della sostituzione di un atomo di alogeno con un gruppo ossidrile, si formano alcoli. Gli alcoli monoidrici contengono solo un gruppo ossidrile, polivalente - due o più. Un esempio di alcol diidrico è il glicole etilenico. L'alcool polivalente è il glicerolo. La formula generale degli alcoli è R-OH (R è una catena di carbonio).

Aldeidi e chetoni

Dopo che gli alcoli entrano in reazioni di composti organici associati all'eliminazione dell'idrogeno dal gruppo alcolico (idrossile), si chiude un doppio legame tra ossigeno e carbonio. Se questa reazione avviene nel gruppo alcolico situato nell'atomo di carbonio terminale, come risultato si forma un'aldeide. Se l'atomo di carbonio con alcol non si trova all'estremità della catena di carbonio, il risultato della reazione di disidratazione è la produzione di un chetone. La formula generale dei chetoni è R-CO-R, aldeidi R-COH (R è il radicale idrocarburico della catena).

Esteri (semplici e complessi)

La struttura chimica dei composti organici di questa classe è complicata. Gli eteri sono considerati prodotti di reazione tra due molecole di alcol. Quando l'acqua viene scissa da loro, si forma un composto del campione R-O-R. Meccanismo di reazione: eliminazione di un protone idrogeno da un alcol e un gruppo ossidrile da un altro alcol.

Gli esteri sono prodotti di reazione tra un alcol e un acido carbossilico organico. Meccanismo di reazione: eliminazione dell'acqua dai gruppi alcolici e carbonio di entrambe le molecole. L'idrogeno viene separato dall'acido (lungo il gruppo ossidrile) e il gruppo OH stesso viene separato dall'alcol. Il composto risultante è rappresentato come R-CO-O-R, dove il faggio R indica i radicali, il resto della catena di carbonio.

Acidi carbossilici e ammine

Gli acidi carbossilici sono chiamati sostanze speciali che svolgono un ruolo importante nel funzionamento della cellula. La struttura chimica dei composti organici è la seguente: un radicale idrocarburico (R) con un gruppo carbossilico (-COOH) attaccato ad esso. Il gruppo carbossilico può essere localizzato solo nell'atomo di carbonio estremo, perché la valenza C nel gruppo (-COOH) è 4.

Le ammine sono composti più semplici derivati ​​dagli idrocarburi. Qui, qualsiasi atomo di carbonio ha un radicale amminico (-NH2). Esistono ammine primarie in cui il gruppo (-NH2) è legato a un carbonio (formula generale R-NH2). Nelle ammine secondarie, l'azoto si combina con due atomi di carbonio (formula R-NH-R). Le ammine terziarie hanno azoto attaccato a tre atomi di carbonio (R3N), dove p è un radicale, una catena di carbonio.

Aminoacidi

Gli amminoacidi sono composti complessi che presentano le proprietà sia delle ammine che degli acidi di origine organica. Ne esistono diversi tipi, a seconda della posizione del gruppo amminico rispetto al gruppo carbossilico. Gli alfa aminoacidi sono i più importanti. Qui il gruppo amminico si trova nell'atomo di carbonio a cui è attaccato il gruppo carbossilico. Ciò consente di creare un legame peptidico e sintetizzare le proteine.

Carboidrati e grassi

I carboidrati sono alcoli aldeidici o alcoli cheto. Questi sono composti con una struttura lineare o ciclica, nonché polimeri (amido, cellulosa e altri). Il loro ruolo più importante nella cellula è strutturale ed energetico. I grassi, o meglio i lipidi, svolgono le stesse funzioni, solo che partecipano ad altri processi biochimici. Chimicamente, il grasso è un estere di acidi organici e glicerolo.

Attualmente sono noti più di 10 milioni di composti organici. Un numero così grande di composti richiede una classificazione rigorosa e regole di nomenclatura internazionale uniformi. A questo problema viene prestata particolare attenzione in relazione all'uso della tecnologia informatica per creare una varietà di database.

1.1. Classificazione

La struttura dei composti organici è descritta utilizzando formule strutturali.

Una formula strutturale è un'immagine della sequenza di atomi leganti in una molecola che utilizza simboli chimici.

Il concetto della sequenza degli atomi che connettono in una molecola è direttamente correlato al fenomeno isomeria, cioè l'esistenza di composti della stessa composizione ma di diversa struttura chimica, detti strutturale isomeri (isomeri edifici). La caratteristica più importante della maggior parte dei composti inorganici è composto, espresso dalla formula molecolare, ad esempio acido cloridrico HC1, acido solforico H 2 SO 4. Per i composti organici, la composizione e, di conseguenza, la formula molecolare non sono caratteristiche univoche, poiché molti composti effettivamente esistenti possono corrispondere alla stessa composizione. Ad esempio, gli isomeri strutturali butano e isobutano, aventi la stessa formula molecolare C 4 ore 10, differiscono nella sequenza degli atomi di legame e hanno caratteristiche fisico-chimiche differenti.

Il primo criterio di classificazione è la divisione dei composti organici in gruppi, tenendo conto della struttura dello scheletro di carbonio (Schema 1.1).

Schema 1.1.Classificazione dei composti organici in base alla struttura dello scheletro di carbonio

I composti aciclici sono composti con una catena aperta di atomi di carbonio.

Alifatico (dal greco.un lefar- grassi) idrocarburi - i rappresentanti più semplici di composti aciclici - contengono solo atomi di carbonio e idrogeno e possono esserlo ricco(alcani) e insaturo(alcheni, alcadieni, alchini). Le loro formule strutturali sono spesso scritte in una forma abbreviata (compressa), come mostrato nell'esempio n-pentano e 2,3-dimetilbutano. In questo caso viene omessa la designazione dei singoli titoli, i gruppi identici sono racchiusi tra parentesi e viene indicato il numero di questi gruppi.

La catena del carbonio può essere non ramificati(ad esempio, in n-pentano) e ramificato(ad esempio, in 2,3-dimetilbutano e isoprene).

I composti ciclici sono composti con una catena chiusa di atomi.

A seconda della natura degli atomi che compongono il ciclo, si distinguono composti carbociclici ed eterociclici.

Composti carbociclici contengono solo atomi di carbonio nel ciclo e sono divisi in aromatico e aliciclico(ciclico non aromatico). Il numero di atomi di carbonio nei cicli può essere diverso. Sono noti grandi cicli (macrocicli), costituiti da 30 atomi di carbonio o più.

Per l'immagine delle strutture cicliche sono convenienti formule scheletriche, in cui sono omessi i simboli degli atomi di carbonio e di idrogeno, ma sono indicati i simboli degli elementi rimanenti (N, O, S, ecc.). Tale

formule, ogni angolo del poligono indica un atomo di carbonio con il numero richiesto di atomi di idrogeno (tenendo conto della tetravalenza dell'atomo di carbonio).

L'antenato degli idrocarburi aromatici (areni) è il benzene. Il naftalene, l'antracene e il fenantrene sono areni policiclici. Contengono anelli benzenici fusi.

Composti eterociclici contengono nel ciclo, oltre agli atomi di carbonio, uno o più atomi di altri elementi - eteroatomi (dal greco. etero- altro, diverso): azoto, ossigeno, zolfo, ecc.

Un'ampia varietà di composti organici può essere considerata nel suo insieme come idrocarburi o loro derivati ​​ottenuti introducendo gruppi funzionali nella struttura degli idrocarburi.

Un gruppo funzionale è un eteroatomo o un gruppo di atomi non idrocarburici che determina se un composto appartiene a una determinata classe ed è responsabile delle sue proprietà chimiche.

Il secondo criterio di classificazione più significativo è la divisione dei composti organici in classi a seconda della natura dei gruppi funzionali. Le formule generali ei nomi delle classi più importanti sono riportati nella tabella. 1.1.

I composti con un gruppo funzionale sono chiamati monofunzionali (ad esempio etanolo), con diversi gruppi funzionali identici - polifunzionali (ad esempio,

Tabella 1.1.Le classi più importanti di composti organici

* I doppi e tripli legami sono talvolta indicati come gruppi funzionali.

** Nome usato occasionalmente tioeteri non dovrebbe essere usato perché

si riferisce agli esteri contenenti zolfo (vedi 6.4.2).

glicerolo), con diversi gruppi funzionali - eterofunzionali (ad esempio colammina).

I composti di ogni classe sono serie omologa, cioè un gruppo di composti correlati con lo stesso tipo di struttura, ogni membro successivo del quale differisce dal precedente per la differenza omologica CH 2 nel radicale idrocarburico. Ad esempio, gli omologhi più vicini sono l'etano С 2 H 6 e propano C s H 8, metanolo

CH 3 OH ed etanolo CH 3 CH 2 OH, propano CH 3 CH 2 COOH e butano CH 3 CH 2 CH 2 acidi COOH. Gli omologhi hanno proprietà chimiche simili e proprietà fisiche che variano regolarmente.

1.2. Nomenclatura

La nomenclatura è un sistema di regole che permette di dare un nome univoco a ogni singolo composto. Per la medicina, la conoscenza delle regole generali della nomenclatura è di particolare importanza, poiché i nomi di numerosi farmaci sono costruiti in base ad esse.

Attualmente generalmente accettato Nomenclatura sistematica IUPAC(IUPAC - International Union of Pure and Applied Chemistry)*.

Tuttavia, sono ancora conservati e ampiamente utilizzati (soprattutto in medicina) banale Nomi (ordinari) e semi-banali usati ancor prima che la struttura della materia fosse conosciuta. Questi nomi possono riflettere fonti naturali e metodi di preparazione, proprietà e applicazioni particolarmente evidenti. Ad esempio, il lattosio (zucchero del latte) è isolato dal latte (dal lat. latto- latte), acido palmitico - da olio di palma, acido piruvico ottenuto dalla pirolisi dell'acido tartarico, il nome di glicerina riflette il suo sapore dolce (dal greco. gliky- dolce).

I nomi banali hanno spesso composti naturali: aminoacidi, carboidrati, alcaloidi, steroidi. L'uso di alcuni nomi banali e semi-banali consolidati è consentito dalle regole IUPAC. Tali nomi includono, ad esempio, "glicerolo" e i nomi di molti noti idrocarburi aromatici e loro derivati.

* Regole di nomenclatura IUPAC per la chimica. T. 2. - Chimica organica / per. dall'inglese. - M.: VINITI, 1979. - 896 pag.; Khlebnikov AF, Novikov MS Nomenclatura moderna dei composti organici, o Come denominare correttamente le sostanze organiche. - San Pietroburgo: ONLUS "Professional", 2004. - 431 p.

Nei nomi banali dei derivati ​​benzenici disostituiti, la disposizione reciproca dei sostituenti nell'anello è indicata da prefissi orto- (o-)- per i gruppi vicini meta- (m-) attraverso un atomo di carbonio e para-(p-)- contro. Per esempio:

Per utilizzare la nomenclatura sistematica IUPAC, è necessario conoscere il contenuto dei seguenti termini della nomenclatura:

radicale organico;

struttura ancestrale;

Gruppo caratteristico;

Vice;

Lokant.

Radicale organico* - il resto della molecola da cui vengono rimossi uno o più atomi di idrogeno e rimangono libere una o più valenze.

I radicali idrocarburici della serie alifatica hanno un nome comune - alchili(nelle formule generali indicate con R), radicali aromatici - arili(Ar). I primi due rappresentanti di alcani - metano ed etano - formano radicali monovalenti metil CH 3 - ed etile CH 3 CH 2 -. I nomi dei radicali monovalenti si formano solitamente sostituendo il suffisso -un suffisso -malato.

Viene chiamato un atomo di carbonio legato a un solo atomo di carbonio (cioè terminale). primario, con due - secondario, con tre - terziario con quattro - Quaternario.

* Questo termine non va confuso con il termine "radicale libero", che caratterizza un atomo o un gruppo di atomi con un elettrone spaiato.

Ogni omologo successivo, a causa dello squilibrio degli atomi di carbonio, forma diversi radicali. Quando un atomo di idrogeno viene rimosso dall'atomo di carbonio terminale del propano, si ottiene un radicale n-propile (propile normale) e dall'atomo di carbonio secondario - il radicale isopropilico. Butano e isobutano formano ciascuno due radicali. Lettera n-(che può essere omesso) prima del nome del radicale indica che la valenza libera è alla fine della catena retta. Prefisso secondo- (secondario) significa che la valenza libera è all'atomo di carbonio secondario e il prefisso terz- (terziario) - nel terziario.

struttura ancestrale - la struttura chimica che costituisce la base del composto chiamato. Nei composti aciclici viene considerata la struttura madre catena principale di atomi di carbonio, nei composti carbociclici ed eterociclici - ciclo.

gruppo caratteristico - un gruppo funzionale associato alla struttura madre o in parte compreso nella sua composizione.

Vice- qualsiasi atomo o gruppo di atomi che sostituisce un atomo di idrogeno in un composto organico.

Lokant(dal lat. luogo- luogo) un numero o una lettera indicante la posizione di un sostituente o di un legame multiplo.

I più utilizzati sono due tipi di nomenclatura: sostitutiva e radical-funzionale.

1.2.1. Nomenclatura sostitutiva

Il disegno generale del nome per nomenclatura sostitutiva è mostrato nello Schema 1.2.

Schema 1.2.Costruzione generale del nome del composto secondo la nomenclatura sostitutiva

Il nome di un composto organico è una parola composta che include il nome della struttura madre (radice) e i nomi di diversi tipi di sostituenti (sotto forma di prefissi e suffissi), riflettendo la loro natura, posizione e numero. Da qui il nome di questa nomenclatura - sostituzione.

I sostituenti si dividono in due tipi:

Radicali idrocarburici e gruppi caratteristici, indicati solo da prefissi (Tabella 1.2);

Gruppi caratteristici, indicati sia da prefissi che da suffissi, a seconda dell'anzianità (Tabella 1.3).

Per compilare il nome di un composto organico secondo la nomenclatura sostitutiva, viene utilizzata la seguente sequenza di regole.

Tabella 1.2.Alcuni gruppi caratteristici, indicati solo da prefissi

Tabella 1.3.Prefissi e suffissi utilizzati per designare i gruppi caratteristici più importanti

* L'atomo di carbonio contrassegnato a colori è incluso nella struttura madre.

** La maggior parte dei fenoli ha nomi banali.

Regola 1 Scelta del gruppo caratteristico senior. Tutti i sostituenti disponibili sono identificati. Tra i gruppi caratteristici, il gruppo senior (se presente) è determinato utilizzando la scala di anzianità (vedi tabella 1.3).

Regola 2 Determinazione della struttura ancestrale. La catena principale di atomi di carbonio viene utilizzata come struttura madre nei composti aciclici e la struttura ciclica principale nei composti carbociclici ed eterociclici.

La catena principale di atomi di carbonio nei composti aciclici viene selezionata secondo i criteri seguenti, con ogni criterio successivo utilizzato se il precedente non porta a un risultato univoco:

Il numero massimo di gruppi caratteristici indicati sia da prefissi che da suffissi;

Numero massimo di obbligazioni multiple;

Lunghezza massima della catena degli atomi di carbonio;

Il numero massimo di gruppi caratteristici indicati solo da prefissi.

Regola 3 La numerazione della struttura padre. La struttura madre è numerata in modo che il gruppo di caratteristiche più alto ottenga il locant più piccolo. Se la scelta della numerazione è ambigua, viene applicata la regola dei locanti minimi, ovvero vengono numerati in modo che i sostituenti ricevano i numeri più piccoli.

Regola 4 Il nome del blocco della struttura parentale con il gruppo caratteristico senior. Nel nome della struttura ancestrale, il grado di saturazione è riflesso dai suffissi: -un nel caso di uno scheletro di carbonio saturo, -it - in presenza di doppio e -in - triplo legame. Al nome della struttura ancestrale è allegato un suffisso, che denota il gruppo caratteristico anziano.

Regola 5 Nomi dei sostituenti (ad eccezione del gruppo caratteristico senior). Assegna un nome ai sostituenti, indicati dai prefissi in ordine alfabetico. La posizione di ciascun sostituente e di ogni legame multiplo è indicata dai numeri corrispondenti al numero dell'atomo di carbonio a cui è legato il sostituente (per un legame multiplo viene indicato solo il numero più piccolo).

Nella terminologia russa, i numeri sono posti prima dei prefissi e dopo i suffissi, ad esempio 2-aminoetanolo H 2 NCH 2 CH 2 OH, butadiene-1,3

CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2, propanolo-1 CH 3 CH 2 CH 2 OH.

Per illustrare queste regole, si riportano di seguito esempi di costruzione dei nomi di un certo numero di composti secondo lo schema generale 1.2. In ogni caso vengono annotate le caratteristiche della struttura e il modo in cui si riflettono nel nome.

Schema 1.3.Costruzione di un nome sistematico per l'alotano

2-bromo-1,1,1-trifluoro-2-cloroetano (un agente per l'anestesia per inalazione)

Se il composto ha più sostituenti identici allo stesso atomo di carbonio, il locante viene ripetuto tante volte quanti sono i sostituenti, con l'aggiunta dell'appropriato prefisso moltiplicatore (Schema 1.3). I sostituenti sono elencati in ordine alfabetico, con il prefisso moltiplicatore (in questo esempio - tre-) non vengono presi in considerazione in ordine alfabetico. Schema 1.4. Costruire un nome sistematico per il citrale

dopo il suffisso -al, per quanto riguarda la combinazione -acido oico, non è possibile indicare la posizione dei gruppi caratteristici, poiché sono sempre all'inizio della catena (Schema 1.4). I doppi legami riflettono il suffisso -diene con i corrispondenti locali a nome della struttura madre.

Il suffisso denota il più alto dei tre gruppi caratteristici (Schema 1.5); altri sostituenti, compresi i gruppi caratteristici non senior, sono elencati in ordine alfabetico come prefissi.

Schema 1.5.Costruzione di un nome sistematico per la penicillamina

Schema 1.6.Costruzione di un nome sistematico per l'acido ossalacetico

acido oxobutandioico (prodotto del metabolismo dei carboidrati)

Moltiplica prefisso di- prima della combinazione -acido oico indica la presenza di due gruppi caratteristici senior (Schema 1.6). Lokant prima osso- omesso perché una diversa posizione del gruppo oxo corrisponde alla stessa struttura.

Schema 1.7.Costruire un nome sistematico per il mentolo

La numerazione nel ciclo è dall'atomo di carbonio a cui è associato il gruppo più caratteristico (OH) (Schema 1.7), nonostante il più piccolo insieme di locanti di tutti i sostituenti nell'anello possa essere 1,2,4-, e non 1,2,5 - (come nell'esempio in esame).

Schema 1.8.Costruzione di un nome sistematico per il piridossale

ioSostituenti: IDROSSIMETILE, IDROSSI, METIL io

Un gruppo aldeidico il cui atomo di carbonio non è incluso nella struttura madre (Schema 1.8) è indicato dal suffisso -deide carboidrata (vedi tabella 1.3). Gruppo -CH 2 OH è considerato un sostituente composito ed è chiamato "idrossimetil", cioè metile, in cui l'atomo di idrogeno è a sua volta sostituito da un gruppo ossidrile. Altri esempi di sostituenti composti: dimetilammino- (CH 3) 2 N-, etossi- (abbreviazione di etilossi) C 2 H 5 O-.

1.2.2. Nomenclatura radicale-funzionale

La nomenclatura funzionale radicale è usata meno frequentemente della nomenclatura sostitutiva. Viene utilizzato principalmente per classi di composti organici come alcoli, ammine, eteri, solfuri e alcuni altri.

Per i composti con un gruppo funzionale, il nome comune include il nome del radicale idrocarburico e la presenza di un gruppo funzionale si riflette indirettamente attraverso il nome della corrispondente classe di composti adottata in questo tipo di nomenclatura (Tabella 1.4).

Tabella 1.4.Nomi di classi composte utilizzate nella nomenclatura funzionale radicale*

1.2.3. Costruire una struttura per nome sistematico

Raffigurare una struttura da un nome sistematico è solitamente un compito più semplice. Innanzitutto, la struttura madre viene annotata: una catena aperta o un ciclo, quindi gli atomi di carbonio vengono numerati e i sostituenti vengono disposti. In conclusione, gli atomi di idrogeno vengono aggiunti a condizione che ogni atomo di carbonio sia tetravalente.

Ad esempio, la costruzione delle strutture del farmaco PAS (abbreviazione di acido para-aminosalicilico, nome sistematico - acido 4-ammino-2-idrossibenzoico) e acido citrico (2-idrossipropano-1,2,3-tricarbossilico) è dato.

Acido 4-ammino-2-idrossibenzoico

Struttura parentale - il nome banale del ciclo con la caratteristica più alta

gruppo (COOH):

La disposizione dei sostituenti è un gruppo nell'atomo C-4 e un gruppo OH nell'atomo C-2:

Acido 2-idrossipropano-1,2,3-tricarbossilico

Catena di carbonio principale e numerazione:

La disposizione dei sostituenti è di tre gruppi COOH (acido -tricarbossilico) e un gruppo OH all'atomo C-2:

Aggiunta di atomi di idrogeno:

Va notato che nel nome sistematico dell'acido citrico, propano, non una catena più lunga - pentano, poiché è impossibile includere atomi di carbonio di tutti i gruppi carbossilici in una catena a cinque atomi di carbonio.

Tutte le sostanze che contengono un atomo di carbonio, oltre a carbonati, carburi, cianuri, tiocianati e acido carbonico, sono composti organici. Ciò significa che possono essere creati da organismi viventi da atomi di carbonio attraverso reazioni enzimatiche o di altro tipo. Oggi molte sostanze organiche possono essere sintetizzate artificialmente, il che consente lo sviluppo della medicina e della farmacologia, nonché la creazione di polimeri e materiali compositi ad alta resistenza.

Classificazione dei composti organici

I composti organici sono la classe di sostanze più numerosa. Ci sono circa 20 tipi di sostanze qui. Sono diversi nelle proprietà chimiche, differiscono nelle qualità fisiche. Diversi sono anche il loro punto di fusione, massa, volatilità e solubilità, nonché il loro stato di aggregazione in condizioni normali. Tra loro:

• idrocarburi (alcani, alchini, alcheni, alcadieni, cicloalcani, idrocarburi aromatici);
• aldeidi;
• chetoni;
• alcoli (diidrico, monoidrico, poliidrico);
• eteri;
• esteri;
• acidi carbossilici;
• ammine;
• aminoacidi;
• carboidrati;
• grassi;
• proteine;
• biopolimeri e polimeri sintetici.

Questa classificazione riflette le caratteristiche della struttura chimica e la presenza di specifici gruppi atomici che determinano la differenza nelle proprietà di una sostanza. In termini generali, la classificazione, che si basa sulla configurazione dello scheletro di carbonio, che non tiene conto delle caratteristiche delle interazioni chimiche, ha un aspetto diverso. Secondo le sue disposizioni, i composti organici sono suddivisi in:

• composti alifatici;
• sostanze aromatiche;
• composti eterociclici.

Queste classi di composti organici possono avere isomeri in diversi gruppi di sostanze. Le proprietà degli isomeri sono diverse, sebbene la loro composizione atomica possa essere la stessa. Ciò risulta dalle disposizioni stabilite da A. M. Butlerov. Inoltre, la teoria della struttura dei composti organici è la base guida di tutta la ricerca in chimica organica. È messo sullo stesso piano della legge periodica di Mendeleev.

Il concetto stesso di struttura chimica è stato introdotto da A. M. Butlerov. Nella storia della chimica, è apparso il 19 settembre 1861. In precedenza, c'erano opinioni diverse nella scienza e alcuni scienziati negavano completamente l'esistenza di molecole e atomi. Pertanto, non c'era ordine nella chimica organica e inorganica. Inoltre, non vi erano regolarità con cui fosse possibile giudicare le proprietà di determinate sostanze. Allo stesso tempo, c'erano anche composti che, a parità di composizione, mostravano proprietà diverse.

Le dichiarazioni di A. M. Butlerov in molti modi hanno indirizzato lo sviluppo della chimica nella giusta direzione e hanno creato solide basi per esso. Attraverso di essa è stato possibile sistematizzare i fatti accumulati, vale a dire le proprietà chimiche o fisiche di determinate sostanze, i modelli del loro ingresso nelle reazioni e così via. Anche la previsione di modi per ottenere composti e la presenza di alcune proprietà comuni è diventata possibile grazie a questa teoria. E, soprattutto, A. M. Butlerov ha dimostrato che la struttura di una molecola di sostanza può essere spiegata in termini di interazioni elettriche.

La logica della teoria della struttura delle sostanze organiche

Poiché, prima del 1861, molti in chimica rifiutavano l'esistenza di un atomo o di una molecola, la teoria dei composti organici divenne una proposta rivoluzionaria per il mondo scientifico. E poiché lo stesso A. M. Butlerov procede solo da conclusioni materialistiche, è riuscito a confutare le idee filosofiche sulla materia organica.

Riuscì a dimostrare che la struttura molecolare può essere riconosciuta empiricamente attraverso reazioni chimiche. Ad esempio, la composizione di qualsiasi carboidrato può essere determinata bruciandone una certa quantità e contando l'acqua e l'anidride carbonica risultanti. La quantità di azoto nella molecola di ammina viene calcolata anche durante la combustione misurando il volume dei gas e rilasciando la quantità chimica di azoto molecolare.

Se consideriamo i giudizi di Butlerov sulla struttura chimica, che dipende dalla struttura, nella direzione opposta, allora si suggerisce una nuova conclusione. Vale a dire: conoscendo la struttura chimica e la composizione di una sostanza, se ne possono assumere empiricamente le proprietà. Ma soprattutto, Butlerov ha spiegato che nella materia organica c'è un numero enorme di sostanze che mostrano proprietà diverse, ma hanno la stessa composizione.

Disposizioni generali della teoria

Considerando e studiando i composti organici, A. M. Butlerov ha dedotto alcuni dei modelli più importanti. Li ha combinati nelle disposizioni della teoria che spiega la struttura delle sostanze chimiche di origine organica. Le disposizioni della teoria sono le seguenti:

• nelle molecole delle sostanze organiche gli atomi sono interconnessi in una sequenza rigorosamente definita, che dipende dalla valenza;
• la struttura chimica è l'ordine diretto secondo il quale gli atomi sono collegati nelle molecole organiche;
• la struttura chimica determina la presenza delle proprietà di un composto organico;
• a seconda della struttura delle molecole con la stessa composizione quantitativa, possono apparire diverse proprietà della sostanza;
• tutti i gruppi atomici coinvolti nella formazione di un composto chimico hanno un'influenza reciproca l'uno sull'altro.

Tutte le classi di composti organici sono costruite secondo i principi di questa teoria. Avendo gettato le basi, A. M. Butlerov è stato in grado di espandere la chimica come campo della scienza. Ha spiegato che a causa del fatto che il carbonio mostra una valenza di quattro nelle sostanze organiche, la varietà di questi composti è determinata. La presenza di molti gruppi atomici attivi determina se una sostanza appartiene a una certa classe. Ed è proprio per la presenza di specifici gruppi atomici (radicali) che compaiono le proprietà fisiche e chimiche.

Idrocarburi e loro derivati

Questi composti organici di carbonio e idrogeno sono i più semplici nella composizione tra tutte le sostanze del gruppo. Sono rappresentati da una sottoclasse di alcani e cicloalcani (idrocarburi saturi), alcheni, alcadieni e alcatrieni, alchini (idrocarburi insaturi), nonché da una sottoclasse di sostanze aromatiche. Negli alcani, tutti gli atomi di carbonio sono collegati solo da un singolo legame CC, motivo per cui non è possibile incorporare un singolo atomo di H nella composizione dell'idrocarburo.

Negli idrocarburi insaturi, l'idrogeno può essere incorporato nel sito del doppio legame C=C. Inoltre, il legame CC può essere triplo (alchini). Ciò consente a queste sostanze di entrare in molte reazioni associate alla riduzione o all'aggiunta di radicali. Tutte le altre sostanze, per comodità di studiare la loro capacità di entrare in reazioni, sono considerate come derivati ​​di una delle classi di idrocarburi.

Alcoli

Gli alcoli sono chiamati composti chimici organici più complessi degli idrocarburi. Sono sintetizzati a seguito di reazioni enzimatiche nelle cellule viventi. L'esempio più tipico è la sintesi di etanolo dal glucosio come risultato della fermentazione.

Nell'industria, gli alcoli sono ottenuti da derivati ​​alogeni di idrocarburi. Come risultato della sostituzione di un atomo di alogeno con un gruppo ossidrile, si formano alcoli. Gli alcoli monoidrici contengono solo un gruppo ossidrile, polivalente - due o più. Un esempio di alcol diidrico è il glicole etilenico. L'alcool polivalente è il glicerolo. La formula generale degli alcoli è R-OH (R è una catena di carbonio).

Aldeidi e chetoni

Dopo che gli alcoli entrano in reazioni di composti organici associati all'eliminazione dell'idrogeno dal gruppo alcolico (idrossile), si chiude un doppio legame tra ossigeno e carbonio. Se questa reazione avviene nel gruppo alcolico situato nell'atomo di carbonio terminale, come risultato si forma un'aldeide. Se l'atomo di carbonio con alcol non si trova all'estremità della catena di carbonio, il risultato della reazione di disidratazione è la produzione di un chetone. La formula generale dei chetoni è R-CO-R, aldeidi R-COH (R è il radicale idrocarburico della catena).

Esteri (semplici e complessi)

La struttura chimica dei composti organici di questa classe è complicata. Gli eteri sono considerati prodotti di reazione tra due molecole di alcol. Quando l'acqua viene scissa da loro, si forma un composto del campione R-O-R. Meccanismo di reazione: eliminazione di un protone idrogeno da un alcol e un gruppo ossidrile da un altro alcol.

Gli esteri sono prodotti di reazione tra un alcol e un acido carbossilico organico. Meccanismo di reazione: eliminazione dell'acqua dai gruppi alcolici e carbonio di entrambe le molecole. L'idrogeno viene separato dall'acido (lungo il gruppo ossidrile) e il gruppo OH stesso viene separato dall'alcol. Il composto risultante è rappresentato come R-CO-O-R, dove il faggio R indica i radicali, il resto della catena di carbonio.

Acidi carbossilici e ammine

Gli acidi carbossilici sono chiamati sostanze speciali che svolgono un ruolo importante nel funzionamento della cellula. La struttura chimica dei composti organici è la seguente: un radicale idrocarburico (R) con un gruppo carbossilico (-COOH) attaccato ad esso. Il gruppo carbossilico può essere localizzato solo nell'atomo di carbonio estremo, perché la valenza C nel gruppo (-COOH) è 4.

Le ammine sono composti più semplici derivati ​​dagli idrocarburi. Qui, qualsiasi atomo di carbonio ha un radicale amminico (-NH2). Esistono ammine primarie in cui il gruppo (-NH2) è legato a un carbonio (formula generale R-NH2). Nelle ammine secondarie, l'azoto si combina con due atomi di carbonio (formula R-NH-R). Le ammine terziarie hanno azoto attaccato a tre atomi di carbonio (R3N), dove p è un radicale, una catena di carbonio.

Aminoacidi

Gli amminoacidi sono composti complessi che presentano le proprietà sia delle ammine che degli acidi di origine organica. Ne esistono diversi tipi, a seconda della posizione del gruppo amminico rispetto al gruppo carbossilico. Gli alfa aminoacidi sono i più importanti. Qui il gruppo amminico si trova nell'atomo di carbonio a cui è attaccato il gruppo carbossilico. Ciò consente di creare un legame peptidico e sintetizzare le proteine.

Carboidrati e grassi

I carboidrati sono alcoli aldeidici o alcoli cheto. Questi sono composti con una struttura lineare o ciclica, nonché polimeri (amido, cellulosa e altri). Il loro ruolo più importante nella cellula è strutturale ed energetico. I grassi, o meglio i lipidi, svolgono le stesse funzioni, solo che partecipano ad altri processi biochimici. Chimicamente, il grasso è un estere di acidi organici e glicerolo.